1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7,12-trione) | 592516-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7,12-trione)
• 英文别名: 1-[[4-[(5,7,12-Trioxo-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane-5,7,12-trione
• CAS: 592516-98-8
• 化学式: C₂₈H₄₂N₈O₆
• 分子量: 586.691
• InChiKey: CQKMLAVKCVJVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1064.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7,12-trione) 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以42%的产率得到普乐沙福
  参考文献：
  名称：

  一种普乐沙福的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种普乐沙福的制备方法，属于普乐沙福制备技术领域，将乙二胺、丙二酸二乙酯等常见试剂为起始原料，经过Michael加成、成环，再与l,4‑二(卤代甲基)苯桥连，再经I2‑NaBH4还原体系还原得到普乐沙福。由于I2‑NaBH4还原体系成本较低，操作安全简便，重结晶可得纯品。本发明的一种普乐沙福的制备方法生产成本低、操作安全简便，副产物少，环保节约，能广泛的应用到药物开发中，并能取得良好的应用效果，具有很好的推广应用价值。

  公开号：

  CN107417636A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-3-[(2-aminoethyl)amino]propionamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7,12-trione)
  参考文献：
  名称：

  在不使用保护基的情况下直接合成1,1'-[1,4-亚苯基双（亚甲基）]-双-1,4,8,11-四氮杂环十四烷八盐酸盐（AMD 3100）。

  摘要：

  据报道，由丙烯酸甲酯，乙二胺和丙二酸二甲酯开始的标题化合物的四步合成。该综合可以在多克规模上运行，并且操作简单。通过使用三氧杂环丁烷作为关键的偶联中间体，可以避免使用保护基。

  DOI：

  10.1021/jo030146r

文献信息

• [EN] IMPROVED AND COMMERCIALLY VIABLE PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURE PLERIXAFOR BASE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ ET COMMERCIALEMENT VIABLE POUR LA PRÉPARATION DE PLÉRIXAFOR BASE DE HAUTE PURETÉ
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2014125499A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to an improved and commercially viable process for the preparation of ≥ 99.8% pure plerixafor base (1) by HPLC. The process of the present invention involves simple crystallization techniques to isolate the compounds at each step without employing the laborious column chromatography technique. The solid state characteristics of plerixafor base also discussed by PXRD, DSC and I.R spectroscopy.

  本发明涉及一种通过HPLC制备≥ 99.8%纯度的普立沙非碱（1）的改进和商业可行过程。本发明的过程涉及简单的结晶技术，在每个步骤中通过这些技术分离化合物，而无需使用繁琐的色谱柱技术。普立沙非碱的固态特性也通过PXRD、DSC和红外光谱进行了讨论。
• J. Org. Chem. 2003, 68, 6435-6436
  作者：

  DOI：——

  日期：——