N-Benzyl-N-cinnamoyl-methylamin | 101583-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-cinnamoyl-methylamin
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 101583-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: VCFSFBCCSGVCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-cinnamoyl-methylamin 在 ImPPA 、 cobalt(II) acetate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的钴催化不对称马尔可夫尼可夫硼氢化

  摘要：

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b05135
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl iodide 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-Benzyl-N-cinnamoyl-methylamin
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的光诱导钯催化碳官能化通过自由基-极性交叉场景进行：1,2-氨基烷基化及其他

  摘要：

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03993

文献信息

• Why Platinum Catalysts Involving Ligands with Large Bite Angle Are so Efficient in the Allylation of Amines: Design of a Highly Active Catalyst and Comprehensive Experimental and DFT Study
  作者：Guilhem Mora、Olivier Piechaczyk、Romaric Houdard、Nicolas Mézailles、Xavier-Frederic Le Goff、Pascal le Floch

  DOI：10.1002/chem.200801197

  日期：2008.11.10

  since it involves an associative ligand-exchange step involving formation of a tetracoordinate 18-VE complex. This DFT study also revealed that ligands with large bite angles disfavor the formation of platinum hydride complexes and therefore the formation of a bicyclic aminopropyl complex, which is a thermodynamic sink. Finally, a combination of 5 and a proton source was shown to efficiently catalyze

  通过实验和理论研究了铂与烯丙醇催化的胺基烯丙基化反应。合成了[Pt（eta（3）-烯丙基）（DPPe）] OTf（2）和[Pt（eta（3）-烯丙基）（DPP-Xantphos）] PF（6）（5）的配合物，并对其结构进行了表征，并探讨了它们对胺的反应性。双环氨基丙基络合物[Pt（CH（2）CH（2）CH（2）NHBn-κ，N）（DPPe）] OTf（3）由络合物2与过量的苄胺反应制得，该配合物被证明是催化剂2的失活形式。另一方面，配合物5与苄胺和烯丙醇的反应导致形成16-VE铂（0）配合物[Pt（eta（2）-C（ 3）H（5）OH）（DPP-Xantphos）]（7），在结构上经过表征，似乎是催化中间体。DFT研究表明，胺与烯丙醇的铂催化烯丙基化的机理不同于钯催化的过程，因为它涉及缔合配体交换步骤，该步骤涉及形成四配位18-VE络合物。这项DFT研究还表明，具有较大咬合角的配体不利于氢
• Immobilized Catalysts for Iridium-Catalyzed Allylic Amination: Rate Enhancement by Immobilization
  作者：Chandi C. Malakar、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201500382

  日期：2015.5.4

  The first immobilized catalyst for Ir‐catalyzed asymmetric allylic aminations is described. The catalyst is a cationic (π‐allyl)Ir complex bound by cation exchange to an anionic silica gel support. Preparation of the catalyst is facile, and the supported catalyst displayed considerably enhanced activity compared with the parent homogeneous catalyst. Up to 43 consecutive amination runs were possible

  描述了Ir催化的不对称烯丙基胺化的第一个固定化催化剂。催化剂是通过阳离子交换与阴离子硅胶载体结合的阳离子（π-烯丙基）Ir络合物。催化剂的制备是容易的，并且与母体均相催化剂相比，负载型催化剂显示出显着增强的活性。在回收实验中，最多可以进行43次连续胺化操作。
• Palladium-catalysed selective oxidative amination of olefins with Lewis basic amines
  作者：Yangbin Jin、Yaru Jing、Chunsheng Li、Meng Li、Wanqing Wu、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1038/s41557-022-01023-x

  日期：2022.10

  Amines are prominent in natural products, pharmaceutical agents and agrochemicals. Moreover, they are synthetically valuable building blocks for the construction of complex organic molecules and functional materials. However, amines, especially aliphatic and aromatic amines with free N–H bonds, tend to coordinate with transition metals and deactivate the catalyst, posing a tremendous challenge to applying

  胺在天然产物、药剂和农用化学品中占有重要地位。此外，它们是构建复杂有机分子和功能材料的具有综合价值的构件。然而，胺类，尤其是具有游离 N-H 键的脂肪族和芳香族胺，往往会与过渡金属配位并使催化剂失活，这对在烯烃胺化中应用路易斯碱性胺提出了巨大挑战。在这里，我们展示了简单烯烃与各种路易斯碱性胺的氧化胺化的例子。钯催化剂、2,6-二甲基-1,4-苯醌和磷配体的组合导致烷基和芳基烯丙胺的有效合成。以良好的收率和优异的区域和立体选择性获得了一系列烯丙胺。还实现了分子内胺化合成四氢吡咯和哌啶衍生物。机理研究表明反应发生烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和随后的功能化。
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。
• β,γ-Dihalopropylamines. II. 1-Amino-2,3-dichloro-3-phenylpropanes and Bis(β,γ-dichloropropyl)amines
  作者：RONALD A. MITSCH、NORMAN H. CROMWELL

  DOI：10.1021/jo01080a009

  日期：1960.10