3-(1-环己烯-1-基)-2-丙炔腈 | 67231-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(1-环己烯-1-基)-2-丙炔腈
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 67231-26-9
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD01462218
• 分子量: 131.177
• InChiKey: VYDXEVPYUBPSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 3-(1-环己烯-1-基)-2-丙炔腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基硼烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(Z)-5-(1-cyclohexenyl)-2,3-dipropyl-2-penten-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔烃和1,2-二烯的镍/ BPh3催化炔基氰化反应：高度官能化共轭烯炔的有效途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704095
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 碘化氰 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到3-(1-环己烯-1-基)-2-丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  氰化碘化物铜催化末端炔烃的CH-H氰化

  摘要：

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol402863g

文献信息

• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。
• Organosilver(I) chemistry: On the reaction of RAg and R2AgMgCl compounds with conjugated enynenitriles
  作者：H. Kleijn、H. Westmijze、J. Meijer、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83477-4

  日期：1981.2

  double bond of these nitriles, so that after protolysis 2,3-alkadienenitriles are obtained, while the homoargentates generally give 2,4-alkadienenitriles. The regio- and stereo-chemical course of the reactions are compared with those in additions of RCu and R2CuMgCl to the enynenitriles.

  描述了将RAg和R 2 AgMgCl添加到乙腈中。RAg试剂更喜欢将其R基团转移到这些腈的双键上，以便在水解后获得2，3-链二烯腈，而纯银通常会生成2，4-链二烯腈。将反应的区域化学和立体化学过程与向乙腈中添加RCu和R 2 CuMgCl的反应过程进行了比较。
• On the reaction of alkylargentates with some 2- alkynenitriles.
  作者：Hans Westmijze、Henk Kleijn、Peter Vermeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95399-7

  日期：1979.1

  Alkylargentates add to the triple bond of 2-alkynenitriles to furnish α -cyanovinylargentates in a high yield. The adducts are configurational unstable at higher temperature.

  烷基油酸酯加到2-炔腈的三键上，以高产率提供α-氰基羟基油酸酯。加合物在较高温度下是构型不稳定的。
• Alkynylcyanation of alkynes and dienes catalyzed by nickel
  作者：Yasuhiro Hirata、Masaaki Tanaka、Akira Yada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.079

  日期：2009.6

  Alkynyl cyanides are found to add across alkynes and 1,2-dienes in the presence of a catalyst prepared in situ from Ni(cod)(2), xantphos, and BPh3. A range of functionalized conjugated cis-enynes are obtained with high regioselectivity. The addition reaction across norbornadiene proceeds in the absence of BPh3 to give exo-cis adduct exclusively. A stoichiometric reaction of ail alkynyl cyanide, Ni(cod)2, xantphos, and BPh3 gives trans-(xantphos)Ni(CNBPh3)(C CSiMe(2)t-Bu), which is suggested to be a plausible reaction intermediate of the alkynylcyanation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Phenyl Cyanate and Its Utilization for the Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Rex E. Murray、George Zweifel

  DOI：10.1055/s-1980-28955

  日期：——