2-异丙基异吲哚啉-1-酮 | 65399-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙基异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 2-isopropylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-propan-2-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 65399-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KTKXZUQPMJVMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-101.5 °C
• 沸点：
  125-133 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基异吲哚啉-1-酮 在 二苯基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到2-异丙基-2H-异吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐催化的氢化硅烷化将苯内酰胺还原为异吲哚

  摘要：

  实现了用硅烷的烷氧化物催化的苯并内酰胺还原为异吲哚。以t -BuOK为催化剂，以Ph 2 SiH 2为还原剂，将一系列含有不同官能团的苯并内酰胺还原为相应的异吲哚，N-苯基马来酰亚胺可将其捕获，形成中等至良好的Diels-Alder产品。产量。氘标记研究和苯并内酰胺在DMF中的氢化硅烷化表明，苯并内酰胺的去质子化过程是在还原过程中的C3部分进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02739
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-异丙基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建异吲哚啉酮及其在DWP205109和来那度胺中间体合成中的应用

  摘要：

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153152

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Activation of aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides by rhodium(II) porphyrin
  作者：Lirong Zhang、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.012

  日期：2007.4

  Aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides were activated successfully with rhodium(II) porphyrin radical to give rhodium(III) porphyrin alkyls in moderate yields.

  酯和酰胺的脂族碳-碳键已被铑（II）卟啉自由基成功激活，从而以中等收率得到了铑（III）卟啉烷基。