(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基 4-硝基苯基碳酸酯 | 173604-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基 4-硝基苯基碳酸酯
• 中文别名: (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基4-硝基苯基碳酸酯；(5-甲基-2-氧-1,3-二氧-4)甲基硝基碳酸盐
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-en-4-yl)methyl p-nitrophenyl carbonate；(5-methyl-2-oxo-2H-1,3-dioxol-4-yl)methyl 4-nitrophenyl carbonate；(5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-YL)methyl 4-nitrophenyl carbonate
• CAS: 173604-87-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₈
• 分子量: 295.205
• InChiKey: MZGIKNSLLFWGKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基 4-硝基苯基碳酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 <<3(R)-<2-<1-<<(5'-methyl-2'-oxo-1',3'-dioxol-4'-en-4'-yl)methyl>carbamoyl>piperidin-4-yl>ethyl>-2-oxopiperidinyl>acetyl>-3(R)-methyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  研究（Oxodioxolenyl）氨基甲酸甲酯作为手性胺的非手性生物可逆前药部分。

  摘要：

  描述了氨基甲酸（氧二氧杂环戊烯基）甲基酯的制备及其作为手性伯胺和仲氨基功能药物的新型非手性前药部分的评价。制备了在二氧戊烯酮环上具有5-甲基，5-苯基和5-茴香基取代基（5a，5b和5c）的3,4-二甲氧基苯乙胺的4-（氨基甲酰基甲基）-2-氧代-1,3-二氧戊烯衍生物作为模型胺的前药，其是通过一步法进行的，包括从这些氨基甲酸酯的适当取代的开环中置换对硝基苯酚，导致级联反应，从而导致母体胺药物的快速定量再生。尽管5-苯基-（1b）和5-茴香基-4-甲基-1的水解速率，pH 7.4磷酸盐缓冲液中的3-dioxol-4-en-2-one（1c）比5-甲基取代的类似物（1a）快2-3倍。该前药策略在手性纤维蛋白原受体拮抗剂L-734,217上的应用产生了一种前药，在体外大鼠和狗血浆中定量转化，母体药物在狗中的口服生物利用度为23 +/- 6％。

  DOI：

  10.1021/jm9506175
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.16h， 生成 (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基 4-硝基苯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  四氢环戊并吡咯衍生物及用于制备其的方法

  摘要：

  本发明的目的是提供能够用于预防或治疗消化性溃疡、胃炎或反流性食管炎的四氢环戊并吡咯衍生物，用于制备其的方法以及含有其的药物组合物。

  公开号：

  CN105492423B
• 作为试剂：
  描述：

  (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基 4-硝基苯基碳酸酯 、 头孢吡普 在 (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基 4-硝基苯基碳酸酯 作用下， 以92的产率得到头孢比罗酯钠
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMS
  [FR] DERIVES DE 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1是氢，C1-6-烷基，可选择性地被氟取代，或C3-6-环烷基；R2是氢或从-CH2C（= CHR）-COOR，-CH2OCOR，-CH（R）OCOR，-CH（R）OCOOR，-CH（OCOR）OCOR，-CH2COCH2OCOR和（II）中选择的基团；R3是氢或从-CH2C（= CH2）-COOR，-COOCH2C（= CHR）-COOR，-COOCH2OCOR，-COOCH（R）OCOR，-CO CH（R）OCOOR，-COOCH（OCOR）OCOR，-COOCH2COCH2OCOR和（III）中选择的基团；但R2和R3中的一个是氢，另一个与氢不同，R是氢或C1-6-烷基；R4是氢或羟基，R5是氢或$g（v）-羟基烷基；X是CH或N，以及所述化合物的药学上可接受的盐和其盐的水合物，以及使用公式（I）的化合物和其药学上可接受的盐及其盐的水合物制备含有这些化合物的制药制剂。

  公开号：

  WO1999065920A1

文献信息

• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• 9-Aminocarbonylsubstituted derivatives of glycylcyclines
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070049564A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention provides compounds of Formula I having the structure where R 1 , R 2 , R 3 and A are defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as antibacterial agents. Compounds according to Formula (II): where Q, R 4 , R 5 , R 6 and R 10 and A are defined in the specification are useful as chemical intermediates.

