2,2'-azobis-(2-ethylbutanonitrile) | 18637-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-azobis-(2-ethylbutanonitrile)
• 英文别名: 2,2'-azobis(α-ethylbutyronitrile)；2,2'–azobis (2-ethylbutanenitrile)；2,2'-azobis(2-ethylbutanenitrile)；Azobis-3-cyano-3-pentan；Bis-(α-aethyl-α-cyan-propyl)-diimid；α.α'-Azo-diaethylacetonitril；2,2'-Diaethyl-2,2'-azo-di-butyronitril；2,2'-diethyl-2,2'-azo-di-butyronitrile；2,2'-Diaethyl-[2,2']azobutyronitril；2-(3-cyanopentan-3-yldiazenyl)-2-ethylbutanenitrile
• CAS: 18637-20-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 220.318
• InChiKey: WMLKSBQSUGJNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-azobis-(2-ethylbutanonitrile) 在 氧化亚氮 、 二氧化氮 、 甲苯 作用下， 生成 2-ethyl-2-(2-ethyl-butyrylamino)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  610.溶液中游离烷基的性质和反应。第九部分 某些叔硝基烷的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003129
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 三氯异氰尿酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,2'-azobis-(2-ethylbutanonitrile)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化醛与偶氮双（异丁腈）自由基偶联合成β-酮腈

  摘要：

  在此，开发了NHC（N-杂环卡宾）催化的醛与偶氮双（异丁腈）(AIBN) 之间的自由基偶联反应。该方法为利用市售底物合成含有季碳中心的 β-酮腈（31 个实例，产率高达 >99%）提供了一种高效便捷的方法。该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及在无金属和温和反应条件下的高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01168

文献信息

• [EN] REGULATORS FOR CONTROLLING LINEAR AND PSEUDO-RING EXPANSION POLYMERIZATION OF VINYL MONOMERS<br/>[FR] RÉGULATEURS POUR RÉGULER LA POLYMÉRISATION LINÉAIRE ET PAR EXPANSION DE PSEUDO-CYCLES DE MONOMÈRES VINYLIQUES
  申请人：DISPOLTEC B V

  公开号：WO2017076992A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The invention concerns new regulator compounds for a novel polymerization process for vinyl monomers, which yields polymers with improved control over composition and nearly full to full conservation of architectural integrity up to high conversion. The regulator compounds are defined by according to anyone of the Formulas (1A), (1B), (1C), (1D), (1E), (1F), (1G), (1H) and (1I), wherein R1 stands for an optionally substituted secondary or tertiary alkyl or secondary or tertiary aralkyl; Z1 stands for -CN or a carboxylic acid ester of formula C(O)OR21; Z2 may be chosen from the group of -CN, carboxylic acid, salts of carboxylic acids, carboxylic acid ester, carboxylic acid amides, (hetero)aryl, alkenyl and halogen; R2, R3, R4 and R5 are each independently chosen from the group of H, alkyl, aralkyl, (hetero)aryl, -CN and carboxylic acid ester of formula C(O)OR22; R7 stands for a primary alkyl or primary aralkyl, -CN or hydrogen; Y stands for a bridging group and n is 2, 3, 4, 5 or 6; in case R1 stands for tertiary alkyl or tertiary aralkyl, R6 stands for a primary alkyl or primary aralkyl, -CN or a carboxylic acid ester of formula C(O)OR26; in case R1 stands for a secondary alkyl or secondary aralkyl, R6 stands for a primary or secondary alkyl or primary or secondary aralkyl, -CN, a carboxylic acid ester of formula C(O)OR26 or a phosphonic acid ester of formula P(O)(OR27)2, a (hetero)aryl or an alkenyl; R21, R22, R26 and R27 each independently stand for alkyl or aralkyi having from 1-30 carbon atoms, optionally containing heteroatoms.

  该发明涉及一种用于乙烯单体的新型聚合过程的调节剂化合物，该过程产生具有改善的组成控制和在高转化率下几乎完全至完全保持结构完整性的聚合物。调节剂化合物根据以下任一式(1A)、(1B)、(1C)、(1D)、(1E)、(1F)、(1G)、(1H)和(1I)中的任一式定义，其中R1代表可选择地取代的二级或三级烷基或二级或三级芳基烷基；Z1代表-CN或具有C(O)OR21式的羧酸酯；Z2可从-CN、羧酸、羧酸盐、羧酸酯、羧酸酰胺、(杂)芳基、烯基和卤素的群中选择；R2、R3、R4和R5分别独立地选择自H、烷基、芳基烷基、(杂)芳基、-CN和具有C(O)OR22式的羧酸酯的群；R7代表初级烷基或初级芳基、-CN或氢；Y代表桥接基，n为2、3、4、5或6；如果R1代表三级烷基或三级芳基，则R6代表初级烷基或初级芳基、-CN或具有C(O)OR26式的羧酸酯；如果R1代表二级烷基或二级芳基，则R6代表初级或二级烷基或初级或二级芳基、-CN、具有C(O)OR26式的羧酸酯或具有P(O)(OR27)2式的膦酸酯、(杂)芳基或烯基；R21、R22、R26和R27各自独立地代表具有1-30个碳原子的烷基或芳基，可选择地含有杂原子。
• 10.1021/acs.orglett.4c02674
  作者：Li, Lin、Pang, Qing、Chen, Binbin、Liu, Yumiao、Zhao, Yuxuan、Wu, Jirong、Ge, Kai、Shen, Jiabin、Zhang, Pengfei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02674

  日期：——

  make up an important class of BCP derivatives in drug discovery. Herein, we report the visible-light-mediated synthesis of cyanoisopropyl BCP-heteroaryls motifs from N-containing heterocycles, [1.1.1]propellane, and AIBN (2,2′-azobis(isobutyronitrile)) through three-component cascade reaction. Importantly, this protocol is compatible with pyrazinones, quinoxaline-2(1H)-one, azauracils, quinoline derivatives

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 杂芳基是药物发现中一类重要的 BCP 衍生物。在此，我们报道了通过三组分级联反应，从含氮杂环、[1.1.1]丙烷和AIBN（2,2'-偶氮双（异丁腈））可见光介导合成氰基异丙基BCP-杂芳基基序。重要的是，该方案与吡嗪酮类、喹喔啉-2( 1H )-one、氮杂嘧啶、喹啉衍生物和咪唑并[1,2- b ]哒嗪以及各种苯基二硫衍生物兼容；因此，这种操作简单且通用的方法可以快速生成用于药物开发的广受欢迎的 BCP 衍生物的文库。
• Smith, Peter; Maples, Kirk Randall; Lau, Ramona Lillian, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, p. 116 - 120
  作者：Smith, Peter、Maples, Kirk Randall、Lau, Ramona Lillian

  DOI：——

  日期：——
• Dox, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1475
  作者：Dox

  DOI：——

  日期：——
• 406. Properties and reactions of free alkyl radicals in solution. Part II. Reactions with iodine, bromine, and sulphuryl chloride
  作者：M. C. Ford、William A. Waters

  DOI：10.1039/jr9510001851

  日期：——