2-Thiophen-2-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 98382-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-Thiophen-2-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-1H-imidazolo[4,5-c]pyridine；2-thiophen-2-yl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 98382-92-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: ZODYDQWTJYOFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thiophen-2-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 、 对溴溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以24%的产率得到5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-(2-thienyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS VIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004005286A3
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 3,4-二氨基吡啶 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Thiophen-2-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒的2,5-二取代的咪唑并[4,5-c]吡啶类：从抗瘟病毒到抗丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.039

文献信息

• Imidazo[4,5-c]pyridine and pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds as G-protein-coupled receptor kinase 5 (GRK5) modulators
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2818472A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to imidazo[5,4-c]pyridine or pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these pyridine-based bicyclic compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said pyridine-based bicyclic compounds are assumed to be modulators of the GRK5 protein, thereby regulating the expression and/or release of insulin and are useful for the treatment or prophylaxis of a metabolic disease and in particular for the treatment and prophylaxis of diabetes, obesity and impaired adipogenesis.

  本发明涉及咪唑并[5,4-c]吡啶或吡咯并[3,2-c]吡啶化合物及其立体异构体形式、溶剂化合物、水合物和/或这些化合物的药学上可接受的盐，以及包含至少一种这些基于吡啶的双环化合物的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。所述基于吡啶的双环化合物被假定为GRK5蛋白的调节剂，从而调节胰岛素的表达和/或释放，并可用于治疗或预防代谢性疾病，特别是用于糖尿病、肥胖和受损脂肪生成的治疗和预防。
• 3-bicyclicpyridinium-methyl cephalosporins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04692443A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  Cephalosporin compounds substituted in the 7-position by a 2-(5- or 6-membered heterocyclic)-2-oximinoacetylamino group and in the 3-position with an imidazolo, oxazolo or thiazolopyridinium-methyl group are broad spectrum antibiotics highly effective in combating bacterial infections of gram-negative and gram-positive microorganisms. The cephalosporins are best prepared by reacting a silylated 7-[2-(heterocyclic)-2-oximinoacetylamino]-3-iodomethyl-3-cephem-4-carboxyl ic acid with an imidazolopyridine, and oxazolopyridine or a thiazolopyridine. Pharmaceutical formulations comprising a compound of the invention and a method for treating bacterial infections comprising their use are also provided.

  7-位置被2-(5-或6-成员杂环)-2-氧肟基乙酰氨基基团取代，3-位置被咪唑啉基、噁唑啉基或噻唑吡啶基甲基基团取代的头孢菌素化合物是广谱抗生素，对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物感染非常有效。头孢菌素最好通过将硅基化的7-[2-(杂环)-2-氧肟基乙酰氨基]-3-碘甲基-3-头孢烯-4-羧酸与咪唑吡啶、噁唑吡啶或噻唑吡啶反应来制备。还提供了包含发明物的药物配方和治疗细菌感染的方法。
• Improvements on or relating to 3-bicyclicpyridinium-methyl cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0138552A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Cephalosporin compounds substituted in the 7-position by a 2-(5- or 6-membered heterocyclic)-2-oximinoacetyiamino group and of the formula in which R is hydrogen, formyl, a-aminoadipoyl, protected a-aminoadipoyl, or an acyl group of the formula in which R' is a 5- or 6-membered heterocyclic ring of the for mulae R" is hydrogen, C1-C4 alkyl, a carboxy-substituted alkyl or carboxy-substituted cycloalkyl group of the formula: in which n is 0-3; a and b when taken separately are, independently, hydrogen or C1-C3 alkyl, and when taken together with the carbon to which they are bonded form a C3-C7 carbocyclic ring; R"' is hydrogen, C1-C4 alkoxy, amino, or OR°, in which R° is indanyl, phthalidyl, or an acyloxymethyl group of the formula -CH2-O-C(O)-R2 in wich R2 is C1-C4 alkyl or phenyl; or COOR° is a protected carboxy group; or R" is an N-substituted carbamoyl group of the formula in which R"" is C1-C4 alkyl, phenyl or C1-C3 alkyl substituted by phenyl; Y and m, independently, are integers equal to 0,1,2 or 3, provided that y plus m equals 3; R1 is hydrogen, C1-C4 alkyl, phenyl, thienyl, amino or C1-C4 alkanoylamino; X is O, S or N-R2, where R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt or biologically-cleavable ester thereof.

