trans-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone | 23051-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone
• 英文别名: trans-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one；(4S,5S)-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
• CAS: 23051-85-6
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• 分子量: 118.092
• InChiKey: NNTWKXKLHMTGBU-LWMBPPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 trans-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  New access to thioglycolurils by condensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) with HSCN

  摘要：

  A general and highly effective protocol for the direct synthesis of mono- and dithioglycolurils containing various substituents at the 1,3-nitrogen atoms has been developed based on the condensation of easily accessible dihydroxyimidazolidin-2-ones with HSCN under mild reactions conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.071
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 尿素 以 水 为溶剂， 生成 trans-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  由乙二醛和尿素合成甘脲的中间体二羟基咪唑烷（DHI）的分离和X射线结构。

  摘要：

  据报道，DHI的X射线结构是从尿素和乙二醛合成甘脲的中间体。它提供了未取代的甘脲可得的1和1,3-取代的甘脲。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85322-x
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 3-甲基-1-丙基脲 在 trans-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3aR,6aS)-6-methyl-4-propyl-1,3,3a,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione 、 (3aS,6aR)-6-methyl-4-propyl-1,3,3a,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  固有的手性巴姆斯[4]上演。

  摘要：

  设计，合成了由不同烷基的不对称N，N'-二取代甘脲亚基组成的新型bambus [4] urils（BU [4] s），并通过NMR技术和X射线晶体学对其进行了全面表征。结构研究表明，可能存在四种大环非对映异构体：两个S n对称的非手性大环和两个“固有”手性的大环。X射线光谱分析清楚地观察到Bn 4 Me 4 BU [4]，5a中N取代基的相对“头对尾”排列方式，决定了孟买素结构的整体对称性。手性Pr 4 Me 4通过手性高效液相色谱（HPLC）将BU [4]，4b拆分为其对映异构体，以及所有四个固有手性bambusuril对（两个Pr 4 Me 4 BU [4]和两个Bn 4 Me 4 BU [4]借助于（R）-BINOL作为手性溶剂化剂，通过1 H NMR光谱清楚地观察到立体异构体4b，4d，5b和5d）。后一种方法为研究固有手性空洞分子的对映体纯度提供了一种快速而强大的方法，该方法可补充和增强常规色谱方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01174

文献信息

• Monofunctionalized Bambus[6]urils and Their Conjugates with Crown Ethers for Liquid–Liquid Extraction of Inorganic Salts
  作者：Kamil Maršálek、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00216

  日期：2020.2.21

  a growing family of macrocyclic anion receptors. In this Letter, we present the first syntheses of monofunctionalized bambusurils and their use for the preparation of heteroditopic bambusuril-crown ether conjugates suitable for the extraction of ion pairs from water to chloroform.

  氨苄青霉素是大环阴离子受体的增长家族。在这封信中，我们介绍了单官能化樟脑丸的第一种合成方法，及其在制备异位脂族樟脑丸-冠状醚共轭物中的应用，这些共轭物适合于从水到氯仿中提取离子对。
• Action of hydrogen peroxide on some 2-aminooxazoles and imidazolin-2-ones. Isolation of hydroperoxyimidazolidin-2-ones
  作者：M. Ginanneschi、M. Chelli、G. Rapi

  DOI：10.1002/jhet.5570220642

  日期：1985.11

  The reaction of some 2-aminooxazoles and imidazolidin-2-ones with hydrogen peroxide afforded stable trans-β-hydroxyhydroperoxy- or dihydroperoxyimidazolidin-2-ones according to the reaction conditions. In the case of 3a-hydroxy-7a-hydroperoxyoctahydro-2H-benzimidazolidin-2-one, the trans isomer is forbidden and cis adduct was isolated. A radical pathway to these hydroperoxides is proposed. From 2-

  根据反应条件，一些2-氨基恶唑和咪唑烷-2-酮与过氧化氢的反应提供了稳定的反式-β-羟基氢过氧-或二氢过氧咪唑烷-2-酮。在3a-羟基-7a-氢过氧八氢-2 H-苯并咪唑啉-2--2-的情况下，反式异构体被禁止并且顺式加合物被分离。提出了通向这些氢过氧化物的自由基途径。还从2-氨基-4-甲基恶唑和过氧化氢中分离出2-氨基-2-羟基-4-甲基恶唑烷丁-4-基过氧乙酸酯。
• Diastereoselective synthesis of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones) and their structure
  作者：A. N. Kravchenko、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、G. A. Gazieva、I. V. Svitan’ko

  DOI：10.1007/s11172-012-0010-0

  日期：2012.1

  Studies on the synthesis of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones) based on the condensation of ureas or thioureas with glyoxal or 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane showed high diastereoselectivity in the formation of racemates (trans-diastereomers) of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones) and meso-forms (cis-diastereomers) of 4,5-dihydroxy-4,5-diphenyl-1,3-dialkylimidazolidine-2-thiones; plausible mechanisms of their formation were suggested. X-ray diffraction studies confirmed structures of diastereomers for separate examples of racemates and meso-forms of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones).

  基于脲类或硫脲类与乙二醛或 1,2-二氧代-1.2-二苯基乙烷缩合合成 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-thiones）的研究表明，4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-thiones）的外消旋体（反式-非对映异构体）的形成具有高度非对映选择性、2-二苯基乙烷缩合而成的 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-硫酮）的外消旋体（反式-非对映异构体）和 4,5-二羟基-4,5-二苯基-1,3-二烷基咪唑烷-2-硫酮的中间体（顺式-非对映异构体）的非对映选择性很高；提出了它们的合理形成机制。X 射线衍射研究证实了 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-硫酮）外消旋体和中消旋体的非对映异构体结构。
• Chiral Bambusurils for Enantioselective Recognition of Carboxylate Anion Guests
  作者：Jan Sokolov、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1002/chem.201802748

  日期：2018.10.17

  Synthesis of the first enantiomerically pure chiral bambusurils is reported. The bambusurils were prepared on the gram scale without using any chromatography techniques. The bambusurils formed supramolecular complexes with all tested chiral carboxylates including amino acids and drug molecules with the enantioselectivity ranging from 1.1 to 3.2.

  据报道，第一个对映体纯的手性bambusurils的合成。不使用任何色谱技术，按克级制备了鼠尾草。樟脑与所有测试的手性羧酸盐（包括氨基酸和药物分子）形成超分子复合物，对映选择性为1.1至3.2。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Bambus[6]urils Utilizing Orthogonal Protection of Glycolurils
  作者：Petr Slávik、Jacopo Torrisi、Pia Jurček、Jan Sokolov、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00667

  日期：2023.8.18

  A general strategy for the synthesis of 2N,4N′-disubstituted glycoluril enantiomers on a multigram scale using orthogonal protection is reported. The use of these glycolurils is demonstrated in the synthesis of enantiomerically pure bambus[6]uril macrocycles. Moreover, the deprotection of (S)-1-phenylethyl substituents on the macrocycle was achieved, opening access to various chiral bambus[6]urils

  报道了使用正交保护在多克规模上合成 2 N ,4 N '-二取代甘脲对映体的一般策略。这些甘脲的用途已在对映体纯的竹[6]脲大环化合物的合成中得到证实。此外，实现了大环上( S )-1-苯乙基取代基的脱保护，通过大环化后修饰策略打开了各种手性竹[6]脲的通路。