1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 80808-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 80808-96-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01083139
• 分子量: 168.239
• InChiKey: VAXDAORNOMZREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 diethyl 5,5'-{4,4'-[(1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diyl)bis(methylene)]bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl)}bis(1H-pyrazole-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  基于1-吡唑-3（5）-羧酸的新型叠氮化物和三唑的合成

  摘要：

  这项工作的目标是获得基于1 H-吡唑-3（5）-羧酸的新配体，该羧酸在位置3（6）或4处含有三唑部分。另一个目标是研究连接吡唑羧酸片段的可能性具有各种框架结构的聚螯合配体，可用于药物化学和金属络合物催化。已经开发了从相应的可获得的氨基衍生物以高收率合成先前未知的N-未取代的5-和4-叠氮基-1 H-吡唑-3-羧酸的方法。第一次，使用铜催化的[3 + 2]环加成反应进行联吡啶与吡咯的连接。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02643-2
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Diazaadamantan-2-one 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Evaluation of Bispidine-Based SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00299

文献信息

• Formation of 1,3-diazaadamantane derivatives by the reaction of bispidine derivatives with dialdehydes
  作者：A. I. Kuznetsov、I. M. Senan、I. O. Razenko、T. M. Serova

  DOI：10.1007/s11172-014-0800-7

  日期：2014.12

  Heating of 3,7-di(tert-butyl)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one with hydro-bromic acid gave 1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one (1,5-dimethylbispidin-9-one). Condensation of this compound or 1,5-dimethylbispidin-9-ol with dialdehydes afforded new compounds containing two 1,3-diazaadamantane moieties in one molecule, which are connected either directly or through spacers.

  在氢溴酸中加热3,7-二(叔丁基)-1,5-二甲基-3,7-二氮双环[3.3.1]壬-9-酮得到1,5-二甲基-3,7-二氮双环[3.3.1]壬-9-酮(1,5-二甲基双螺啶-9-酮)。将该化合物或1,5-二甲基双螺啶-9-醇与二醛缩合，得到新的化合物，这些化合物在一分子中含有两个1,3-二氮金刚烷基团，它们直接相连或通过间隔基连接。
• [EN] ATAZANAVIR (ATV) ANALOGUES FOR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES D'ATAZANAVIR (ATV) POUR TRAITER DES INFECTIONS PAR LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018145021A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, the compound of formula (I) for use in therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I. Preferred compounds are N-[(2S) -1-[2-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-2-(methoxycarbonylamino) -3,3-dimethylbutanoyl]amino]-4-phenylbutyl]-2-[(phenyl) methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate atazanavir (ATV) analogues substituted by several heterocycles, such as e.g. pyrazole (Rl); e.g. oxetane (substituent of X2); e.g. pyridine or pyrimidine (X1); e.g. piperazine or 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan (X2).

  该发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，以及利用如下式化合物治疗HIV病毒增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法中使用的如下式化合物。首选化合物是N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-2-羟基-3-[[(2S)-2-(甲氧羰基氨基)-3,3-二甲基丁酰]氨基]-4-苯基丁基]-2-[(苯基)甲基]肼基]-3,3-二甲基-1-氧丁酸-2-基]氨基甲酸酯阿扎那韦（ATV）类似物，其被若干杂环取代，例如吡唑（R1）；例如氧杂环（X2的取代基）；例如吡啶或嘧啶（X1）；例如哌嗪或3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（X2）。
• Synthesis of diazaadamantanes from 1,5-dimethylbispidinone and some natural ketones
  作者：E. V. Suslov、K. Yu. Ponomarev、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-019-2461-z

  日期：2019.3

  Abstract1,5-Dimethylbispidinone (1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one) reacts with natural ketones, including optically active ones, to give new aminal-type compounds combining diazaadamantane and aliphatic fragments.

  摘要 1,5-二甲基双吡啶酮（1,5-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-one）与天然酮（包括旋光酮）反应，生成结合二氮杂金刚烷和脂肪族片段的新型氨基化合物.
• Synthesis and antitumor properties of 1,3-diaza-2-phosphaadamantane derivatives, phosphoryl-containing 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane, and 1,3-diazaajdamantane
  作者：G. L. Arutyunyan、A. A. Chachoyan、V. A. Shkulev、G. G. Adamyan、Ts. E. Agadzhanyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf02219064

  日期：1995.3

  antitumor compounds, we synthesized a number of 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes and 1,3diazaadamantanes containing a phosphoryl group, and compounds derived from the previously unknown 1,3-diaza-2phosphaadamantane. We used phenoxyand bis(2-chloroethyl)amino groups as substituents in the phosphoryl group. 1,5-Dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1 ]nonane (I) [ 1 ] and 5,7-dimethyl-6-oxo-l,3-diazaadamantanes

  在寻找新的抗肿瘤化合物的过程中，我们合成了许多含有磷酰基的 3,7-二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷和 1,3-二氮杂金刚烷，以及源自之前未知的 1,3-二氮杂-2 磷金刚烷的化合物。我们使用苯氧基和双（2-氯乙基）氨基作为磷酰基中的取代基。1,5-二甲基-9-氧代-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷 (I) [1] 和 5,7-二甲基-6-氧代-1,3-二氮杂金刚烷 (V ad ) [2]用作起始化合物；它们的一些衍生物在实验中表现出抗肿瘤活性 [3, 4]。3-磷酰基取代的 3,7-二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (IIa, b) 在二氮杂双环壬烷 I 与二苯基氯化磷和苯基双（2-氯乙基）-氨基氯化磷 [5] 的反应中合成（比例为 1： 1）。二苯氧基磷酰氯过量（1：2) 没有导致形成相应的 3,7-二氮杂双环壬烷的 3,7-二取代衍生物，尽管我们表明二氮杂双环壬烷 IIa 很容易与异硫氰酸丙酯反应形成
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS HCV ENTRY INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PÉNÉTRATION DU VHC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014123894A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth, in addition to compositions and methods of using these compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  公式I的化合物，包括其药用盐，已经列出，除此之外还包括使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对感染HCV的人有用。