N-chloroazetidine | 32115-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-chloroazetidine
• 英文别名: 1-chloroazetidine
• CAS: 32115-53-0
• 化学式: C₃H₆ClN
• 分子量: 91.5403
• InChiKey: KUUOLXZRTBOHBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroazetidine 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 作用下， 94.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 生成 1-氮杂环丁烯
  参考文献：
  名称：

  1-Azetine: thermal ring opening to 2-azabutadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a041
• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 20.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以99%的产率得到N-chloroazetidine
  参考文献：
  名称：

  Vacuum Gas/SolidN-Chlorination: Preparative Scale Synthesis of VolatileN-Chloramines

  摘要：

  本文描述了一种从相应的一级或二级胺开始，使用N-氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂，制备无杂质挥发性氯胺的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31450

文献信息

• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)
  作者：Jean-Claude Guillemin、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86145-7

  日期：1988.1
• Bock, Hans; Dammel, Ralph, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1971 - 1986
  作者：Bock, Hans、Dammel, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• A study of the thermal decomposition and dehydrochlorination of N-chloroazetidine. Microwave spectra of N-chloromethylenimine, 1-azetine, and 2-azabutadiene
  作者：Masaaki Sugie、Harutoshi Takeo、Chi Matsumura

  DOI：10.1021/ja00185a018

  日期：1989.2
• GUILLEMIN J. C.; LABLACHE-COMBIER A.; DENIS J. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 2, 468-469
  作者：GUILLEMIN J. C.、 LABLACHE-COMBIER A.、 DENIS J. M.

  DOI：——

  日期：——