N-Benzyloxy-octansaeureamid | 15258-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-octansaeureamid
• 英文别名: N-phenylmethoxyoctanamide
• CAS: 15258-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: WRRGQOIIFBCTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 N-Benzyloxy-octansaeureamid 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-[2-(pyridin-2-yl)phenyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳烃的CH酰胺化，以N-甲氧基酰胺为酰胺化试剂。

  摘要：

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02625
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 O-苄基羟胺 在 Novozym 435 (Candida antarctica lipase B on Lewatit E) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到N-Benzyloxy-octansaeureamid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的羧酸酰胺合成：亲核氮氮作为酰基受体

  摘要：

   脂肪酶催化的羧酸酯的氨解反应是相当普遍的反应，通常在无水有机介质中用多种酯和胺进行，以避免酯发生不希望的水解。或者，如果避免了任何一种反应物的过量，则可以通过脂肪酶介导的羧酸和胺的缩合来合成羧酸酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060070086

文献信息

• Efficient Synthesis of Quinazolines from Aryl Imidates and <i>N</i> ‐Alkoxyamide by Ir(III)‐Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Wei‐Tai Fan、Zhibin Huang、Xu Xu、Guangliang Tu、Jingyao Geng、Shun‐Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100726

  日期：2021.8.6

  We developed an unprecedented iridium-catalyzed C−H activation/cyclization to synthesize isoquinoline compounds efficiently using ethyl benzimidate and N-alkoxyamides. This reaction has the advantages of wide substrate adaptability, short reaction times and no need for an inert atmosphere. In addition, some drug molecules smoothly converted into aminating reagents, reacted efficiently and afforded

  我们开发了一种前所未有的铱催化的 C−H 活化/环化，以使用苯甲酸乙酯和N-烷氧基酰胺有效合成异喹啉化合物。该反应具有底物适应性广、反应时间短、无需惰性气氛等优点。此外，一些药物分子顺利转化为胺化试剂，有效反应并提供具有潜在药物活性的分子。
• The Synthesis of Hydroxylamine Derivatives Possessing Hypocholesteremic Activity
  作者：B. J. Ludwig、F. Dursch、M. Auerbach、K. Tomeczek、F. M. Berger

  DOI：10.1021/jm00316a012

  日期：1967.7
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Lipase-Catalyzed Synthesis of Carboxylic Amides: Nitrogen Nucleophiles as Acyl Acceptor
  作者：Fred van Rantwijk、Michiel A. P. J. Hacking、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1007/s007060070086

  日期：2000.6.15

   The lipase-catalyzed aminolysis of carboxylic esters is a fairly general reaction that has been performed with a wide range of esters and amines, generally in anhydrous organic media to avoid undesirable hydrolysis of the ester. Alternatively, carboxylic amides can be synthesized by lipase mediated condensation of carboxylic acids and amines if an excess of either reactant is avoided.

   脂肪酶催化的羧酸酯的氨解反应是相当普遍的反应，通常在无水有机介质中用多种酯和胺进行，以避免酯发生不希望的水解。或者，如果避免了任何一种反应物的过量，则可以通过脂肪酶介导的羧酸和胺的缩合来合成羧酸酰胺。