1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)thiourea | 296277-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)thiourea
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)benzyl]thiourea；[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylthiourea
• CAS: 296277-16-2
• 化学式: C₉H₉F₃N₂S
• 分子量: 234.245
• InChiKey: QNSJRYXZVQVXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 、 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)thiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到4-(2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)thiazol-4-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  噻唑为α-MSH刺激的黑色素生成的有效抑制剂的绿原酸衍生物的合成，生物学评估和代谢稳定性

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑CGA衍生物的邻苯二酚和二氧戊环类似物，并评估了其对α-MSH的抑制活性。通过用噻唑基序代替先前报道的咖啡酰胺的α，β-不饱和羰基，可以提高抑制活性。出乎意料的是，化合物2d是二氧戊环类似物的衍生物之一，显示出最有效的抑制活性，IC 50为0.90μM。还完成了对代谢稳定性和生物激活潜力的进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.044
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  噻唑为α-MSH刺激的黑色素生成的有效抑制剂的绿原酸衍生物的合成，生物学评估和代谢稳定性

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑CGA衍生物的邻苯二酚和二氧戊环类似物，并评估了其对α-MSH的抑制活性。通过用噻唑基序代替先前报道的咖啡酰胺的α，β-不饱和羰基，可以提高抑制活性。出乎意料的是，化合物2d是二氧戊环类似物的衍生物之一，显示出最有效的抑制活性，IC 50为0.90μM。还完成了对代谢稳定性和生物激活潜力的进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.044

文献信息

• Discovery of new antimalarial chemotypes through chemical methodology and library development
  作者：Lauren E. Brown、Ken Chih-Chien Cheng、Wan-Guo Wei、Pingwei Yuan、Peng Dai、Richard Trilles、Feng Ni、Jing Yuan、Ryan MacArthur、Rajarshi Guha、Ronald L. Johnson、Xin-zhuan Su、Melissa M. Dominguez、John K. Snyder、Aaron B. Beeler、Scott E. Schaus、James Inglese、John A. Porco

  DOI：10.1073/pnas.1017666108

  日期：2011.4.26

  In an effort to expand the stereochemical and structural complexity of chemical libraries used in drug discovery, the Center for Chemical Methodology and Library Development at Boston University has established an infrastructure to translate methodologies accessing diverse chemotypes into arrayed libraries for biological evaluation. In a collaborative effort, the NIH Chemical Genomics Center determined IC ₅₀ ’s for Plasmodium falciparum viability for each of 2,070 members of the CMLD-BU compound collection using quantitative high-throughput screening across five parasite lines of distinct geographic origin. Three compound classes displaying either differential or comprehensive antimalarial activity across the lines were identified, and the nascent structure activity relationships (SAR) from this experiment used to initiate optimization of these chemotypes for further development.

  为了扩展药物发现中使用的化学文库的立体化学和结构复杂性，波士顿大学化学方法和文库发展中心建立了一个基础设施，用于将访问多样化化学类型的方法转化为用于生物评估的排列文库。在合作努力中，美国国立卫生研究院化学基因组中心确定了CMLD-BU化合物收藏中2,070个成员对疟原虫的IC₅₀活性，使用定量高通量筛选跨越五种不同地理起源的寄生虫系列。识别出三种化合物类别，在这些系列中显示出不同或综合的抗疟疾活性，并利用这次实验的初生结构活性关系（SAR）来启动这些化学类别的优化，以进一步发展。
• 클로로겐산 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증 및 피부미백용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101651208B1

  公开（公告）日：2016-08-26

  본 발명은 항염증활성과 피부 미백활성을 갖는 신규한 클로로겐산 유도체 화합물, 이 화합물의 용도 및 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 NF-κB 활성화 경로를 억제하고 α-MSH(α-Melanocyte-Stimulating Hormone)의 활성을 억제함으로써 항염증 활성과 미백 활성을 동시에 갖는다. 본 발명의 화합물은 염증성 질환의 치료제 및 피부 미백제로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种具有抗炎活性和皮肤美白活性的新型氯苯酚衍生物化合物，以及该化合物的用途和制备方法。 该发明的化合物通过抑制NF-κB活化途径和抑制α-MSH（α-黑素细胞刺激激素）的活性，同时具有抗炎和美白活性。 该发明的化合物可用作治疗炎症性疾病和皮肤美白剂。
• Substituted arylthiourea derivatives useful as inhibitors of viral replication
  申请人：Phadke Avinash

  公开号：US20050032849A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted arylthiourea compounds of Formula I, and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds, useful as antiviral agents, are provided herein. Certain substituted arylthioureas disclosed herein are potent and/or selective inhibitors of viral replication, particularly Hepatitis C virus replication. Pharmaceutical compositions containing one or more substituted arylthiourea compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers, excipients, or diluents are provided herein. Such pharmaceutical compositions may contain a substituted arylthiourea as the only active agent or may contain a combination of a substituted arylthiourea derivative and one or more other pharmaceutically active agents. Methods of treating Hepatitis C viral infections in mammals are also provided herein.

  本文提供了化合物I的取代芳基硫脲化合物及其药学上可接受的盐，可用作抗病毒剂。本文披露的某些取代芳基硫脲具有强效和/或选择性抑制病毒复制的能力，特别是丙型肝炎病毒复制。本文还提供了含有一种或多种取代芳基硫脲化合物和一种或多种药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂的制药组合物。这种制药组合物可以仅包含一种取代芳基硫脲作为唯一活性剂，也可以包含一种取代芳基硫脲衍生物和一种或多种其他药学活性剂的组合。本文还提供了治疗哺乳动物丙型肝炎病毒感染的方法。
• SUBSTITUTED ARYLTHIOUREA DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1648862A2

  公开（公告）日：2006-04-26
• US7718671B2
  申请人：——

  公开号：US7718671B2

  公开（公告）日：2010-05-18