N,N'-二甲基亚硝基脲 | 13256-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二甲基亚硝基脲
• 中文别名: 1,3-二甲基-1-亚硝基脲
• 英文名称: 1,3 dimethyl 1 nitrosourea
• 英文别名: N-nitroso-N,N'-dimethylurea；Dimethynur；N,N'-Dimethyl-N-nitrosourea；1,3-dimethyl-1-nitrosourea
• CAS: 13256-32-1
• 化学式: C₃H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00883698
• 分子量: 117.107
• InChiKey: BHMHNSQLZKUIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 - 78°C
• 沸点：
  218.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4020 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基亚硝基脲 在 水 、 肼 作用下， 生成 1-氨基-3-甲基尿素
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-SUBSTITUTED UREAS FROM NITROSOMETHYLUREAS

  摘要：

  在水溶液中，氨基与N-亚硝基-N-甲基脲反应，可以得到良好产率的N-取代脲。研究表明，N-亚硝基-N-甲基脲会分解为亚硝基甲基胺和异氰酸。同样地，N-亚硝基-N，N'-二甲基脲和氨基也会产生良好产率的N-取代-N'-甲基脲。

  DOI：

  10.1139/v51-056
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基硫脲 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N,N'-二甲基亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel-N-nitrosothioureas and examination of their mechanisms of formation by high-field nitrogen-15 and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of specifically labeled compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a019

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USES TO TREAT CANCER AND INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSÉS HYDRAZONE HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER LE CANCER ET L'INFLAMMATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011018454A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof: wherein the substituents are as defined in the specification; a compound of formula (I) for use in the treatment of the human or animal body, in particular with regard to c-Met tyrosine kinase mediated diseases or conditions; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner, and processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及公式(I)的化合物及其盐：其中取代基如规范中所定义；公式(I)的化合物用于治疗人体或动物体，特别是针对c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或症状；公式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含公式(I)的化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起，并且公式(I)的化合物的制备方法。
• Kinetic study of the nitrosation of 1,3-dialkylureas in aqueous-perchloric acid medium
  作者：Guillermo González-Alatorre、Salvador H. Guzmán-Maldonado、Eleazar M. Escamilla-Silva、Guadalupe Loarca-Piña、Carlos Hernández Benítez

  DOI：10.1002/kin.10192

  日期：2004.5

  The kinetics of the nitrosation of 1,3-dimethyl (DMU), 1,3-diethyl (DEU), 1,3-dipropylurea (DPU), 1,3-dibuthyl (DBU), and 1,3-diallylurea (DAU) were studied in a conventional UV/vis spectrophotometer in aqueous-perchloric acid media. The kinetic study was carried out using the initial rate method. The reaction rate observed was where Ka is the acidity constant of nitrous acid. The diureas exhibited

  1,3-二甲基 (DMU)、1,3-二乙基 (DEU)、1,3-二丙基脲 (DPU)、1,3-二丁基 (DBU) 和 1,3-二烯丙基脲 (DAU) 的亚硝化动力学) 在水性高氯酸介质中在传统的紫外/可见分光光度计中进行了研究。使用初始速率法进行动力学研究。观察到的反应速率是其中 Ka 是亚硝酸的酸度常数。双脲的反应性顺序为 DMU ≫ DEU > DPU > DAU，这可以解释为速率控制步骤中 R 烷基产生的空间位阻的函数。提出了可亚硝基底物的化学反应性和结构与生成的 N-亚硝基化合物的生物活性之间可能存在的关系。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36: 273–279, 2004
• Synthesis of nitrosothioureas. 15N N.m.r. evidence for the formation of thionitrosyl compounds in the nitrosation of thioureas
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c39810000675

  日期：——

  Nitrosothioureas may be prepared by treatment of thioureas with NaNO2 in 0·1 N HCl at –5 °C by direct N-nitrosation whereas 15N n.m.r. studies at –10 °C which employed specifically 15N-enriched compounds revealed the intermediacy of a thionitrosyl compound under more acidic conditions which gave the urea by hydrolysis.

  亚硝基硫脲的制备可通过在N-5在0·1 N HCl中通过直接N-亚硝化在0·1 N HCl中用NaNO 2处理，而在–10°C进行的15 N nmr研究中，特别使用15种N富集的化合物揭示硫代亚硝酰基化合物在更酸性的条件下水解生成尿素。
• Kinetic study of the nitrosation reaction of 1,3-dimethylurea in dioxane–water mixtures
  作者：Carlos Bravo、Pablo Hervés、Emilia Iglesias、J. Ramón Leis、M. Elena Peña

  DOI：10.1039/p29900001969

  日期：——

  dioxane–water mixtures showing that the kinetic characteristics of the reaction depend on the proportion of dioxane in the medium. Adding dioxane to pure water causes the reaction rate to decrease, and pass through a minimum as a certain concentration of dioxane is reached. The further addition of dioxane increases the reaction rate steadily. At low concentrations of dioxane the system shows the behaviour

  在二恶烷与水的混合物中对二甲基脲的亚硝化进行了研究，结果表明该反应的动力学特性取决于介质中二恶烷的比例。将二恶烷添加到纯净水中会使反应速率降低，并在达到一定浓度的二恶烷时最小通过。进一步添加二恶烷稳定地增加反应速率。在低浓度的二恶烷下，系统显示出在水中的行为，即。碱而不是亲核试剂催化，表明质子转移是缓慢的步骤。在很高比例的二恶烷，卤化物和硫氰酸盐催化该过程时，这可以通过形成相应的亚硝酰基卤化物来解释，该亚硝酰卤化物可以用作对尿素的有效亚硝化剂。观察到的催化剂效率顺序与水中的亚硝化或重氮化过程相反。
• Loading of Amino Acids onto RNA in a Putative RNA‐Peptide World
  作者：Johannes N. Singer、Felix M. Müller、Ewa Węgrzyn、Christina Hölzl、Hans Hurmiz、Chuyi Liu、Luis Escobar、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202302360

  日期：——

  The loading of RNAs with amino acids constitutes the first step toward RNA-based peptide synthesis in a putative prebiotic RNA-peptide world. The efficient loading of RNA strands incorporating N-methylcarbamoyl nucleotides with a series of amino acids is reported. The loaded RNA strands also underwent RNA-based amino acid transfer reactions.

  在假定的生命起源前 RNA 肽世界中，用氨基酸装载 RNA 是朝着基于 RNA 的肽合成迈出的第一步。报道了结合N-甲基氨基甲酰基核苷酸和一系列氨基酸的RNA 链的有效加载。加载的 RNA 链也经历了基于 RNA 的氨基酸转移反应。