1-烯丙基-3-苯基-2-硫脲 | 7341-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-3-苯基-2-硫脲
• 英文名称: 1-allyl-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: N-allyl-N'-phenylthiourea；N-Allyl-N'-phenyl-thioharnstoff；1-phenyl-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 7341-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00022125
• 分子量: 192.285
• InChiKey: RJTICPGQFMYYEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.85°C
• 密度：
  1.0873 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将货物与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 750 毫克/公斤
• 静脉注射-小鼠 LD50: 56 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3-苯基-2-硫脲 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-二甲氧基-1-环丙基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthessi and elaboration of heterocycles via iodocyclisation of unsaturated thioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99382-1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-烯丙基-3-苯基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  New antiarrhythmic agents. Piperazine guanidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90169-4

文献信息

• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• Synthesis, characterization, and antibacterial activity of some thiazoles derived from allyl thioureas
  作者：R. Khare、J. Sharma、A. Sharma

  DOI：10.1134/s1070363216030312

  日期：2016.3

  Synthesis of thiazoles was carried out from allyl thioureas using different cyclizing agents such as hydrogen chloride gas and bromine. Synthesized compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. The synthesized thiazoles were evaluated for their antibacterial activity against Gram postitive (Lactobacillus bulgaris and Streptococcus mitis) and Gram negative

  噻唑的合成是使用不同的环化剂，例如氯化氢气体和溴，从烯丙基硫脲进行的。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和元素分析对合成的化合物进行表征。评价合成的噻唑对革兰氏阳性（保加利亚乳杆菌和链球菌）和革兰阴性（耶尔森氏菌）的抗菌活性，以及​​对黑曲霉真菌的抑菌活性。
• Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.
  作者：HIROSHI FUJITA、YASUNOBU SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.1764

  日期：——

  2, 4-Benzothiazepin-5 (1H)-one were usually the predominant products in reactions of o-chloromethylbenzoyl chloride with 1, 3-disubstituted thioureas ; but with methyl, benzyl or allyl substituted thioureas, 2, 4-benzodiazepin-1-ones were obtained together with 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones. These structures were elucidated from infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra. We also found that nature of the base and solvent as well as thiourea substituents affected the course of the reactions affording 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones or 2, 4-benzodiazepin-1-ones. Several 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones and 2, 4-benzodiazepin-1-ones possessed weak pharmacological activities, such as coronary vasodilating and local anesthetic activity.

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。
• Manganese dioxide in a new role of Sulfur extrusion in thioamides
  作者：B. Radha Rani、M.F. Rahman、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88517-3

  日期：1992.1

  A simple and efficient procedure for the mild conversion of thioamides to amides in good yields using active manganese dioxide is described.

  描述了使用活性二氧化锰以高收率将硫酰胺轻度转化为酰胺的简单有效的方法。
• Reactions of <i>N</i> -alkenyl Thioureas with <i>p</i> -alkoxyphenyltellurium Trichlorides
  作者：Mykola Kut、Maksym Fizer、Mikhajlo Onysko、Vasil Lendel

  DOI：10.1002/jhet.3281

  日期：2018.10

  N‐Аlkenyl thioureas, under the action of aryltellurium trichlorides, form the addition products N‐2‐chloro‐3‐[dichloro(4‐alkoxyphenyl)‐tellanyl]propyl} thioureas or the intramolecular cyclization products 5‐dichloro(4‐alkoxyphenyl)‐telluromethyl}‐2‐phenylamino‐4,5‐dihydro‐1,3‐thiazole hydrochlorides. The reaction route depends on the nature of the substituent in the thiourea. The Fukui function reactivity

  N - lk烯基硫脲在三氯化芳基碲的作用下形成加成产物N- 2-氯-3- [二氯（4-烷氧基苯基）-壬基]丙基}硫脲或分子内环化产物5- 二氯（4-烷氧基苯基）-碲甲基} -2-苯基氨基-4,5-二氢-1,3-噻唑盐酸盐。反应路线取决于硫脲中取代基的性质。Fukui功能反应性指数可识别亲电/亲核中心，并解释在苯基取代的硫脲情况下可能的环化反应。在其他取代基的情况下，部分原子电荷的计算值清楚地表明加成反应更有可能。

表征谱图