N,N'-ethane-1,2-diylidenebis(2,6-dimethylaniline) | 49673-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-ethane-1,2-diylidenebis(2,6-dimethylaniline)
• 英文别名: N1-[(Z)-2[(2,6-dimethylphenyl)-imino]-ethyliden]-2,6-dimethylanilin；N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)ethane-1,2-diimine
• CAS: 49673-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: ZJXKJXNVHCQBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.4-152.6 °C
• 沸点：
  433.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ethane-1,2-diylidenebis(2,6-dimethylaniline) 在 lithium 、 溴化硅(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,3-diaza-2,2-dibromo-2-silacyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代的N-杂环亚甲硅烷基的合成与反应性

  摘要：

  据报道，通过适当的硅（IV）杂环的金属还原，合成了两个N-芳基取代的2-硅酰胺基氮杂环丁烷9a，b。由N-芳基取代的N-杂环亚甲硅烷基（NHSi）获得的结构和光谱数据与先前由其N-烷基取代的对应物获得的结构和光谱数据非常接近。NHSis图9a，b被用来作为起始原料的一系列dichalcogenadisiletanes的合成19 - 24和用于单亚甲硅基钨络合物的29。反应性研究表明，N-芳基取代的NHSis 9a，b与先前描述的N-烷基取代的亚甲硅烷基之间仅存在少许差异。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.10.034
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-ethane-1,2-diylidenebis(2,6-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  以铬费休卡宾烯为羰基铬源合成N杂环卡宾铬配合物

  摘要：

  铬费歇尔卡宾络合物[Cr {OMe（R）}（CO）5 ]已被用作铬NHC络合物的合成中的羰基铬源。使用合成方法，可以合理的产率分离出各种NHC配体的铬配合物。此外，该方法可用于合成钼和钨NHC化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.08.043

文献信息

• Regarding the Mechanism of Olefin Metathesis with Sol−Gel-Supported Ru-Based Complexes Bearing a Bidentate Carbene Ligand. Spectroscopic Evidence for Return of the Propagating Ru Carbene
  作者：Jason S. Kingsbury、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja042668+

  日期：2005.3.1

  the derivatized glass pellets used in a sequence of catalytic ring-closing metathesis reactions mediated by various supported Ru carbenes, it is demonstrated that free Ru carbene intermediates in solution can be scavenged by support-bound styrene ether ligands prior to the onset of competing transition metal decomposition. The observations detailed herein provide rigorous evidence that the initially proposed

  两种同位素和结构标记的 Ru 基卡宾（2-d4 和 13）已制备并附着在整体溶胶-凝胶玻璃表面。所得的玻璃负载配合物（18-dn 和 19）在促进烯烃复分解反应方面表现出显着的催化活性，并提供高纯度的产品。通过对由各种负载的 Ru 卡宾介导的一系列催化闭环复分解反应中使用的衍生化玻璃颗粒的分析，证明溶液中的游离 Ru 卡宾中间体可以在开始之前被载体结合的苯乙烯醚配体清除竞争性过渡金属分解。此处详述的观察提供了严格的证据，证明最初提出的释放/返回机制至少是部分有效的。
• Effect of ligand substituents in olefin polymerisation by half-sandwich titanium complexes containing monoanionic iminoimidazolidide ligands–MAO catalyst systems
  作者：Kotohiro Nomura、Hiroya Fukuda、Shohei Katao、Michiya Fujiki、Hyun Joon Kim、Dong-Hyun Kim、Shu Zhang

  DOI：10.1039/c1dt10467e

  日期：——

  Various half-sandwich titanium complexes containing iminoimidazolidide ligands, CpTiCl2[1,3-R2(CH2N)2CN] (1a–d) [R = Ph (a), 2,6-Me2C6H3 (b), cyclohexyl (c), tBu (d)], have been employed as the catalyst precursors for ethylene polymerisation, syndiospecific styrene polymerisation, and copolymerisation of ethylene with 1-hexene in the presence of MAO cocatalyst; 1d showed the highest catalytic activity for ethylene polymerisation whereas 1b showed the highest activity for syndiospecific styrene polymerisation.

  含亚胺基咪唑啉酮配体的各类半夹心钛配合物,CpTiCl2[1,3-R2(CH2N)2CN] (1a-d) [R=苯基(a),2,6-二甲基苯(b),环己基(c),叔丁基(d)],已被用作乙烯聚合、间同规聚合苯乙烯及在MAO助催化剂存在下乙烯与1-己烯共聚的催化剂前体;对于乙烯聚合,化合物1d显示最高的催化活性,而对于间同规聚合苯乙烯,化合物1b显示最高的活性。
• New fluorinated catalysts for olefin metathesis
  作者：Salekh M. Masoud、Artur K. Mailyan、Alexander S. Peregudov、Christian Bruneau、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.11.004

  日期：2016.11

  New olefin metathesis catalysts, analogues of Grubbs II ones, bearing hexafluoroisopropylmethoxy groups in NHC ligand, provide high conversions in model ring closing metathesis of diallylmalonate and cross metathesis of allylbenzene with 1,3-diacetoxybut-2-ene.

  新的烯烃复分解催化剂，类似于在NHC配体中带有六氟异丙基甲氧基的Grubbs II的类似物，在二烯丙二酸酯的模型闭环复分解和烯丙基苯与1,3-二乙酰氧基丁-2-烯的交叉复分解中提供了高转化率。
• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• Strukturanalytische Untersuchungen P-substituierter 1,3,2-Diazaphospholidine
  作者：Oliver Puntigam、Imre Hajdók、Martin Nieger、Mark Niemeyer、Sabine Strobel、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/zaac.201100023

  日期：2011.6

  2-Diphenylphosphanyl-1,3,2-diazaphospholidines were prepared via metathesis from 2-chloro-1,3,2-diazaphospholidines and LiPPh2. For some of the products, symmetrisation to tetraphenyldiphosphane and 2,2′-bis-1,3,2-diazaphospholidinyls was observed. Most of the derivatives were characterised by single-crystal X-ray diffraction, which showed that all compounds studied feature elongated exocyclic P–Cl

  2-二苯基膦酰基-1,3,2-二氮杂磷脂通过复分解从 2-氯-1,3,2-二氮杂磷脂和 LiPPh2 制备。对于一些产品，观察到对称化为四苯基二膦和 2,2'-双-1,3,2-二氮杂磷脂。大多数衍生物通过单晶 X 射线衍射表征，这表明所有研究的化合物分别具有拉长的环外 P-Cl 或 P-P-键。这种键延长的程度在 P-膦酰基取代的物种中类似，在 P-氯衍生物中不如相应的 CC-不饱和 1,3,2-二氮杂磷烯明显。