5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane | 80808-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane
• 英文别名: 5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-one；5,7-dimethyl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-one
• CAS: 80808-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: XGTRHKDYLMRKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C
• 沸点：
  274.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  结合二氮杂金刚烷和单萜片段的胺的合成和止痛活性。

  摘要：

  背景技术早先发现，结合二氮杂金刚烷和单萜部分的化合物具有希望的止痛活性，同时急性毒性低且缺乏致溃疡活性。目的本文合成了活性最高的化合物的新结构类似物，并对其镇痛活性进行了评估。方法采用多种分析方法，例如1H和13C NMR，HRMS确认其结构。使用乙酸诱导的扭体试验和热板试验，以剂量为20mg / kg或更低的剂量评估它们的镇痛活性。结果某些化合物在乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在两种测试中，合成的化合物之一均显示出高镇痛活性，其中乙酸诱导的扭体测试的效果为46％，热板测试的效果为89％。该化合物的两个结构片段在剂量为20 mg / kg时均不具有任何镇痛作用。结论结构-活性关系表明，活性最高的化合物结合了（-）-myrtenal和6-氨基-5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷的片段。分子的两个部分对于证明镇痛活性都很重要。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170525124316
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 3-戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane
  参考文献：
  名称：

  多环金刚烷基二铵阳离子的碘化物和三碘化物的合成和超分子组织：氢键和弱I⋯I相互作用的影响

  摘要：

  精心选择有机和无机成分，可以通过简便的合成方法生产出具有希望的实用性能的异常结构类型。在本文中，我们描述了新型的超分子体系结构，包括有机金刚烷样二价结构单元和碘化物或聚碘化物阴离子。高酸性条件促进了从5,7-二甲基-1,3-二氮杂十二烷中形成双质子化的有机配体的生成，该配体生成了三种带有无机抗衡离子的晶体结构。在这些结构中，通过将中性有机配体转化为[（C 10 N 2 H 20）I] +或[（C 10 N 2 H 20）（H2 O）] 2+阳离子，可与具有不同复杂度的基于电荷补偿的基于碘的阴离子一起结晶。所有这三个晶体结构都具有各种非共价力，范围从强（N）H⋯I，（O）H⋯I和（N）H⋯O氢键到次级和弱I⋯I相互作用。拉曼光谱和漫反射光谱以及DFT计算被用来描述新的超分子结构的电子结构和光学性质，并特别注意非共价相互作用的作用。

  DOI：

  10.1039/d0ce01730b

文献信息

• Synthesis and antitumor properties of 1,3-diaza-2-phosphaadamantane derivatives, phosphoryl-containing 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane, and 1,3-diazaajdamantane
  作者：G. L. Arutyunyan、A. A. Chachoyan、V. A. Shkulev、G. G. Adamyan、Ts. E. Agadzhanyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf02219064

  日期：1995.3

  antitumor compounds, we synthesized a number of 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes and 1,3diazaadamantanes containing a phosphoryl group, and compounds derived from the previously unknown 1,3-diaza-2phosphaadamantane. We used phenoxyand bis(2-chloroethyl)amino groups as substituents in the phosphoryl group. 1,5-Dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1 ]nonane (I) [ 1 ] and 5,7-dimethyl-6-oxo-l,3-diazaadamantanes

  在寻找新的抗肿瘤化合物的过程中，我们合成了许多含有磷酰基的 3,7-二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷和 1,3-二氮杂金刚烷，以及源自之前未知的 1,3-二氮杂-2 磷金刚烷的化合物。我们使用苯氧基和双（2-氯乙基）氨基作为磷酰基中的取代基。1,5-二甲基-9-氧代-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷 (I) [1] 和 5,7-二甲基-6-氧代-1,3-二氮杂金刚烷 (V ad ) [2]用作起始化合物；它们的一些衍生物在实验中表现出抗肿瘤活性 [3, 4]。3-磷酰基取代的 3,7-二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (IIa, b) 在二氮杂双环壬烷 I 与二苯基氯化磷和苯基双（2-氯乙基）-氨基氯化磷 [5] 的反应中合成（比例为 1： 1）。二苯氧基磷酰氯过量（1：2) 没有导致形成相应的 3,7-二氮杂双环壬烷的 3,7-二取代衍生物，尽管我们表明二氮杂双环壬烷 IIa 很容易与异硫氰酸丙酯反应形成
• Synthesis and Analgesic Activity of 5,7- and 6-Substituted Diazaadamantanes Containing Monoterpene Moieties
  作者：K. Yu. Ponomarev、E. A. Morozova、E. V. Suslov、D. V. Korchagina、T. G. Tolstikova、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-017-2216-8

  日期：2017.11

  A series of new compounds combining diazaadamantane and monoterpene moieties that were analogs of highly potent analgesic substituted 5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-ones were prepared by reacting 1,5-diethyl- and 1,5-dipropyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones with monoterpenoid aldehydes. Another two structural analogs of these compounds were synthesized by reducing the carbonyl. The biological

