4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]benzenethiocyanate | 99841-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]benzenethiocyanate
• 英文别名: 4-thiocyanato-N-phenylmorpholine；4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl thiocyanate；4-thiocyanato-N-phenyl-2,2-iminodiethanol；2,2-[N-(4-thiocyanatophenyl)imino]diethanol；N,N-Bis-(2-hydroxy-aethyl)-4-thiocyanato-anilin；N,N-bis-(2-hydroxy-ethyl)-4-thiocyanato-aniline；[4-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl] thiocyanate
• CAS: 99841-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: ZYOZTGZCSCGFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]benzenethiocyanate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到4-thiophenol
  参考文献：
  名称：

  芳香族硫醇对蛋白质折叠过程中发生的硫醇-二硫键交换反应的影响。

  摘要：

  包含二硫键的蛋白质从变性蛋白质到天然蛋白质的折叠涉及许多硫醇-二硫键交换反应。这些反应中的许多反应都包含氧化还原缓冲液，该缓冲液是硫醇（RSH）和相应的二硫键（RSSR）的混合物。RSH的结构与其在体外折叠蛋白中的功效之间的关系仅在有限的范围内进行了研究。本文报道了脂族和尤其是芳族硫醇对蛋白质折叠期间发生的反应的影响。芳族硫醇可能特别有效，因为它们的硫醇pK（a）值和反应性与体内催化剂蛋白质二硫键异构酶（PDI）匹配。这项研究将芳香族硫醇的硫醇pK（a）值与其对小分子二硫键和蛋白质胰岛素的反应性相关联。测量了九种对位取代的芳族硫醇的硫醇pK（a）值；使用sigma（p-）值构建的Hammett图得出rho = -1.6 +/- 0.1。测定了芳香族和脂肪族硫醇与2-吡啶基二硫代乙醇（2-PDE）（一种小分子二硫化物）的反应性。芳族硫醇的反应性与pK（a）的关系图的斜率（β）为0.9。这些硫

  DOI：

  10.1021/jo015600a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 、 potassium thioacyanate 在 periodic acid dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]benzenethiocyanate
  参考文献：
  名称：

  水性介质中芳香化合物的简单高效催化硫氰化

  摘要：

  据报道，在室温下，有两种简单，温和且有效的程序用于N杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子的苯胺）和N取代的芳族胺的硫氰化（表3）。第一种使用H 2 O 2作为无公害氧化剂，第二种使用H 5 IO 6。两者均以试剂硫氰酸钾在H 2 O中的溶剂为溶剂。这些步骤在短的反应时间之后以良好至优异的产率和高的区域选择性提供了目标硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100244

文献信息

• 1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate as A Novel, Green, and Efficient BrØNsted Acidic Ionic Liquid-Promoted Regioselective Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds at Room Temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Hossein Hosseinzadeh、Saied Ahmadaghaee、Eshagh Rezaee Nezhad、Saaid Karimian

  DOI：10.1080/10426507.2013.818996

  日期：2014.1.1

  -3-ium thiocyanate ([Msei]SCN) as a Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) is described, and it is used in the highly efficient regioselective thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds via a green and simple protocol. [Msei]SCN as a novel IL and thiocyanation agent, H2O2 as a mild and environmentally friendly oxidant, and H2O:ethanol(1:4) as a solvent were used. This procedure provided the

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Novel Brønsted acidic ionic liquids catalyzed one-pot reaction of highly green regioselective thiocyanation of <i>N</i>-containing aromatic and heteroaromatic compounds at room temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Ghobad Mansouri、Ahmad Nikseresht、Fatemeh Kakaei Azani

  DOI：10.1080/17415993.2017.1422505

  日期：2018.5.4

  used for the synthesis of aryl and heteroaryl thiocyanates via the condensation of anilines, indoles, pyrroles, and their derivatives in the presence of H2O2 as a green oxidant in EtOH:H2O (1:1) at room temperature. In the second method, [PSA]Cl} as a new ionic liquid and environmentally friendly catalyst with one acidic functional group was used for the simple and efficient synthesis of aryl and heteroaryl

  摘要 在该方法中，一种新型的 Brønsted 酸性离子液体二氧化硅负载的吡啶磺酸硫氰酸盐 SiO2@[Pyridine-SO3H]SCN} 和磺酸官能化的氯化吡啶 [PSA]Cl} 很容易合成和表征。在第一种方法中，SiO2@[吡啶-SO3H]SCN 作为一种新型环保催化剂，具有一个酸性官能团和一个硫氰化剂基团，通过苯胺、吲哚、在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中，在 2 作为绿色氧化剂存在下，吡咯及其衍生物。在第二种方法中，[PSA]Cl}作为一种新型离子液体和具有一个酸性官能团的环保催化剂，用于通过苯胺、吲哚、吡咯及其衍生物与NH4SCN缩合，简单高效地合成芳基和杂芳基硫氰酸酯。在室温下，在 EtOH: (1:1) 中存在 2 作为绿色氧化剂。简单的实验程序、干净的反应曲线、使用廉价的催化剂以及催化剂的可回收性是该程序的一些优点。此外，第一种方法的优点之一是在反应中不使用
• Citric acid as a trifunctional organocatalyst for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in aqueous media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Mohmmad Mokhlesi、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1139/v2012-013

  日期：2012.5

  A green and simple procedure for the thiocynation of aromatic and heteroaromatic rings in the presence of a cata- lytic amount of citric acid in water are described. The reactions proceed in high yields, with short reaction times and under mild conditions.

  描述了在水中有催化量的柠檬酸存在下芳环和杂芳环硫氰化的绿色和简单程序。反应以高产率、短反应时间和温和条件进行。
• Heterogeneous and Catalytic Thiocyanation of Aromatic Compounds in Aqueous Media
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Hoshang Vahedi、Sami Sajadifar、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1080/10426507.2011.610846

  日期：2012.3.1

  Abstract This article describes a highly efficient heterogeneous catalytic thiocyanation of indoles, substituted anilines (electron rich and electron deficient) and N-substituted aromatic amines in water under mild and green conditions. The reaction of substrates with KSCN in the presence of silica sulfuric acid (SSA) and silica boron sulfonic acid (SBSA) as heterogeneous catalysts and H2O2 or UHP

  摘要 本文描述了吲哚、取代苯胺（富电子和缺电子）和 N-取代芳香胺在温和绿色条件下在水中的高效多相催化硫氰化反应。在二氧化硅硫酸 (SSA) 和二氧化硅硼磺酸 (SBSA) 作为非均相催化剂和 H2O2 或 UHP（过氧化氢尿素）作为绿色氧化剂存在下，底物与 KSCN 的反应可在短反应时间和高产率下生成芳基硫氰酸酯。此外，本文还合成了一些新型的硫氰酸芳基酯。图形概要