5-fluoro-1-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)uracil | 1384553-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-fluoro-1-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)uracil
• CAS: 1384553-43-8
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₉
• 分子量: 514.464
• InChiKey: BAYVYQHTBVDNQD-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation for the synthesis of 2′-deoxy-β-ribonucleosides

  摘要：

  一种对N-糖苷化立体选择性产生显著浓度效应的现象已经被披露，这种效应归因于低浓度促进的远程参与，从而便于合成具有生物意义的2′-脱氧-β-核糖核苷。

  DOI：

  10.1039/c2cc33155a
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 3,5-di-O-p-methoxybenzoyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl ortho-hexynylbenzoate 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 乙腈 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以99%的产率得到5-fluoro-1-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation for the synthesis of 2′-deoxy-β-ribonucleosides

  摘要：

  一种对N-糖苷化立体选择性产生显著浓度效应的现象已经被披露，这种效应归因于低浓度促进的远程参与，从而便于合成具有生物意义的2′-脱氧-β-核糖核苷。

  DOI：

  10.1039/c2cc33155a