5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(1-methyl-1-phenylethyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(1-methyl-1-phenylethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(2-phenylprop-2-yl)benzaldehyde；5-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-(2-phenylpropan-2-yl)benzaldehyde；5-Tert-butyl-3-cumylsalicylaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(2-phenylpropan-2-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: YJOFSHNZDVLZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸金刚乙胺 、 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(1-methyl-1-phenylethyl)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-{[1-(adamantyl)ethylimino]methyl}-4-tert-butyl-6-(2-phenylpropan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design of Schiff base-like postmetallocene catalytic systems for polymerization of olefins: X. Synthesis of phenoxy imino ligands with bulky substituents

  摘要：

  Reactions of primary amines with salicylaldehydes containing bulky substituents (tert-butyl, 2-phenylpropan-2-yl, triphenylmethyl) in positions 3 and 5 gave a number of new Schiff bases as ligands for complex formation with transition metals.

  DOI：

  10.1134/s1070428009010059
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(tert-butyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(1-methyl-1-phenylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳烃型芳烃后茂金属催化体系的设计：XVI。含有戊-4-烯氧基的（N-芳基）水杨醛亚胺的合成及其与二氯化钛（IV）的配合物

  摘要：

  在没有溶剂的开放系统中，对-（戊-4-烯氧基）苯胺与在3和5位上含有多功能取代基的水杨醛在130°C下无溶剂反应，生成了一系列（N-芳基）水杨醛亚胺，它们与TiCl 2（OPr -我）2个形成钛（IV）二氯化物升配合物2的TiCl 2。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020092

文献信息

• Synthesis of chiral salalen ligands and their in-situ generated Cu-complexes for asymmetric Henry reaction
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23019

  日期：2018.12

  Chiral salalen ligands derived from (S)‐proline and derivatives of salicyaldehydes were synthesized, and their in‐situ generated Cu (II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Salalen ligand of different substituents on the phenyl moiety showed remarkable effect on the enantioselectivity of nitro‐aldol product of 4‐nitrobenzaldehyde and nitromethane. Cu (II) complex generated in

  合成了衍生自（S）-脯氨酸和水杨醛衍生物的手性Salalen配体，并在不对称Henry反应中评估了它们原位生成的Cu（II）配合物。苯基部分上不同取代基的Salalen配体对4-硝基苯甲醛和硝基甲烷的硝基羟醛产物的对映选择性表现出显着影响。与（S）-2-（叔丁基）-6（（（2-（（（（2-羟基-3-甲基苄基）氨基）甲基）吡咯烷烃-1-基）甲基）生成的Cu（II）络合物苯酚（10 mol％）和Cu（OAc）2 .H 2O（10 mol％）被发现是4-硝基苯甲醛与硝基甲烷之间硝基-羟醛反应的较好催化剂，40小时后，在35°C下，异丙醇中的相应产物收率为85％，对映体过量（ee）为88％。还以不同的取代的苯甲醛用于亨利反应的催化剂和相应的产物以22％至99％的产率和66％至92％的ee获得。4-硝基苯甲醛与前手性硝基乙烷的亨利反应产生抗选择性产物（dr  = 79/21; anti / syn），收率为91％，ee为80％。
• Synthesis of salicylaldehydes bearing bulky substituents in the positions 3 and 5
  作者：A. I. Kochnev、I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0170-5

  日期：2007.6

  4-disubstituted phenols with paraformaldehyde in the presence of SnCl4 and 2,6-lutidine afforded a number of new salicylaldehydes, containing bulky substituents (tert-butyl, 1-phenylethyl, 1-(4-tert-butylphenyl)ethyl, α-cumyl, and trityl) in the positions 3 and 5.

  在 SnCl4 和 2,6-二甲基吡啶的存在下，2,4-二取代酚与多聚甲醛反应得到许多新的水杨醛，其中含有大量取代基（叔丁基、1-苯乙基、1-（4-叔丁基苯基）乙基） 、α-枯基和三苯甲基）在位置 3 和 5。
• Enantioselective Nitroaldol Reaction Catalyzed by Sterically Modified Salen−Chromium Complexes
  作者：Rafał Kowalczyk、Piotr Kwiatkowski、Jacek Skarżewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo802107b

  日期：2009.1.16

  A group of modified (salen)Cr(III)Cl complexes with bulky benzylic substituents in the 3,3′-position of the salicylidene moiety have been successfully applied for the asymmetric nitroaldol reaction. The readily accessible complex bearing 3-phenylpent-3-yl groups (2 mol %) leads to β-nitro alcohols in up to 92% yield and 94% ee.

