(αS)-α-(acetoxymethyl)benzeneacetic acid | 37504-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αS)-α-(acetoxymethyl)benzeneacetic acid
• 英文别名: (S)-acetyltropic acid；(S)-Tropic acid acetate；(2S)-3-acetyloxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 37504-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OXGQBORIYFGJPM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS)-α-(acetoxymethyl)benzeneacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Flomoxef Impurity 19
  参考文献：
  名称：

  热带酰胺对映异构体的合成，表征和药理作用。

  摘要：

  报道了托吡酰胺的两种对映异构体的合成，化学表征和抗毒蕈碱活性。功能性（兔输精管，豚鼠心脏（力量）和回肠）以及结合实验（CHO-K1细胞中表达的m1和m4人毒蕈碱受体：大鼠心脏和上颌下膜的M2和M3受体）用于评估对映体的抗毒蕈碱活性。结果表明，没有一种对映异构体能够明显区分所研究的受体，因此不支持将tropicamide作为M4（m4）选择剂的提议。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(96)00208-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane 在 chromium(III) oxide 作用下， 生成 (αS)-α-(acetoxymethyl)benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bianchi, Daniele; Cesti, Pietro; Golini, Paolo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 176 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Scopin Acetate and 6,7-Didehydrohyoscyamin. Intramolecular Phenylsulfenylation of a Nonactivated Methylene Group of EthylN-Demethyl-3-O-(phenylthio)tropine-N-carboxylate
  作者：Goran B. Petrović、Radomir N. Saičić、Živorad M. Čeković

  DOI：10.1002/hlca.200390258

  日期：2003.9

  7-didehydro-N-demethyltropine-N-carboxylate (15) as a synthetic intermediate (Schemes 3 and 5). The reaction of 9 with tributylstannane in the presence of ethyl acrylate, as a radicophilic olefin, involves Michael-type alkylation at C(6) of the tropine skeleton affording ethyl N-demethyl-N-(ethoxycarbonyl)tropine-6-propanoate (18) (Scheme 6).

  乙酸scopin（6b）和6,7-二氢杂多氢嘧啶（17）的合成是通过使用Tropine（5）作为起始化合物来实现的。在六丁基二氢化锡存在下，通过辐射将（苯硫基）自由基正式转移至N-脱甲基-3 - O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的未活化6位（9）是该合成方法的关键步骤，涉及作为合成中间体的6,7-二氢-N-去甲基tropine - N-羧酸乙酯（15）（方案3和5）。反应9在丙烯酸​​乙酯（作为亲核性烯烃）存在下，用三丁基锡烷进行反应，在Tropine骨架的C（6）处进行Michael型烷基化反应，得到N-脱甲基-N - N-（乙氧基羰基）tropine-6-丙酸乙酯（18）（方案6）。
• Markedly Enhancing Enzymatic Enantioselectivity in Organic Solvents by Forming Substrate Salts
  作者：Tao Ke、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja984283v

  日期：1999.4.1

  A new approach is proposed to enhance enzymatic enantioselectivity in organic solvents. It is based on the presumption that the less reactive substrate enantiomer experiences greater steric hindran...

  提出了一种提高有机溶剂中酶促对映选择性的新方法。它基于以下假设：反应性较低的底物对映体经历较大的空间位阻...
• Catalytic Regio- and Enantioselective Boracarboxylation of Arylalkenes with CO2 and Diboron
  作者：Sudong Zhang、Liping Li、Dingxi Li、You-Yun Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12720

  日期：2024.2.7

  β-boron-functionalized α-aryl carboxylic acids with up to 87% yield and 97% ee under mild conditions. Importantly, α-substituted arylalkenes could also be subject to this protocol with excellent enantiopurities, thereby rendering an efficient approach for the generation of enantioenriched carboxylic acids with an α-chiral all-carbon quaternary center. Moreover, high functional group tolerance, scalable synthesis, and

  用CO 2 （一种丰富且可持续的单碳结构单元）对容易获得的烯烃进行催化不对称羧化，可以以原子和步骤经济的方式获得增值的α-立体羧酸，这是非常有吸引力的。然而，这对于合成界来说仍然是一个巨大的挑战。在此，描述了在 CO 2大气压下，铜催化的各种芳基烯烃与二硼的高度区域和对映选择性硼羧化反应的第一个例子，该反应提供了多种手性 β-硼官能化的 α-芳基羧酸，在温和条件下收率 87%，ee 97%。重要的是，α-取代的芳基烯烃也可以采用该方案，具有优异的对映体纯度，从而提供一种有效的方法来生成具有 α-手性全碳四元中心的对映体富集的羧酸。此外，高官能团耐受性、可扩展的合成以及易于获得生物活性化合物，如(-)-东莨菪碱、(-)-山莨菪碱和(-)-托吡卡胺，进一步证明了该策略的合成效用。
• Differential analgesic activity of the enantiomers of atropine derivatives does not correlate with their muscarinic subtype selectivity
  作者：S Dei、A Bartolini、C Bellucci、C Ghelardini、F Gualtieri、D Manetti、M.N. Romanelli、S Scapecchi、E Teodori

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83285-0

  日期：1997.7

  The enantiomers of several tropic and p-substituted tropic acid esters related to atropine obtained by esterification under non-racemizing conditions after resolution of the corresponding racemic acids [(+)- and (-)-18, (+)- and (-)-19] are reported. They were tested in vitro on muscarinic subtype receptors and in vivo for their analgesic activity on mice. As in the case of the lead compound, R-(+)-hyoscyamine, these substances show enantioselectivity in analgesic tests, the eutomers being the R-(+) or R-(+)-p-substituted tropic acid derivatives. However, this property, which is a consequence of increased central release of ACh, seems unrelated to muscarinic subtype selectivity insofar as the compounds are unable to discriminate muscarinic subtype receptors. A possible explanation of these results which does not involve subtype selectivity is proposed, based on the recently developed concept of inverse agonism.
• Dei; Bellucci; Gualtieri, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 5, p. 303 - 309
  作者：Dei、Bellucci、Gualtieri、Romanelli、Scapecchi、Teodori、Bartolini、Ghelardini

  DOI：——

  日期：——