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中R1、R2、R3和A在规范中定义，或其药用盐，可用作抗菌剂。根据公式（II）的化合物： 其中Q、R4、R5、R6和R10以及A在规范中定义，可用作化学中间体。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds having antiplatelet aggregation effect and medicinal use thereof
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06472397B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  The compounds represented by the formula (I), and pharmacologically acceptable salts and solvates thereof are disclosed. The compound is hydrolyzed in organisms into a compound represented by the formula in which W represents a hydrogen atom, and D represents the group —V—(CH2)p—COOR, wherein R represents a hydrogen atom. The compound inhibits the aggregation of platelets via the inhibition of the linkage of the platelet membrane protein GPIIb/IIIa to fibrinogen. wherein A represents CH2 or CO, B represents the group —(CH2)k— or —(CH2)m—CO—, X and Y are different from each other and represent N or CH, W represents an ester moiety which can be removed under the physiological condition, and Z represents the groups (II) or (III): wherein D represents the group —V—(CH2)p—COOR.

  公开了由化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐和溶剂化合物。该化合物在生物体内水解为一种由化学式表示的化合物，其中W代表氢原子，D代表基团—V—（CH2）p—COOR，其中R代表氢原子。该化合物通过抑制血小板膜蛋白GPIIb/IIIa与纤维蛋白原的连接而抑制血小板的聚集。其中A代表CH2或CO，B代表基团—（CH2）k—或—（CH2）m—CO—，X和Y彼此不同且代表N或CH，W代表可在生理条件下去除的酯基，Z代表基团（II）或（III）：其中D代表基团—V—（CH2）p—COOR。
• Coupling of an Acyl Migration Prodrug Strategy with Bio-activation To Improve Oral Delivery of the HIV-1 Protease Inhibitor Atazanavir
  作者：Murugaiah A. M. Subbaiah、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Lakshumanan Subramani、Mathiazhagan Annadurai、Thangeswaran Ramar、Salil D. Desai、Sarmistha Sinha、Murali Subramanian、Sandhya Mandlekar、Srikanth Sridhar、Shweta Padmanabhan、Priyadeep Bhutani、Rambabu Arla、Susan M. Jenkins、Mark R. Krystal、Chunfu Wang、Ramakanth Sarabu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00277

  日期：2018.5.10

  they are characterized by poor oral bioavailability and a need for boosting with a pharmacokinetic enhancer, which results in additional drug–drug interactions that are sometimes difficult to manage. We investigated a chemo-activated, acyl migration-based prodrug design approach to improve the pharmacokinetic profile of 1 but failed to obtain improved oral bioavailability over dosing the parent drug

  HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）包括atazanavir（ATV，1）仍然是治疗HIV-1感染的重要药物。但是，它们的特点是口服生物利用度差，并且需要使用药代动力学增强剂进行增强，从而导致有时难以管理的其他药物相互作用。我们研究了一种基于化学活化，酰基转移的前药设计方法，以改善1的药代动力学。但与给大鼠服用母体药物相比，口服生物利用度没有提高。通过将胺与旨在进行生物活化的蛋白缀合来完善此策略，以作为调节后续化学活化的手段。这最终导致在铅前体药物：（1）产生的显着更好的口服药物递送1相对于亲本本身，简单的基于酰基迁移的前药，和相应的简单，当升-Val前药，（2）充当一个贮库，其导致母体药物在体内的持续释放，并且（3）具有减轻与1相关的pH依赖性吸收的好处，从而潜在地降低了同时使用降低胃酸的药物导致生物利用度降低的风险。