((2S,4S)-4-环己基吡咯烷-2-基)甲醇 | 103201-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: ((2S,4S)-4-环己基吡咯烷-2-基)甲醇
• 英文名称: trans-4-cyclohexyl-L-prolinol
• 英文别名: (2S-trans)-4-cyclohexyl-2-pyrrolidinemethanol；[(2S,4S)-4-cyclohexylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 103201-82-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: AXYPCLBJVCTKIG-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  293.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4S)-4-环己基吡咯烷-2-基)甲醇 在 10% palladium on active carbon chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 反式-4-环己基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Conversion of L-pyroglutamic acid to 4-alkyl-substituted L-prolines. The synthesis of trans-4-cyclohexyl-L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,SS)-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo(3.3.0)octan-8-one 在 10% palladium on active carbon lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.83h， 生成 ((2S,4S)-4-环己基吡咯烷-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of L-pyroglutamic acid to 4-alkyl-substituted L-prolines. The synthesis of trans-4-cyclohexyl-L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a011

文献信息

• Process and intermediates for preparing trans-4-substituted-s-prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04588819A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  4-Substituted proline derivatives having the formula ##STR1## can be prepared by reacting the compound having the formula ##STR2## with a compound having the formula ##STR3## to obtain a compound having the formula ##STR4## (a novel intermediate), alkylating that compound to obtain a compound having the formula ##STR5## (a novel intermediate), converting that compound to a compound having the formula ##STR6## (a novel intermediate), and oxidizing that compound to yield the desired proline having the formula ##STR7## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl, R.sub.1 ' is alkyl, cycloalkenyl, aryl or arylalkyl, R.sub.2 is alkyl, aryl, arylalkyl or cycloalkyl and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl or cycloalkyl.

  具有以下公式的4-取代脯氨酸衍生物可以通过将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应来制备：获得具有以下公式的化合物（一种新的中间体），烷基化该化合物以获得具有以下公式的化合物（一种新的中间体），将该化合物转化为具有以下公式的化合物（一种新的中间体），然后氧化该化合物以产生具有以下公式的所需脯氨酸，其中R.sub.1为烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.1'为烷基、环烯烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.2为烷基、芳基、芳基烷基或环烷基，R.sub.3为氢、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基。
• (25-trans)-4-substituted-2-pyrrolidines-methanols
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04625038A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Disclosed herein are novel chemical intermediates having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl.

  本文披露了具有公式 ##STR1## 的新化学中间体，其中R.sub.1是烷基，环烷基，芳香基或芳香基烷基。
• Process and intermediates for preparing trans-4-substituted-S-prolines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0183390B1

  公开（公告）日：1990-01-24
• ——
  作者：THOTTATHIL J. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4588819A
  申请人：——

  公开号：US4588819A

  公开（公告）日：1986-05-13