5'-O-methyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine | 24415-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-methyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-fluoro-O^5'-methyl-2'-deoxy-uridine；5'-O-Methyl-5-fluor-2'-deoxy-uridin；5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 24415-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: ZUBAXHZOMTVGMY-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5'-O-methyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-5-氟尿苷的5′-O-氨基酰基-3′-O-苄基衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.150

文献信息

• [EN] TRIGGER-ACTIVATABLE METABOLIC SUGAR PRECURSORS FOR CANCER-SELECTIVE LABELING AND TARGETING<br/>[FR] PRÉCURSEURS MÉTABOLIQUES DE SUCRE, ACTIVABLES PAR UN DÉCLENCHEUR POUR LE MARQUAGE ET LE CIBLAGE SÉLECTIF D'UN CANCER
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017062800A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Disclosed are compounds for the selective labeling of cell-surface sugars in cancer cells. The compounds are activatable by triggers specific to cancer cells, and, when metabolized, label a cancer cell surface sugar with an azide chemical group. Facilitated by a click chemistry reaction, combination of the cell surface-expressed azide with a alkynyl- drug conjugate enables efficient targeted drug delivery to cancer cells with reduced toxicity Also disclosed are compounds for delivering a drug to an azide-bearing cancer cell, and methods of treating cancer using the compounds of the invention.

  本文披露了一种用于选择性标记癌细胞表面糖分子的化合物。这些化合物可被癌细胞特异性触发器激活，并在代谢时，使用偶氮化学基标记癌细胞表面的糖分子。通过点击化学反应，将表面表达偶氮基的细胞与烷基-药物结合物结合，可以实现高效的靶向药物传递至癌细胞，同时减少毒性。此外，本文还披露了一种将药物传递至带有偶氮基的癌细胞的化合物，以及使用本发明的化合物治疗癌症的方法。
• Novel 2'-deoxy-5-substituted uridine derivatives, processes for preparing the same and antitumor agent containing the same
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0129984B1

  公开（公告）日：1988-03-02
• Synthesis and Antitumor Activities of 5'-O-Aminoacyl-3'-O-benzyl Derivatives of 2'-Deoxy-5-fluorouridine and Related Compounds.
  作者：Atsuhiko UEMURA、Yukio TADA、Setsuo TAKEDA、Junji UCHIDA、Jun-ichi YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.44.150

  日期：——

  Various O-alkyl derivatives of 2'-deoxy-5-fluorouridine (FUdR) were synthesized and their antitumor activities in mice bearing sarcoma 180 (s.c.-p.o.) were evaluated in terms of the ED50 values (mg/kg/d). Most of these compounds were superior to FUdR in antitumor activity. In particular, the antitumor activity of 3'-O-(p-chloro-benzyl)-FUdR (3e) (ED50 = 0.87 mg/kg/d) was as much as 100 times that of

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。