3,3’-双(三氟甲基)-1,1’-联苯 | 580-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’-双(三氟甲基)-1,1’-联苯
• 英文名称: 3,3'-bis(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 3,3'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；1-(trifluoromethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 580-82-5
• 化学式: C₁₄H₈F₆
• 分子量: 290.208
• InChiKey: COVAIPUHJRFGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-双(三氟甲基)-1,1’-联苯 在 硫酸 作用下， 生成 联苯-3,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基二苯基衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001071
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 、 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3’-双(三氟甲基)-1,1’-联苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium-Catalyzed Nucleophilic Addition of Triorganoindium Reagents to Carbocyclic Derivatives

  摘要：

  Palladium (0)-catalyzed allylic substitution reactions employing triorganoindium reagents have been investigated. In situ generated vinyl- and arylindiums react with substituted and unsubstituted cyclohex-2-enyl esters in the presence of 1-3 mol % Pd-2(dba)(3) to produce vinyl- or arylcyclohexenes in moderate to excellent yields. The stereoselectivity of this process was also examined, and evidence is presented that the reaction proceeds with inversion of stereochemical configuration.

  DOI：

  10.1021/jo0357162

文献信息

• Fluoride-Promoted Cross-Coupling of Chloro(mono-, di-, or triphenyl)germanes with Aryl Halides in “Moist” Toluene. Multiple Transfer of the Phenyl Group from Organogermane Substrates and Comparison of the Coupling Efficiencies of Chloro(phenyl)germanes with their Corresponding Stannane and Silane Counterparts
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Laura Cabrera、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo101848f

  日期：2010.12.3

  efficient activation by fluoride to promote transfer of one, two, or three phenyl groups from the organogermanes. The corresponding chlorophenylstannanes were found to be more reactive than chlorophenylsilanes, which in turn were more effective than chlorophenylgermanes. One chloride ligand on the Ge or Si center allows efficient activation by fluoride to promote transfer of up to three aryl groups

  三氯苯基-、二氯二苯基-和氯三苯基锗烷在四丁基氟化铵的甲苯中加入测量的水量。Ge 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进一个、两个或三个苯基基团从有机锗烷转移。发现相应的氯苯基锡烷比氯苯基硅烷更具反应性，而氯苯基硅烷又比氯苯基锗烷更有效。Ge 或 Si 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进多达三个芳基从锗烷或硅的转移。然而，Sn 中心不需要卤配体，因为在氟化物促进的与芳基卤化物的偶联过程中，四苯基锡有效地转移了多达四个苯基。19 F NMR 研究表明，氟苯基锗烷和高价锗酸盐物质的形成可能是中间体。
• Convenient Processes for the Synthesis of Aromatic Ketones from Aryl Bromides and Carboxylic Anhydrides Using a Cobalt Catalysis
  作者：Igor Kazmierski、Mylène Bastienne、Corinne Gosmini、Jean-Marc Paris、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo0352169

  日期：2004.2.1

  various para- and meta-substituted aromatic bromides, mostly bearing sensitive moieties, with several carboxylic acid anhydrides is reported. This reaction can be carried out in two steps, by forming an aromatic organozinc reagent via cobalt catalysis in the first step, or even more interestingly in a single step, also by using a cobalt-based catalyst. The aromatic ketones are obtained by these new, mild

  据报道，大多数具有敏感部分的各种对位和间位取代的芳族溴化物与几种羧酸酐的交叉偶联。该反应可以通过两步进行，通过在第一步中通过钴催化形成芳族有机锌试剂，或者甚至更有趣地是在一步中，也可以通过使用钴基催化剂来进行。通过这些新的，温和且方便的方法，与起始的芳基溴化物相比，芳族酮的收率为30-79％。还公开了结果，表明钴物种在有机锌试剂与亲电试剂的偶联中所起的作用可能与更常见的过渡金属配合物相似。
• Palladium/Sensory Component-Catalyzed Homocoupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Pengfei Liu、Guobi Chai、Fengyu Bao、Zhikai Liu、Haixin Bai、Haiyan Zhang、Qidong Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707214

  日期：2020.9

  A novel and efficient catalyst system was developed for homocoupling reactions of aryl halides. The catalyst system consists of Pd(OAc)2 and the peppery sensory component of tobacco leaves. This is the first time that a sensory component has been used in an organic reaction. Experiments using the catalyst system showed that the reactions proceeded smoothly under air in the absence of both an additional

  开发了一种用于芳基卤化物均偶联反应的新型高效催化剂体系。催化剂体系由 Pd(OAc)2 和烟叶的辛辣感官成分组成。这是第一次将感官成分用于有机反应。使用催化剂体系的实验表明，在没有额外配体和还原剂的情况下，反应在空气中顺利进行。此外，该催化剂体系可用于杂芳基碘的偶联反应。许多官能团（包括羟基）是可以容忍的。
• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• Cobalt−Xantphos-Catalyzed, LiCl-Mediated Preparation of Arylzinc Reagents from Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Meng-Yi Jin、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo102417x

  日期：2011.4.1

  A cobalt−Xantphos-catalyzed, LiCl-mediated system has been developed for the direct and expedient preparation of arylzinc reagents in THF from the corresponding aryl iodides, bromides, and chlorides. Owing to the use of THF as a versatile solvent, the thus-formed arylzinc reagents displayed a high degree of compatibility with a variety of conventional as well as newly emerging metal-catalyzed cross-coupling

  已经开发了钴-黄药催化的，LiCl介导的系统，用于从相应的芳基碘化物，溴化物和氯化物直接且方便地制备THF中的芳基锌试剂。由于使用THF作为通用溶剂，因此形成的芳基锌试剂显示出与各种常规以及新兴的金属催化的交叉偶联反应的高度相容性。