4-(butyloxycarbonylamino)-1-[(2R,4R,5R)-4-tert-butyloxycarbonyloxy-3,3-difluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one | 1609206-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(butyloxycarbonylamino)-1-[(2R,4R,5R)-4-tert-butyloxycarbonyloxy-3,3-difluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-[4-(butoxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 1609206-13-4
• 化学式: C₁₉H₂₇F₂N₃O₈
• 分子量: 463.435
• InChiKey: AQYCWOOTKWWFDS-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(butyloxycarbonylamino)-1-[(2R,4R,5R)-4-tert-butyloxycarbonyloxy-3,3-difluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CYTIDINE DERIVATIVE DIMERS AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  本公开提供胞嘧啶衍生物二聚体、胞嘧啶衍生物二聚体的盐和组合物，以及制备和使用这些胞嘧啶衍生物二聚体的方法，这些方法对于治疗哺乳动物主体中的肿瘤很有用。胞嘧啶衍生物二聚体可能具有以下一般式(I)： 通过分子设计这种基于胞嘧啶的化合物，所公开的胞嘧啶衍生物二聚体/盐对HCT-116人类结肠癌细胞表现出显著的抑制作用，并且对于在裸鼠体内生长的HCT-116人类结肠癌异种移植物表现出强烈的生长抑制作用。所公开的胞嘧啶衍生物二聚体/盐具有高抗肿瘤活性，毒性低，并且适用于治疗癌症。

  公开号：

  US20160137684A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸吉西他滨 在 N-甲基咪唑 、 硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-(butyloxycarbonylamino)-1-[(2R,4R,5R)-4-tert-butyloxycarbonyloxy-3,3-difluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CYTIDINE DERIVATIVE DIMERS AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  本公开提供胞嘧啶衍生物二聚体、胞嘧啶衍生物二聚体的盐和组合物，以及制备和使用这些胞嘧啶衍生物二聚体的方法，这些方法对于治疗哺乳动物主体中的肿瘤很有用。胞嘧啶衍生物二聚体可能具有以下一般式(I)： 通过分子设计这种基于胞嘧啶的化合物，所公开的胞嘧啶衍生物二聚体/盐对HCT-116人类结肠癌细胞表现出显著的抑制作用，并且对于在裸鼠体内生长的HCT-116人类结肠癌异种移植物表现出强烈的生长抑制作用。所公开的胞嘧啶衍生物二聚体/盐具有高抗肿瘤活性，毒性低，并且适用于治疗癌症。

  公开号：

  US20160137684A1

文献信息

• GEMCITABINE PRODRUGS AND USES THEREOF
  申请人：BoYen Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140134160A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds according to formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof. For compounds of formula I, R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of H, —C(═O)—(CH 2 ) 2 -aryl, and —C(═O)—(CH 2 ) n —C(═O)—NH-aryl. The subscript n is from 2 to 6. R 3 is selected from the group consisting of H and —C(═O)—O—R 4 ; and R 4 is selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl, heteroalkyl and substituted heteroalkyl. Compounds are provided wherein at least one of R 1 and R 2 is other than H. Pharmaceutical compositions, methods for inhibiting the growth of cancer cells, and methods for the treatment of cancer are also provided.

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐。对于公式I的化合物，R1和R2独立地选择自H，—C（═O）—（CH2）2-芳基和—C（═O）—（CH2）n—C（═O）—NH-芳基的群组。下标n为2至6。R3选择自H和—C（═O）—O—R4的群组；而R4选择自烷基，取代烷基，烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，芳基烷基，取代芳基烷基，环杂芳基烷基，取代环杂芳基烷基，杂基和取代杂基的群组。提供了至少一个R1和R2不是H的化合物。还提供了制药组合物，抑制癌细胞生长的方法和治疗癌症的方法。
• NEW CYTIDINE DERIVATIVE DIMERS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Changzhou Fangyuan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3369740B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US8956613B2
  申请人：——

  公开号：US8956613B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• US9540410B2
  申请人：——

  公开号：US9540410B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• US9890189B2
  申请人：——

  公开号：US9890189B2

  公开（公告）日：2018-02-13