3-(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline | 1178864-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3-(thiophene-2-yl)-1,10-phenanthroline；3-Thiophen-2-yl-1,10-phenanthroline；3-thiophen-2-yl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1178864-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• 分子量: 262.335
• InChiKey: YFOFMDKPERJXSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80.2%的产率得到3-(5-Bromothiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键和碳-氮键交叉偶联反应制备的具有各种供体-受体间隔基的线性杂环芳香族化合物

  摘要：

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。

  DOI：

  10.1021/jo200065d
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 3-溴-1,10-菲罗啉 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  10（I）羰基络合之前和之后与三苯胺和噻吩供体的异构体1,10-菲咯啉芳族杂环衍生物的比较

  摘要：

  我们在这里描述了一系列具有三苯胺（TPA）和噻吩供体（L1 - L5）及其各自中性三羰基rh（I）配合物（6a - 6e）的基于不对称1,10-菲咯啉（phen）的芳香族杂环衍生物。之间的比较异构体化合物L1 / L2和6A / 6B以及L3 / L4 / L5和6C / 6D / 6E已经对他们的1H NMR和UV / Vis光谱，单晶结构和密度函数理论（DFT）计算。由引入2-，3-或3,8-取代的TPA和phen的噻吩基团引起的整个分子共轭体系的改变是这些结构异构体的结构和光谱差异的原因。特别是，在苯酚的两个位置（L1和L3）引入TPA和/或噻吩供体比其各自的3个取代的异构体（L2和L4）产生的带隙更小）。此外，rh离子络合可以略微降低分子系统的最高占据分子轨道（HOMO）能级，但会显着降低分子系统的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.061

文献信息

• Spectral, Structural, and Computational Studies of a New Family of Ruthenium(II) Complexes Containing Substituted 1,10‐Phenanthroline Ligands and in situ Electropolymerization of a Phenanthrolineruthenium(II) Complex Bridging Nanogap Gold Electrodes
  作者：Wei Huang、Li Wang、Hirofumi Tanaka、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/ejic.200801131

  日期：2009.4

  The synthesis and spectral and structural characterization of a new family of ruthenium(II) complexes containing 3-bromo-, 3,8-dibromo-, 3-(thiophen-2′,2″-yl)-, and 3,8-(thiophen-2′,2″-yl)-1,10-phenanthroline (phen) ligands is described. UV/Vis spectroscopy is used to compare the differences between the conjugated π systems in these ligands and their respective [Ru(bpy)2]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine)

  包含 3-溴-、3,8-二溴-、3-(噻吩-2',2″-基)-和 3,8- 的新型钌 (II) 配合物家族的合成、光谱和结构表征描述了 (thiophen-2',2"-yl)-1,10-菲咯啉 (phen) 配体。紫外/可见光谱用于比较这些配体中共轭 π 系统与其各自的 [Ru(bpy)2]2+ (bpy = 2,2'-联吡啶) 类似物之间的差异。已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算以比较单晶和能量最小化结构之间的能量差异对于噻吩环及其键合的不同构象（反式/反式、反式/顺式和顺式/顺式）芬环。通过原位电聚合形成低聚噻吩半导体聚合物，桥接金电极与 RuII 配合物 7 之间的间隙约为 25 nm，通过扫描电子显微镜 (SEM) 监测其去除情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Spectral and structural studies of a new oxalato-bridged dinuclear copper(II) complex having two 3-(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline ligands in a trans configuration
  作者：Wei Huang、Takuji Ogawa

  DOI：10.1016/j.ica.2009.04.016

  日期：2009.8

  In this paper, spectral and structural characterizations of a new dinuclear copper(II) complex (1), formulated as [Cu-2(3-(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline)(2)(mu-oxalate)(DMF)(2)](ClO4)(2) (DMF = N,N'-dimethylformamide), have been described. Two five-coordinate copper(II) centers are bridged by a four-dentate oxalate dianion forming a planar molecular geometry with the Cu-Cu separation of 5.117(4) angstrom. The two ligands in 1 adopt a trans configuration to each other and two monodentate DMF molecules are positioned at each side of the molecular plane. In addition, typical pi-pi stacking interactions are found between adjacent phenanthroline and thiophene rings forming a layered packing structure. A compressed pyramidal configurational alteration is observed for each copper(II) center when the temperature is decreased from 291(2) to 100(2) K. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Four sodium tetrafluoroborate directed supramolecular networks having 3- and 3,8-disubstituted 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Hui-Fen Qian、Yuan Liu、Tao Tao、Ke-Hua Gu、Gui Yin、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2013.04.050