  通过使 1,5-二乙基-和 1,5-二丙基-反应制备了一系列结合二氮杂金刚烷和单萜部分的新化合物，这些化合物是高效镇痛剂取代的 5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷-6-酮的类似物3,7-二氮杂双环[3.3.1]nonan-9-ones 与单萜醛。这些化合物的另外两种结构类似物是通过还原羰基合成的。制备的化合物的生物活性在热板和醋酸扭动试验中进行了研究。
• Novel Bispidine-Monoterpene Conjugates—Synthesis and Application as Ligands for the Catalytic Ethylation of Chalcones
  作者：Evgeniy V. Suslov、Konstantin Y. Ponomarev、Oxana S. Patrusheva、Sergey O. Kuranov、Alina A. Okhina、Artem D. Rogachev、Aldar A. Munkuev、Roman V. Ottenbacher、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Sergey Z. Vatsadze、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/molecules26247539

  日期：——

  bispidine-monoterpenoid conjugates can be used as the ligands for diethylzinc addition to chalcone C=C double bond but not as inducers of chirality. Besides products of ethylation, formation of products of formal hydrogenation of the chalcone C=C double bond was observed in all cases. Note, that this formation of hydrogenation products in significant amounts in the presence of such catalytic systems was found

  已经获得了许多含有单萜类片段的新型手性双吡啶。研究了双吡啶类化合物作为镍催化二乙基锌加成到查耳酮的配体。建立了通过 HPLC-UV 进行色谱分析的条件，其中所有合成手性产物的对映异构体的峰被分离，这使得确定所得混合物的对映异构体过量成为可能。结果表明，双吡啶-单萜偶联物可用作二乙基锌与查耳酮 C=C 双键加成的配体，但不能用作手性诱导剂。除了乙基化产物外，在所有情况下都观察到查尔酮 C=C 双键的形式氢化产物的形成。笔记，首次发现在此类催化体系存在下形成大量氢化产物。提出了解释所有产品形成的暂定方案。
• Bispidine Platform as a Tool for Studying Amide Configuration Stability
  作者：Dmitry P. Krut’ko、Alexey V. Medved’ko、Konstantin A. Lyssenko、Andrei V. Churakov、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Alexey O. Gudovannyy、Konstantin Y. Ponomarev、Eugeny V. Suslov、Sergey Z. Vatsadze

  DOI：10.3390/molecules27020430

  日期：——

  myrtene, a new dynamic process was found in addition to the expected inversion around the amide N-C(O) bond. Here, rotation around the CO-C=C bond in the acylic R fragment was detected, and its energy was estimated. For this compound, ΔG for amide N-C(O) inversion was found to be equal to 15.0 ± 0.2 kcal/mol, and for the rotation around the N(CO)–C2′ bond, it was equal to 15.6 ± 0.3 kcal/mol. NMR analysis

  在这项工作中，通过 NMR 光谱（包括 VT NMR 实验）研究了 17 种 3,7-二酰基双吡啶的溶液构象。酰基包括烷基、烯基、芳基、杂芳基和二茂铁部分。估计了顺式/反式异构体的存在及其比例，并阐述了解释实验事实的一些原因。特别是，无环 R(CO) 片段中的所有脂肪族和杂环单元导致 DMSO-d6 溶液中顺式形式的含量增加。相反，当 R = Ph、二茂铁基、(R)-桃金娘烯基时，在 DMSO-d6 和 CDCl3 中仅检测到反形式。对于衍生自天然萜烯桃金烯的手性化合物，除了酰胺 NC(O) 键周围的预期反转之外，还发现了新的动态过程。在这里，检测到无环 R 片段中围绕 CO-C=C 键的旋转，并估计其能量。对于该化合物，酰胺 NC(O) 反转的 ΔG 等于 15.0 ± 0.2 kcal/mol，围绕 N(CO)–C2' 键旋转的 ΔG 等于 15.6 ± 0.3 kcal/mol 。首
• Synthesis of 3,7-diacyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives as promising lipid bilayer modifiers
  作者：Polina N. Veremeeva、Irina V. Grishina、Olga V. Zaborova、Alexei D. Averin、Vladimir A. Palyulin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.009

  日期：2019.8

  Novel 3,7-bis(dialkylaminoacetyl)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes were synthesized, which can undergo conformational reorganization under the change of solvent polarity, protonation (the change of pH) or complexation with LaCl3. These compounds are capable of being embedded into the liposomal membranes and can serve as molecular switches for the development of stimulus-sensitive liposomal

  合成了新颖的3,7-双（二烷基氨基乙酰基）-1,5-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷，它们在溶剂极性，质子化（pH改变）或与LaCl 3络合。这些化合物能够嵌入脂质体膜中，并可以作为分子开关，用于刺激敏感的脂质体容器的开发。