  在 7 位被 2-(5-或 6-元杂环)-2-氧亚氨基乙酰氨基取代的头孢菌素化合物，其式为 其中 R 是氢、甲酰基、a-氨基己二酰、受保护的 a-氨基己二酰或式中的酰基 式中，R'是一个 5 或 6 元杂环，其式为 R "是氢、C1-C4 烷基、式中的羧基取代的烷基或羧基取代的环烷基： 其中 n 为 0-3；a 和 b 分别为氢或 C1-C3 烷基，与所键合的碳一起形成 C3-C7 碳环；R"'是氢、C1-C4 烷氧基、氨基或 OR°，其中 R°是茚基、酞基或式 -CH2-O-C(O)-R2 的酰氧基甲基，其中 R2 是 C1-C4 烷基或苯基；或 COOR°是受保护的羧基；或 R "是 N-取代的氨基甲酰基，其式为 其中 R"" 是 C1-C4 烷基、苯基或被苯基取代的 C1-C3 烷基； Y 和 m 分别是等于 0、1、2 或 3 的整数，条件是 y 加 m 等于 3； R1 是氢、C1-C4 烷基、苯基、噻吩基、氨基或 C1-C4 烷酰氨基； X 是 O、S 或 N-R2，其中 R2 是氢或 C1-C4 烷基；或其药学上可接受的盐或生物可裂解酯。
• Neue 2-(2-Thienyl)-imidazo(4,5-c)pyridinderivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CL PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0219747A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  Die Erfindung betrifft neue 2-(2-Thienyl)-imidazo(4,5-c)pyridinderivate der all­gemeinen Formel I worin R₁ niederes Alkyl R₂ Wasserstoff oder Methyl und n 0 oder 1 bedeuten, und deren pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssal­ze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präprate, die diese Verbindungen enthalten. Die neuen Verbindungen und ihre Salze haben wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere positiv inotrope Wirkung auf das Herz und können als Wirkstoffe für Arzneimittel zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen, insbesondere der mykardialen Insuffizienz, verwendet werden.

  本发明涉及通式 I 的新型 2-(2-噻吩基)-咪唑并(4,5-c)吡啶衍生物 其中 R₁ 是低级烷基 R₂ 是氢或甲基，以及 n 为 0 或 1 的吡啶衍生物、它们的药用酸加成盐、它们的制备方法以及含有这些化合物的药物制剂。这些新化合物及其盐类具有宝贵的药理特性，特别是对心脏有正性肌力作用，可用作治疗心血管疾病，特别是心肌功能不全的药物的活性成分。
• Synthesis and biological evaluation of a series of parenteral 3'-quaternary ammonium cephalosporins
  作者：Raymond F. Brown、Michael D. Kinnick、John M. Morin、Robert T. Vasileff、Fred T. Counter、Edward O. Davidson、Paul W. Ensminger、Judith A. Eudaly、Jeffrey S. Kasher

  DOI：10.1021/jm00170a011

  日期：1990.8

  The preparation and biological evaluation of a series of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoximinoacetamido]cep halosporins, substituted at the 3'-position with monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heterocycles are described. The resulting family of parenteral compounds displays a broad spectrum of antibacterial activity. Some compounds exhibit a similar level of Gram-negative activity to that of the "third-generation" cephalosporins with increased staphylococcal activity. The in vitro and in vivo antimicrobial activity, structure-activity relationships, beta-lactamase stability, and in vitro and in vivo pharmacological evaluations are presented.