3-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide | 71476-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide
• 英文别名: 5,6-benzo-2H-1-methyl-3-(2'-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2λ⁴-diazaphosphorin-4-one；5,6-Benzo-1-methyl-3-(2-chlorethyl)-2-hydro-2-oxo-1,3,2λ⁴-diazaphosphorinan-4-on；3-(2-chloro-ethyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphinin-4-one；3-(2-chloroethyl)-1-methyl-2-oxido-2H-1,3,2-benzodiazaphosphinin-2-ium-4-one
• CAS: 71476-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₂O₂P
• 分子量: 258.644
• InChiKey: WBEXPCKPXQBSSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-chloroethyl)-2-(3,3-dichloro-2-oxiranyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 331 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-methyl-amine 在 碳酸氢钠 、 三氯化磷 作用下， 生成 3-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Phosphorus Heterocycles I. [1,4,3]Thiazaphosphorino[3,4-b][1,3,2]benzodiazaphosphorine 12-Oxides

  摘要：

  N-取代的异酸酐 4 与 2-溴乙基氨基氢溴酸盐在三乙胺存在下反应生成恶唑啉 6，恶唑啉 6 与三氯化磷处理后得到关键的中间体 7。7 与异硫氰酸苯酯反应生成融合磷杂环 9。本文讨论了制备化合物 9 的几种方法和环化机理。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27336

文献信息

• Studies on the Synthesis of Phosphorus Heterocyles II. Preparation of Some New Tetrahydro-[1,4,3]thiazaphosphorino[3,4-<i>b</i>][1,3,2]benzodiazaphosphorine 12-Oxides
  作者：Ruyu Chen、Rong Bao

  DOI：10.1055/s-1990-26812

  日期：——

  Reaction of 1,3,2-benzodiazaphosphorine derivatives 1 with benzyl isothiocyanate in the presence of base gave a tautomeric mixture of 2 and 3. The preparation of new heterocycles 6 and 7 obtained from the reaction of 1 with carbon disulfide in the presence of sodium hydride is described.

  在碱存在下，1,3,2-苯并二氮杂磷杂环衍生物1与苄基异硫氰酸酯反应，得到2和3的互变异构混合物。本文描述了通过1在氢化钠存在下与二硫化碳反应制备新型杂环6和7的方法。
• Addition reactions of compounds with the P(:O)H group to fluorinated ketimines
  作者：Ion Neda、Vasily A. Pinchuk、Axel Fischer、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler、Yuri G. Shermolovich

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03092-e

  日期：1995.1

  phenyl-(1-amino-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)phosphinic acid (15) and dimethyl-(1-amino-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl) phosphine oxide (17), respectively. Addition of N,N′-disubstituted derivatives of 5,6-benzo-2H-2-oxo-1,3,2-diazaphosphorinan-4-one (2–4) and (21) and of 1,3,5-trimethyl-2H-2-oxo-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorinan-4,6-dione (12) across the CN double bond of bis(trifluoromethyl)ketimine (20) resulted in N

  5,6-苯并-2 H -2-氧-2-氧-1,3,2-二氮杂磷酰氨基-4--1（2-6），1,3,5-三甲基-2 H -2的N，N′-二取代衍生物氧代-1,3,5-三氮杂- 2 λ 4 -phosphorinan -4,6-二酮（12），苯基次膦酸（14）和二甲基氧化膦（16）已经被跨越phenyltrifluoromethylketimine的CN双键（加入1）在催化量的三乙胺存在下，导致形成5,6-苯并-2-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）-的N，N'-二取代衍生物2-氧-1,3,2-二氮杂磷酰胺-4-酮（7-11），2-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）-1,3,5-三甲基-2-氧代-1,3,5-三氮杂- 2λ 4 -phosphorinan -4,6- -二酮（13），苯基-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）次膦酸（15）和二甲基-（1-氨基-1-苯基-2
• Derivate der 5,6-benzo-1,3-dialkyl-2-oxo-1,3,2λ4-diazaphosphorinan-4-one: Umsetzung mit ketonen (hexafluoraceton und trifluoracetophenon); Einkristall-röntgenstrukturanalysen von konstitutionsisomeren
  作者：Ion Neda、Hans-Jürgen Plinta、Axel Fischer、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03154-r

  日期：1995.3

  independent molecules, which are however closely similar. Intermolecular hydrogen bonds of the form P(:O)…H are observed for all compounds, leading to centrosymmetrical dimers. In 4a the two trifluoromethyl substituents presumably make the carbon H atom more positive. The existence of hydrogen bonds is confirmed by infrared spectroscopic studies. In all structures the phosphorus atom exhibits a distorted

  5,6-苯并-1-甲基-3-（2-氯乙基）-2 -氢- 2-氧代-1,3,2 λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮（2）与发生反应p苯醌于1在三乙胺作为催化剂的存在下，摩尔比为1：1，以作为唯一的加成产物得到5,6-苯并-1-甲基-3-（2-氯乙基）-2-（2,5-二羟基苯基）-2-氧-1,3,2- λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮（3）。即使在升高的温度下，在三乙胺的存在下，2与丙酮，甲基叔丁基酮或苯乙酮之间也没有反应发生。的5,6-苯并-1,3-二有机基-2-氢-2-氧代-1,3,2-反应λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮1和2用六氟丙酮制得2-六氟异丙基取代的化合物4a和5a。在两种情况下，都以低收率形成2-双（三氟甲基）羟甲基取代的结构异构体4b和5b。1和2与由三乙胺催化的三氟苯乙酮的类似反应提供了主要产物为2-三氟甲基
• Coppola,G.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 897 - 901
  作者：Coppola,G.M.

  DOI：——

  日期：——
• Groeger, Harald; Wilken, Joerg; Martens, Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 9, p. 1305 - 1312
  作者：Groeger, Harald、Wilken, Joerg、Martens, Juergen、Ion, Neda、Pinchuk, Vasily、Thoennessen, Holger、Jones, Peter G.、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——