2-己酮 肟, SYN+ANTI | 5577-48-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-己酮 肟, SYN+ANTI
• 中文别名: 2-己酮肟；2-己酮肟,SYN+ANTI
• 英文名称: Hexan-2-on-oxim
• 英文别名: 2-hexanone oxime；2-Hexanone, oxime；N-hexan-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 5577-48-0
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: WHXCGIRATPOBAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  980

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己酮 肟, SYN+ANTI 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以95.1%的产率得到2-nitrohexane
  参考文献：
  名称：

  一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106631809B
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到2-己酮 肟, SYN+ANTI
  参考文献：
  名称：

  新的灵菌红衍生物——化学酶合成和针对顺铂耐药癌细胞的生理学评价

  摘要：

  灵菌红及其来自灵菌素家族的衍生物是一类天然的细菌来源的次生代谢生物碱。众所周知，它们对多种细菌、病原真菌、寄生虫和几种癌细胞系具有多种生物活性。天然衍生物的生物合成基于联吡咯前体 MBC 和各种取代的单吡咯之间最终 ATP 和酶依赖性缩合反应的聚合路线。尽管这些连接酶已被认为与单吡咯有关的混杂性，但仍进行了少量研究来调查 MBC 衍生物的混杂性。为了克服目前结构知识的缺乏，我们合成了六个 5′- nMBC 的 β-烷基衍生物，并通过连接酶 PigC、TreaP 和 TamQ 验证其与单吡咯缩合的适用性，以通过实验探测其活性位点。此外，对 A 环上具有5- n-烷基化的化学合成的 prodiginines 进行了系统的细胞活力筛选，其中包括尿路上皮癌细胞系 RT-112（顺铂敏感）和 RT-112 res（顺铂耐药），以了解供电子取代基对细胞毒性的影响。除了 PigC、TreaP 和 TamQ

  DOI：

  10.1039/d3cy00913k

文献信息

• Iminyl Radical-Mediated Controlled Hydroxyalkylation of Remote C(<i>sp</i> ³ )-H Bond via Tandem 1,5-HAT and Difunctionalization of Aryl Alkenes
  作者：Zhi-Yong Ma、Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Li Chen、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801198

  日期：2018.11.16

  A visible‐light mediated γ‐hydroxyalkylation of ketones via C(sp3)‐H functionalization has been developed under redox neutral conditions. This protocol relies on the iminyl radical‐triggered 1,5‐HAT followed by oxyalkylation of alkenes, wherein C−C and C−O bonds were constructed in one step. This three‐component reaction features mild conditions, wide substrate scope and excellent functional group

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。
• A simple, rapid, and efficient oxidation of oximes to ketones and aldehydes with manganese dioxide catalyzed by kieselguhr under solvent-free conditions
  作者：Wenjin Zheng、Chen Huang、Changhe Zhang、Yi-Feng Zhou、Ji-Dong Lou

  DOI：10.1007/s11164-012-0573-2

  日期：2013.2

  efficient oxidation of oximes to the corresponding ketones and aldehydes with manganese dioxide catalyzed by kieselguhr under solvent-free conditions at room temperature in the yields between 82 and 98 is described. It seems that kieselguhr in the present procedure can highly expedite the reaction rate. By comparing to other methods described previously, the main advantages of this oxidation are that

  描述了在室温下在无溶剂条件下用硅藻土催化，二氧化锰将肟简单，快速，有效地氧化为相应的酮和醛，产率为82-98。似乎本发明方法中的硅藻土可以大大加快反应速度。通过与先前描述的其他方法相比，该氧化的主要优点是氧化效率更高，反应条件更温和，反应时间更短并且后处理更容易。此外，该氧化中使用的二氧化锰的量大大减少。
• Utilization of hexabromoacetone for protection of alcohols and aldehydes and deprotection of acetals, ketals, and oximes under UV irradiation
  作者：Kittichai Chaiseeda、Ladawan Chantharadet、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1007/s11164-017-3168-0

  日期：2018.2

  Hexabromoacetone (HBA) was efficiently used for the protection of alcohols and aldehydes and deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal, solketal, and other acetals and ketals. In only 10 min, the protection of glycerol yielded 90% of solketal and protection of benzaldehyde gave 95% of benzaldehyde dimethyl acetal. The deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal under UV irradiation gave over 90%

  六溴丙酮（HBA）有效地用于保护醇和醛，以及对苯甲醛二甲基乙缩醛，Solketal以及其他缩醛和缩酮进行脱保护。在仅10分钟内，甘油的保护产生了90％的solketal，苯甲醛的保护得到了95％的苯甲醛二甲基乙缩醛。仅用2.5mol％的HBA，在15秒内在UV辐射下苯甲醛二甲基乙缩醛的脱保护得到超过90％的苯甲醛产率。HBA还成功用于脱氧。发现溶剂在这些反应的HBA效率中起着重要作用。
• Iminyl Radical-Triggered Intermolecular Distal C(sp³)–H Heteroarylation via 1,5-Hydrogen-Atom Transfer (HAT) Cascade
  作者：Yu-Rui Gu、Xin-Hua Duan、Li Chen、Zhi-Yong Ma、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03865

  日期：2019.2.15

  An efficient iron-catalyzed intermolecular remote C(sp3)–H heteroarylation of alkyl ketones has been developed via an iminyl radical-triggered 1,5-hydrogen-atom transfer (HAT) cascade. This protocol was amenable to a wide variety of alkyl ketones and heteroaryls, thus providing a straightforward method for the late-stage functionalization of alkylketones and heteroaryls.

  通过亚胺基引发的1，5-氢原子转移（HAT）级联反应，开发了一种有效的铁催化的烷基酮的分子间远程C（sp 3）-H杂芳基化反应。该方案适用于多种烷基酮和杂芳基，因此为烷基酮和杂芳基的后期官能化提供了一种直接的方法。
• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。