3',5'-O-didecanoyl-floxuridine | 7207-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-didecanoyl-floxuridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-decanoyl-FUdR；[(2R,3S,5R)-3-decanoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl decanoate
• CAS: 7207-65-0
• 化学式: C₂₉H₄₇FN₂O₇
• 分子量: 554.7
• InChiKey: MZCTWXYYAFJODT-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-didecanoyl-floxuridine 在 porcine liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3'-O-decanoyl-floxuridine 、 5'-O-decanoyl-floxuridine 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  Activity of esterase in the hydrolysis of 3',5'-diesters of 5-fluoro-2'-deoxyuridine in relation to the structure of the diester prodrugs.

  摘要：

  研究了猪肝脏酯酶对 5-氟-2'-脱氧尿苷与饱和脂肪族酸（包括乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、癸酸和十二酸）的二酯的活性。随着酰基链延长至辛酰，3', 5'-二酯的易感性增加，但酰基链长度的进一步增加导致易感性急剧下降。3'-和 5'-单酯的敏感性随着酰基链延长到癸酰基而增加，当延长到十二酰基时则略有下降。这些结果表明，5-氟-2'-脱氧尿苷的长烷基链二酯具有较高的抗肿瘤活性，部分原因是它们被非特异性酯酶水解的速度较慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.301
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基癸酸 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3',5'-O-didecanoyl-floxuridine 、 3'-O-decanoyl-floxuridine 、 5'-O-decanoyl-floxuridine
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化核苷的区域选择性酰化：酶底物识别

  摘要：

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800780