p-methoxybenzenesulfonyl cyanide | 24225-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzenesulfonyl cyanide
• 英文别名: 4-methoxybenzenesulfonyl cyanide；4-Methoxy-benzolsulfonylcyanid；4-Methoxyphenylsulfonylcyanid；p-Methoxybenzolsulfonylcyanid；p-Methoxyphenylsulfonylcyanid；(4-methoxyphenyl)sulfonylformonitrile
• CAS: 24225-04-5
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: KYYBMXFUSUVFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzenesulfonyl cyanide 在 二氯化硫 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在磺酰氰化物中的氰根键上添加氯化硫

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82346-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)硫氰酸盐 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-methoxybenzenesulfonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基溴和芳烃磺酰氰的镍催化还原硫醇化

  摘要：

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00903

文献信息

• Enantioselective Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Takaya Nagata、Atsuko Tamaki、Kensuke Kiyokawa、Ryosuke Tsutsumi、Masahiro Yamanaka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201804455

  日期：2018.11.16

  Chiral β‐ketonitriles bearing a stereogenic carbon center at the α‐position are an important class of compounds, many of which serve as useful synthetic intermediates for the preparation of chiral 1,3‐aminoalcohols, β‐hydroxy nitriles, and related derivatives. Although the enantioselective electrophilic cyanation of enolate equivalents is one of the most promising approaches for the synthesis of chiral

  在α-位带有立体碳原子中心的手性β-乙腈是一类重要的化合物，其中许多化合物可作为有用的合成中间体，用于制备手性1,3-氨基醇，β-羟基腈和相关衍生物。尽管烯醇盐等效物的对映选择性亲电子氰化是合成手性β-乙腈的最有前途的方法之一，但可用的方法在很大程度上限于1,3-二羰基化合物的反应。在此，我们报道了硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化反应，该反应很容易由α，β-不饱和酮和二异硫代樟脑硼烷（Ipc 2BH），以提供具有高对映选择性的手性β-乙腈。本方法具有可扩展性，可轻松获得手性β-乙腈的两种对映体。通过NMR分析原位生成的硼烯酸酯，发现硼氢化以立体有择的方式进行，以单个异构体的形式提供α，α-二取代的硼烯酸酯。此外，DFT计算结果表明，对苯甲磺酰基氰化物（TsCN）对烯醇硼的氰化反应通过一个独特的六元环过渡态以高度对映选择性的方式进行。
• Solvent-Free Synthesis of Arylsulfonyl Cyanides Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as An Ecofriendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Jun Xu

  DOI：10.1080/10426507.2013.819870

  日期：2014.1.1

  Abstract A solvent-free synthetic method for arylsulfonyl cyanides directly from corresponding sulfonyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an ecofriendly cyanide source is described. The protocol has the advantages of no uses of highly toxic cyanating agent and volatile organic solvents, high yield, and simple work-up procedures. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种以六氰基高铁酸钾(II)为环保氰化物源，直接由相应的磺酰氯无溶剂合成芳基磺酰氰的方法。该协议的优点是不使用剧毒氰化剂和挥发性有机溶剂，产量高，后处理程序简单。图形概要
• Organocatalytic asymmetric deoxygenation of sulfones to access chiral sulfinyl compounds
  作者：Shengli Huang、Zhen Zeng、Nan Zhang、Wenling Qin、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1038/s41557-022-01120-x

  日期：2023.2

  incorporation of a cyano group into the sulfone generates a chiral sulfinic species as an active intermediate. A wide range of chiral sulfinates with high enantioselectivities could then be acquired using alcohols as nucleophiles, and the subsequent transformations allowed the collective preparation of a variety of chiral sulfinyl compounds. Density functional theory calculations revealed that the catalytic cycle

  在过去的几十年里，已经开发了许多有效的方法，可以实现手性亚磺酰化合物的对映选择性合成。然而，六价砜的对映选择性脱氧以形成手性亚磺酰基化合物仍然是不对称合成和有机硫化学领域的主要挑战之一。在这里，我们已经证明有机催化和将氰基结合到砜中的协同组合产生手性亚磺酸物种作为活性中间体。然后可以使用醇作为亲核试剂获得各种具有高对映选择性的手性亚磺酸盐，随后的转化允许集体制备各种手性亚磺酰基化合物。密度泛函理论计算表明，催化循环涉及奎宁环辅助的逐步1,2-氰基转移、碱辅助的醇分子间取代和活性催化剂的再生。对映选择性由氰基迁移步骤确定。
• A simple synthesis of sulphonyl cyanides
  作者：J.M. Cox、R. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99760-0

  日期：1969.1
• METHOD FOR PRODUCING AZIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 1-H-TETRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20150158829A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides a method for producing an azide compound that includes reacting an alkylating agent or silylating agent with an azide represented by the following general formula (II) (wherein, M represents an alkaline metal atom or alkaline earth metal atom and m represents 1 or 2) in a flow reactor to produce an azide compound represented by the following general formula (I) (wherein, Y represents an alkyl group, arylalkyl group, substituted silyl group or substituted silylalkyl group) in the state of a solution. M(N 3 ) m (II) Y—N 3 (I)