(6R)-5,10-methenyltetrahydrofolic acid chloride | 65981-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (6R)-5,10-methenyltetrahydrofolic acid chloride
• 英文别名: (6R)-5,10-methylylidenetetrahydrofolic acid chloride；5,10-methenyl-(6R)-tetrahydrofolic acid chloride；(6r)-5,10-Methenyltetrahydrofolate chloride；(2S)-2-[[4-[(6aR)-3-amino-1-oxo-5,6,6a,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,5-f]pteridin-10-ium-8-yl]benzoyl]amino]pentanedioic acid;chloride
• CAS: 65981-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₇O₆*Cl
• 分子量: 491.891
• InChiKey: NDMWNIVQVBEIJX-KZCZEQIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-5,10-methenyltetrahydrofolic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 calcium carbonate 作用下， 生成 levoleucovorin calcium
  参考文献：
  名称：

  5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸）的（6 R）-和（6 S）-非对映异构体的制备

  摘要：

  描述了通过在N-5上用手性辅助试剂衍生化四氢叶酸的（6 R）-和（6 S）-非对映异构体，然后进行分步结晶或萃取的方法。手性醇的氯甲酸酯被用作手性助剂，而衍生自环状萜烯醇的氯甲酸酯对于分离是最有效的。衍生物的裂解和原位转化研究了将5,10-亚甲基四氢叶酸水解后得到5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸钙）的衍生化四氢叶酸；（-）-薄荷醇的化合物是唯一将令人满意的分离与足够的不稳定性结合起来以有效转化为5-甲酰基四氢叶酸的化合物。描述了产物的表征和光学纯度。

  DOI：

  10.1039/p19930000871
• 作为产物：
  描述：

  folate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 D-glucose monohydrate 、 乙二胺四乙酸 、 acetyl diammonium phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 191.33h， 生成 (6R)-5,10-methenyltetrahydrofolic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of dihydrofolate using dihydrofolate reductase and chiral boron-containing compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87409-3

文献信息

• Kuge, Yukihiro; Inoue, Kunimi; Ando, Kyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1427 - 1432
  作者：Kuge, Yukihiro、Inoue, Kunimi、Ando, Kyoji、Eguchi, Tamotsu、Oshiro, Takashi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Methenyltetrahydrofolate Cyclohydrolase Catalyzes the Synthesis of (6S)-5-Formyltetrahydrofolate
  作者：Joelle N. Pelletier、Robert E. MacKenzie

  DOI：10.1006/bioo.1996.0020

  日期：1996.9

  The methenyltetrahydrofolate cyclohydrolase activity of the bifunctional methylenetetrahydrofolate dehydrogenase/cyclohydrolase domain catalyzes the conversion of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 10-formyltetrahydrofolate. We have observed that in the presence of this domain, 10-formyltetrahydrofolate is converted to 5-formyltetrahydrofolate. The effects of nucleotide analogs on the initial rates of this reaction were found to be similar to their effects on the cyclohydrolase activity, establishing that 5-formyltetrahydrofolate production is dependent on the cyclohydrolase, The specific activity of 5-formyltetrahydrofolate production is approximately 7 X l0(4)-fold lower than that of the cyclohydrolase activity but can be used to obtain quantitative conversion of 10-formylH(4)folate to 5-formyltetrahydrofolate, in mg amounts. This ''side-reaction'' may contribute to the in vivo production of (6S)-5-formyltetrahydrofolate. (C) 1996 Academic Press, Inc.
• Asymmetric reduction of dihydrofolate using dihydrofolate reductase and chiral boron-containing compounds
  作者：Lilias Rees、Edward Valente、Colin J. Suckling、Hamish C.S. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87409-3

  日期：1986.1
• The preparation of the (6R)- and (6S)-diastereoisomers of 5-formyltetrahydrofolate (leucovorin)
  作者：Jonathan Owens、Lilias Rees、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19930000871

  日期：——

  The separation of the (6R)- and (6S)-diastereoisomers of tetrahydrofolic acid by derivatisation on N-5 with chiral auxiliary reagents followed by fractional crystallisation or extraction is described. Chloroformates of chiral alcohols were used as chiral auxiliaries and those derived from cyclic terpene alcohols were found to be most effective for the separation. The cleavage of the derivative and conversion

  描述了通过在N-5上用手性辅助试剂衍生化四氢叶酸的（6 R）-和（6 S）-非对映异构体，然后进行分步结晶或萃取的方法。手性醇的氯甲酸酯被用作手性助剂，而衍生自环状萜烯醇的氯甲酸酯对于分离是最有效的。衍生物的裂解和原位转化研究了将5,10-亚甲基四氢叶酸水解后得到5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸钙）的衍生化四氢叶酸；（-）-薄荷醇的化合物是唯一将令人满意的分离与足够的不稳定性结合起来以有效转化为5-甲酰基四氢叶酸的化合物。描述了产物的表征和光学纯度。