乙酸-(4-氰基氨基苯胺) | 106371-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-(4-氰基氨基苯胺)
• 英文名称: N-(4-cyanamidophenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(4-cyanoamino-anilide)；(4-Acetamino-phenyl)-carbamonitril；Essigsaeure-(4-cyanamino-anilid)；(4-Acetamino-phenyl)-cyanamid；N-[4-(cyanoamino)phenyl]acetamide
• CAS: 106371-94-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: MMPMOAKGIXYURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182 °C
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(4-氰基氨基苯胺) 在 盐酸 、 氯苯 作用下， 生成 1,2-双(4-氨基苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  锥虫病的化学实验；与对苯二胍有关的化合物的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a024
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(N'-羟基甲脒基)苯基]乙酰胺 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以119 mg的产率得到乙酸-(4-氰基氨基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  通过SO2F2激活的Tiemann重排将腈（RCN）直接转化为氰胺（RNHCN）的级联过程。

  摘要：

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。

  DOI：

  10.1039/c9ob01547g

文献信息

• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。
• Base-controlled copper-catalyzed multi-component cascade reactions of cyanamides, diaryliodonium triflates and propargylamine for rapid assembly of polysubstituted 2-aminoimidazoles and 2-iminoimidazoles
  作者：Run Yang、Yiming Zhao、Shihan Wang、Canming Wu、Jihui Li、Shuying Xu

  DOI：10.1039/d3nj01373a

  日期：——

  Copper-catalyzed three-component and four-component cascade reactions of cyanamides, dirayliodonium triflates, and propargylamine were established for the rapid construction of polysubstituted 2-aminoimidazoles and 2-iminoimidazoles using K2CO3 and pyridine as the base, respectively. Each reaction step was efficiently accelerated by copper, and 3–4 C–N bonds were constructed with excellent regioselectivities

  分别以K 2 CO 3和吡啶为碱，建立了铜催化的氨腈、三氟甲磺酸二萘碘鎓和炔丙胺的三组分和四组分级联反应，用于快速构建多取代的 2-氨基咪唑和 2-亚氨基咪唑。铜有效地加速了每个反应步骤，构建了 3-4 个 C-N 键，具有出色的区域选择性和良好的产率。