  日期：2013.8

  Four novel sodium tetrafluoroborate directed supramolecular networks having 3- and 3,8-disubstituted 1,10-phenanthroline (phen) ligands, formulated as [Na(3-bromo-phen)(2)BF4] (1), [Na(3-bromo-phen)BF4](4) (2), [Na(3,8-dibromo-phen)BF4](n) (3) and [Na(3-(thiophen-2'-yl)-phen)BF4](n) (4), have been prepared and structurally characterized, together with 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline (5). Versatile coordination numbers for the sodium(I) centers (varying from 3, 4, 6 to 7) and coordination modes for the phen-based ligands (monodentate and bidentate) have been observed, where different coordinating and bridging fashions for the tetrafluoroborate anions as well as dissimilar intermolecular pi-pi stacking and hydrogen bonding interactions have been found in mononuclear complex 1, tetranuclear complex 2, one-dimensional (1D) and two-dimensional (2D) coordination polymers 3 and 4. By checking the latest version of CCDC databases, it is found that the structural examples are all very rare on the monodentate coordination mode for the phen-based ligand, the presence of three and four-coordinate sodium(I) coordination centers and the sodium(I)-thiophene coordination bonds. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Comparisons on isomeric 1,10-phenanthroline aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine and thiophene donors before and after rhenium(I) carbonyl complexation
  作者：Yu-Xin Peng、Dan Xu、Na Wang、Tao Tao、Bin Hu、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.061

  日期：2016.6

  We have described herein a series of unsymmetric 1,10-phenanthroline (phen) based aromatic heterocyclic derivatives with triphenylamine (TPA) and thiophene donors (L1–L5) and their respective neutral tricarbonyl rhenium(I) complexes (6a–6e). Comparisons between isomeric compounds L1/L2 and 6a/6b as well as L3/L4/L5 and 6c/6d/6e have been made on their 1H NMR and UV/Vis spectra, single-crystal structures

  我们在这里描述了一系列具有三苯胺（TPA）和噻吩供体（L1 - L5）及其各自中性三羰基rh（I）配合物（6a - 6e）的基于不对称1,10-菲咯啉（phen）的芳香族杂环衍生物。之间的比较异构体化合物L1 / L2和6A / 6B以及L3 / L4 / L5和6C / 6D / 6E已经对他们的1H NMR和UV / Vis光谱，单晶结构和密度函数理论（DFT）计算。由引入2-，3-或3,8-取代的TPA和phen的噻吩基团引起的整个分子共轭体系的改变是这些结构异构体的结构和光谱差异的原因。特别是，在苯酚的两个位置（L1和L3）引入TPA和/或噻吩供体比其各自的3个取代的异构体（L2和L4）产生的带隙更小）。此外，rh离子络合可以略微降低分子系统的最高占据分子轨道（HOMO）能级，但会显着降低分子系统的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。
• Linear Heterocyclic Aromatic Fluorescence Compounds Having Various Donor–Acceptor Spacers Prepared by the Combination of Carbon–Carbon Bond and Carbon–Nitrogen Bond Cross-Coupling Reactions
  作者：Bin Hu、Shu-Jun Fu、Feng Xu、Tao Tao、Hao-Yu Zhu、Kou-Sen Cao、Wei Huang、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/jo200065d

  日期：2011.6.3

  10-phenanthroline-based (A–D–A–D–A) and oligothiophene-based (A–D–D–D–(D)–A) heterocyclic aromatic fluorescence compounds having N-containing imidazole and pyridine tails with effective π-conjugated systems, prepared by the combination of carbon–carbon (C–C) bond and carbon–nitrogen (C–N) bond cross-coupling reactions, is described. They have molecular lengths of more than 2.30 nm in the cases of 4, 6, 9, and

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。