3-[(2-cyano-ethyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionitrile | 394211-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-cyano-ethyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionitrile
• 英文别名: 3,3'-((4-methoxybenzyl)azanediyl)dipropanenitrile；N,N-bis-(2-cyanoethyl)-4-methoxybenzylamine；N,N-bis(2-cyanoethyl)-4-methoxybenzylamine；3-[2-Cyanoethyl-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]propanenitrile
• CAS: 394211-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: PMBWBEPGXLIHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-cyano-ethyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionitrile 在 4-吗琳甲腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthetic route to annulated diaminopyrimidines

  摘要：

  We report an alternative synthetic approach to annulated diaminopyrimidines based on a one-pot process, in which a Thorpe-Ziegler cyclization of a dinitrile is followed by in situ reaction with a cyanamide under highly concentrated and basic conditions. The total reaction can be carried out as fast as 30 min. The reaction mechanism is discussed. This one-pot synthetic route is universally applicable to a large variety of cyanamides and dinitriles, even natural products, to afford complex annulated diaminopyrimidines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.057
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 对苯二酚 作用下， 反应 189.0h， 生成 3-[(2-cyano-ethyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶的DNA双嵌入剂的合成

  摘要：

  研究了 N1，N8-双（9-吖啶基）-N4-（4-羟基苄基）-亚精胺和 N1，N7-（羟基苄基）-双-（3-氨基丙基）胺的合成方法。因此，4-甲氧基苄胺的单氰乙基化然后用4-氯丁腈处理得到二腈N-(2-氰乙基)-N-(3-氰丙基)-4-甲氧基-苄胺。随后用氢化铝锂原位还原得到相应的二胺。4-甲氧基苄胺与2摩尔丙烯腈双氰乙基化，然后还原得到二胺N，N-双-(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺。两种二胺都与 9-甲氧基吖啶顺利反应，得到双-(9-吖啶基)化合物 11 和 15，但与 4,5-二甲基-9-甲氧基吖啶反应，双化合物 16 的产率很低。通过各种方法对二腈进行去甲基化均未能得到相应的羟基苄基衍生物。这些研究产生了有用的甲基化酪氨酸衍生物，它们也可以被碘化。这项研究有助于阐明合成所需的基于酪氨酸的双吖啶化合物所需的化学方法，并提醒我们需要合成更不稳定的受保护的酪氨酸中间体，该中间体将很容易脱

  DOI：

  10.3390/60300230

文献信息

• Convergent Synthesis of Polynitrile and/or Polyamine Dendrimers through Hydroaminomethylation and Michael Addition
  作者：Maryam Beigi、Stefan Ricken、Kai Sven Müller、Fikret Koç、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/ejoc.201001307

  日期：2011.3

  A general concept for a versatile convergent synthesis of polynitrile and/or polyamine dendrimers has been developed by applying Vogtle's procedure in combination with the tandem hydroformylation/reductive amination sequence, known as hydroaminomethylation. In this approach, first Vogtle's procedure is used to generate the desired dendron, which can then be attached to different types of polyfunctionalized

  通过将 Vogtle 程序与串联加氢甲酰化/还原胺化序列（称为加氢氨甲基化）相结合，开发了多腈和/或多胺树枝状聚合物的通用会聚合成的一般概念。在这种方法中，首先使用 Vogtle 的程序来生成所需的树突，然后将其连接到不同类型的多官能化核（例如，聚胺、多卤化物或聚烯烃核）以提供所需的球状结构。该方法可用作合成具有设计的壳和核特性的树枝状聚合物的一般程序，如所提供的实施例所示。
• Synthesis, characterization, and biological activities of macrocyclic polyamine complexes
  作者：Q.R. Cheng、D. You、H. Hu、H. Zhou、Z.Q. Pan

  DOI：10.1080/00958972.2014.905685

  日期：2014.3.4

  crystal diffraction. The interactions of the complexes with CT-DNA have been measured by UV-absorption titrations and fluorescence quenching experiments. Graphical Abstract Two new dinuclear macrocyclic polyamine complexes have been synthesized and characterized by infrared spectra, elemental analysis, ES-MS spectrum, and X-ray single crystal diffraction. The interactions of the complexes with CT-DNA

  两种新的双核大环配合物，[Ni2L1(OAc)]·ClO4 (1) 和 [Co2L2(OAc)]·1.5( )·0.5Na·2(CH3OH) (2)（其中 H2L1 和 H2L2 是N,N-双(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺与2,6-二甲酰基-4-溴苯酚和2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚分别在金属离子存在下合成并通过红外表征光谱、元素分析、电喷雾质谱和 X 射线单晶衍射。复合物与 CT-DNA 的相互作用已通过紫外线吸收滴定和荧光猝灭实验进行测量。图形摘要 合成了两种新的双核大环多胺配合物，并通过红外光谱、元素分析、ES-MS 光谱和 X 射线单晶衍射进行了表征。
• Synthesis, crystal structure, and DNA cleavage activity of a dinuclear nickel(II) complex with a macrocyclic ligand
  作者：Hong Hu、Yunfeng Chen、Hong Zhou、Zhiquan Pan

  DOI：10.1007/s11243-011-9482-2

  日期：2011.5

  of the Ni(II) complex with DNA, with a binding constant of 2.6 × 104 M−1. Fluorescence spectroscopy shows that the Ni(II) complex can displace ethidium bromide and bind to DNA, with a quenching constant of 7.57 × 103 M−1. The appearance of increased CD bands near 245 and 275 nm gives evidence for effective complex DNA binding. The agarose gel electrophoresis studies show that the complex displays effective

  通过2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚与N,N-双(3 -氨基丙基)-4-甲氧基苄胺 (amba) 在镍 (II) 存在下并通过光谱、元素分析和 X 射线单晶衍射表征。复合物与 DNA 的相互作用已通过光谱和粘度测量进行了测量。吸收光谱研究揭示了 Ni(II) 复合物与 DNA 的嵌入结合，结合常数为 2.6 × 104 M-1。荧光光谱表明，Ni(II) 配合物可以取代溴化乙锭并与 DNA 结合，猝灭常数为 7.57 × 103 M-1。在 245 和 275 nm 附近出现增加的 CD 带为有效的复杂 DNA 结合提供了证据。