1-isothiocyanato-1-(adamantan-1-yl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-isothiocyanato-1-(adamantan-1-yl)ethane
• 英文别名: 1-(1-isothiocyanatoethyl)adamantane
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: NPQQRDNZDAFARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanato-1-(adamantan-1-yl)ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸烷基酯脱氢合成N-β-溴代烯基异硫氰酸酯

  摘要：

  这项研究提出了烯基异硫氰酸酯的一种新的脱氢合成方法，提供了具有溴和异硫氰酸酯基团的化合物。这些反应性功能为进一步的转换提供了多功能性。在利用香豆素附着产品的胺传感器中的应用展示了实用性。这种简化的方法有助于获得异硫氰酸烯基酯，这是生物学研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1039/d4cc01666a
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-isothiocyanato-1-(adamantan-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物的合成

  摘要：

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100068

文献信息

• Synthesis of adamantyl-containing isothiocyanates
  作者：V. V. Burmistrov、G. M. Butov、D. A. Pitushkin

  DOI：10.1134/s1070428015120246

  日期：2015.12
• Adamantyl Isothiocyanates as Mutant p53 Rescuing Agents and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Vladimir Burmistrov、Rahul Saxena、Dmitry Pitushkin、Gennady M. Butov、Fung-Lung Chung、Monika Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01971

  日期：2021.5.27