1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-octan-1-ol | 6890-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-octan-1-ol
• 英文别名: α-n-Heptyl-piperonylalkohol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)octan-1-ol
• CAS: 6890-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• mdl: MFCD20967463
• 分子量: 250.338
• InChiKey: YGCFORJYFGYWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 chromium chloride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基高氯酸铵 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007

文献信息

• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。
• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、