  一组修饰的（salen）Cr（III）Cl配合物在水杨基部分的3,3'-位具有庞大的苄基取代基，已成功地用于不对称硝基醛醇反应。具有3-苯基戊-3-基（2mol％）的容易获得的络合物导致β-硝基醇的产率高达92％和ee为94％。
• Highly Active Ethylene Polymerization and Regioselective 1-Hexene Oligomerization Using Zirconium and Titanium Catalysts with Tridentate [ONO] Ligands
  作者：Tieqi Xu、Jie Liu、Guang-Peng Wu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ic2014286

  日期：2011.11.7

  structures of complexes 2, 8, and 11 were established by single-crystal X-ray diffraction studies. Upon activation with methylaluminoxane, complexes 1–9 are active for ethylene polymerization. The activities and half-lifes of the catalyst systems based on zirconium complexes are more than 106 g of polyethylene (mol Zr)−1 h–1 and 6 h, respectively. Complex 9 is more active and long-lived, with a turnover frequency

  一系列三齿双阴离子配体[4- t Bu-6-R-2-（3-R'-5- t Bu-2-OC 6 H 2）N = CH C 6 H 2 O] 2–（L） [R = R'= t Bu（L1）; R = CMe 2 Ph，R'= t Bu（L2）; R =金刚烷基，R'= t Bu（L3）；R = R'= CMe 2 Ph（L4）; 合成R ＝ SiMe 2 t Bu，R′＝ CMe 2 Ph（L5）]。TiCl 4与1当量配体的反应甲苯中的L1 - L5可得到通式LTiCl 2 [L = L1（1）;的五配位钛络合物。L2（2）; L3（3）; L4（4）; L5（5）]。向钛络合物5中添加四氢呋喃（THF）容易得到THF溶剂化的六配位络合物6，其也通过使TiCl 4与1当量的配体L5在THF中反应而获得。ZrCl 4与1或2当量的配体L1 - L5的反应得到六配位锆单（配体）锆配合物LZrCl
• Enhanced Asymmetric Induction for the Copolymerization of CO₂and Cyclohexene Oxide with Unsymmetric Enantiopure SalenCo(III) Complexes: Synthesis of Crystalline CO₂-Based Polycarbonate
  作者：Guang-Peng Wu、Wei-Min Ren、Yi Luo、Bo Li、Wen-Zhen Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ja300667y

  日期：2012.3.28

  Enantiopure metal-complex catalyzed asymmetric alternating copolymerization of CO(2) and meso-epoxides is a powerful synthetic strategy for preparing optically active polycarbonates with main-chain chirality. The previous studies regarding chiral zinc catalysts provided amorphous polycarbonates with moderate enantioselectivity, and thus, developing highly stereoregular catalysts for this enantioselective

  对映纯金属配合物催化的 CO(2) 和中间环氧化物的不对称交替共聚是一种强大的合成策略，用于制备具有主链手性的光学活性聚碳酸酯。先前关于手性锌催化剂的研究提供了具有中等对映选择性的无定形聚碳酸酯，因此，非常需要为这种对映选择性聚合开发高度有规立构的催化剂。在此，我们报告了使用不对称对映纯的 salenCo(III) 配合物与双（三苯基膦）氯化亚胺 (PPNCl) 作为催化剂，从内消旋环己烯氧化物合成高度全同立构的聚（碳酸环己烯）。手性诱导剂如（S）-环氧丙烷或（S）-2-甲基四氢呋喃的存在显着提高了（S，S)-salenCo(III) 催化剂体系。在从基于 (S,S)-salenCo(III) 配合物 4d 的催化剂体系获得的所得聚碳酸酯中观察到高达 98:2 的 RR:SS，在 (S) )-2-甲基四氢呋喃。主要的 ONIOM (DFT:UFF) 计算是为了研究 (S)-诱导剂与氧化环己烯的竞争配位对