2'-deoxy-3'-O-(p-methoxybenzyl)-5-fluorouridine | 103766-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3'-O-(p-methoxybenzyl)-5-fluorouridine
• 英文别名: fl5Ura-dRibf-Mob；5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103766-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₆
• 分子量: 366.346
• InChiKey: FOAPVHLPFKDXBV-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟-2'-脱氧脲核苷	5-Fluoro-2'-deoxyuridine	50-91-9	C9H11FN2O5	246.195
  5-氟-1-[4-羟基-5-[三(苯基)甲氧基甲基]四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮	5'-O-trityl-5-fluoro-2'-deoxyuridine	10343-71-2	C28H25FN2O5	488.515

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione	1053613-37-8	C18H21FN2O6	380.373
  ——	5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione	1053249-03-8	C24H25FN2O6	456.471
  ——	1-[(2R,4S,5R)-5-(ethoxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione	1053384-21-6	C19H23FN2O6	394.4
  ——	5'-O-benzyl-2'-deoxy-5-fluorouridine	95969-45-2	C16H17FN2O5	336.32
  ——	5'-O-methyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine	24415-92-7	C10H13FN2O5	260.222
  ——	1-[(2R,4S,5R)-5-(ethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione	95969-43-0	C11H15FN2O5	274.249

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3'-O-(p-methoxybenzyl)-5-fluorouridine 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-(ethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-5-氟尿苷的5′-O-氨基酰基-3′-O-苄基衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.150
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-3'-O-(p-methoxybenzyl)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-5-氟尿苷的5′-O-氨基酰基-3′-O-苄基衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.150

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0180897A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  An anticancer compound is disclosed which is represented by the formula wherein one of R1 and R2 is a phenyl-lower alkyl optionally having a substituent, phenyl-lower alkenyl or naphthyl-lower alkyl, the other of R1 and R2 is hydrogen or acyl, and R3 is hydrogen, acyl or tetrahydrofuranyl, or represented by the formula wherein Rx is an optionally substituted pyridyl, Y is arylene and a is a known 5-fluorouracil derivative residue which can be converted to 5-fluorouracil in vivo and which is linked to the carbonyl by an ester or amide linkage.

  公开了一种抗癌化合物，该化合物由式表示，其中 R1 和 R2 中的一个是可选具有取代基的苯基-低级烷基、苯基-低级烯基或萘基-低级烷基，R1 和 R2 中的另一个是氢或酰基，R3 是氢、酰基或四氢呋喃基，或由式表示，其中 Rx 是可选取代的吡啶基，Y 是芳基，a 是已知的 5-氟尿嘧啶衍生物残基，该残基可在体内转化为 5-氟尿嘧啶，并通过酯或酰胺连接与羰基相连。
• ——
  作者：FUDZII SEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• GOTO, FUMITAKA;SINDZAVA, KOITI;MINAMIGAVA, DZYUNITI;OTSUBO, DZYUNITIRO;MA+
  作者：GOTO, FUMITAKA、SINDZAVA, KOITI、MINAMIGAVA, DZYUNITI、OTSUBO, DZYUNITIRO、MA+

  DOI：——

  日期：——
• A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0180188B1

  公开（公告）日：1992-04-15
• US4864021A
  申请人：——

  公开号：US4864021A

  公开（公告）日：1989-09-05