N-庚基苯胺 | 3007-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-庚基苯胺
• 英文名称: N-(heptyl)aniline
• 英文别名: N-Heptylaniline
• CAS: 3007-70-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: JHXGAYWKTQKNGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.906 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-庚基苯胺 在 cobalt(II) bromide 作用下， 生成 p-n-heptylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  235.烷基苯胺的重排。第八部分 大型团体的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001119
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-庚基苯胺
  参考文献：
  名称：

  羟基磷灰石上原子分散的 Rh 作为烯烃串联氢氨甲基化的有效催化剂

  摘要：

  串联氢氨甲基化是直接从烯烃一锅法合成胺的有效且绿色的途径。在此，制备了多相羟基磷灰石 (HAP) 负载的单原子 Rh 催化剂，并将其用于烯烃的串联氢氨甲基化。表征技术证实了 Rh 物质在 HAP 上的原子分散。在 0.5Rh 1 /HAP 催化剂上获得高达 99% 的 1-己烯转化率，并具有对所需胺 (93.2%) 的高选择性。机理研究表明，串联催化过程中的第一个加氢甲酰化步骤是决定速率的。与其他氧化物载体（Mg 3 Al、MgO 和 Al 2 O 3)，HAP上原子分散的Rh位点确保了高加氢甲酰化活性，从而保证了整个串联过程的出色催化性能。此外，在超过0.5Rh 1 /HAP催化剂的范围内，可以从广泛的烯烃或胺底物以令人满意的收率获得各种相应的胺。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111671

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Flow synthesis of secondary amines over Ag/Al₂O₃ catalyst by one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes
  作者：Ekaterina A. Artiukha、Alexey L. Nuzhdin、Galina A. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c7ra08986d

  日期：——

  An alumina-supported silver catalyst was investigated in the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. A series of secondary amines containing alkyl, OH, OCH3, Cl, Br and CC groups was synthesized in good to excellent yields. The yield of the secondary amine depends on the rate of formation of an intermediate

  在使用分子氢作为还原剂的连续流动反应器中，用硝基芳烃对醛进行一锅还原还原胺化研究了氧化铝负载的银催化剂。合成了一系列包含烷基，OH，OCH 3，Cl，Br和C C的仲胺，收率良好。仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。结果表明，碳质沉积物在催化剂上的积累是催化剂失活的主要原因。废催化剂可以容易地再生和再利用而不会失去催化活性。
• One-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes over an Au/Al₂O₃ catalyst in a continuous flow reactor
  作者：E. A. Artiukha、A. L. Nuzhdin、G. A. Bukhtiyarova、S. Yu. Zaytsev、P. E. Plyusnin、Yu. V. Shubin、V. I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c5cy00964b

  日期：——

  Various secondary aromatic amines were synthesized by Au/Al₂O₃-catalyzed one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a flow reactor.

  通过流反应器中金/氧化铝催化的醛与硝基芳烃的一锅还原胺化反应，合成了各种二级芳香胺。

• B(C₆F₅)₃-catalyzed tandem protonation/deuteration and reduction of <i>in situ</i>-formed enamines
  作者：Rongpei Wu、Ke Gao

  DOI：10.1039/d1ob00316j

  日期：——

  protonation/deuteration and reduction of in situ-formed enamines in the presence of water and pinacolborane was developed. Regioselective β-deuteration of tertiary amines was achieved with high chemo- and regioselectivity. D2O was used as a readily available and cheap source of deuterium. Mechanistic studies indicated that B(C6F5)3 could activate water to promote the protonation and reduction of enamines.

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。