3-O-(S-methyl)thiocarbonylaconitine | 139617-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(S-methyl)thiocarbonylaconitine
• CAS: 139617-11-1
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₁₁S₂
• 分子量: 735.917
• InChiKey: QIKLRYCKJGZEGK-BSNHGFMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(S-methyl)thiocarbonylaconitine 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-Deoxyaconitine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aconitum Species. XV. Deoxygenation Reaction of Aconitine Type Alkaloids.

  摘要：

  在四氢呋喃中，氢化钠、催化量的咪唑、二硫化碳和碘甲烷与中乌头碱（1）在室温下反应，生成二-O-(S-甲基)硫代碳酸酯（5）。使用三丁基锡氢化物对5进行还原裂解，以83%的高产率得到异翠雀碱（3）。乌头碱（2）和杰斯乌头碱（6）经过完全相同的反应，分别以85%和86%的产率得到垂头碱（4）和3,13-二脱氧杰斯乌头碱（7）。以乙醚代替四氢呋喃进行相同反应，分别以87%、88%和85%的产率得到3-脱氧化合物次乌头碱（9）、脱氧乌头碱（10）和脱氧杰斯乌头碱（11）。当在回流温度下进行合成3,13-二脱氧化合物的相同反应时，分别以83%、83%和88%的产率得到3,13,15-三脱氧化合物，即3,13,15-三脱氧中乌头碱、3,13,15-三脱氧乌头碱和3,13,15-三脱氧杰斯乌头碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2803
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 Aconotine 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-O-(S-methyl)thiocarbonylaconitine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aconitum Species. XV. Deoxygenation Reaction of Aconitine Type Alkaloids.

  摘要：

  在四氢呋喃中，氢化钠、催化量的咪唑、二硫化碳和碘甲烷与中乌头碱（1）在室温下反应，生成二-O-(S-甲基)硫代碳酸酯（5）。使用三丁基锡氢化物对5进行还原裂解，以83%的高产率得到异翠雀碱（3）。乌头碱（2）和杰斯乌头碱（6）经过完全相同的反应，分别以85%和86%的产率得到垂头碱（4）和3,13-二脱氧杰斯乌头碱（7）。以乙醚代替四氢呋喃进行相同反应，分别以87%、88%和85%的产率得到3-脱氧化合物次乌头碱（9）、脱氧乌头碱（10）和脱氧杰斯乌头碱（11）。当在回流温度下进行合成3,13-二脱氧化合物的相同反应时，分别以83%、83%和88%的产率得到3,13,15-三脱氧化合物，即3,13,15-三脱氧中乌头碱、3,13,15-三脱氧乌头碱和3,13,15-三脱氧杰斯乌头碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2803