4-N-(p-toluenesulfonyl)-3',5'-di-O-(tert-butoxycarbonyl)-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine | 1519060-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-(p-toluenesulfonyl)-3',5'-di-O-(tert-butoxycarbonyl)-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine
• CAS: 1519060-64-0
• 化学式: C₂₆H₃₃F₂N₃O₁₀S
• 分子量: 617.625
• InChiKey: XMDDHNNVWYSNKJ-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  161.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(p-toluenesulfonyl)-3',5'-di-O-(tert-butoxycarbonyl)-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4- N-链烷酰基和4- N-烷基吉西他滨的类似物与NOTA的螯合剂68 -镓标记

  摘要：

  的4-共轭ñ - （3- aminopropanyl）-2'-脱氧-2'，2'-二氟胞苷与2-（p -isothiocyanatobenzyl）-1,4,7-三氮杂-1,4,7-三乙酸在环境温度下于0.1 M Na 2 CO 3缓冲液（pH 11）中的（SCN-Bn-NOTA）配体提供了4- N-烷基吉西他滨-NOTA螯合剂。将后者与过量的氯化镓（III）（GaCl 3）（0.6 N AcONa / H 2 O，pH = 9.3）在15分钟内温育，得到4- N-烷基吉西他滨-NOTA镓复合物，其特征在于HRMS。4- N的类似[ 68 Ga]络合-烷基吉西他滨-NOTA偶联物的标记效率很高（94％–96％），而放射性配体几乎只存在于水层中（约95％）。4- N-烷基吉西他滨-NO镓镓的高极性导致BALB / c小鼠中68 Ga标记的放射性配体的快速肾脏清除。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.007
• 作为产物：
  描述：

  盐酸吉西他滨 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-N-(p-toluenesulfonyl)-3',5'-di-O-(tert-butoxycarbonyl)-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  4-N-烷酰基和 4-N-烷基吉西他滨类似物的合成和细胞生长抑制评估

  摘要：

  吉西他滨与官能羧酸（C9-C13）或4-反应的耦合Ñ -tosylgemcitabine与相应的，得到的烷基胺4- ñ -烷酰基和4- Ñ烷基吉西他滨衍生物。在与18 F 标记方案兼容的条件下，烷基链上具有末端羟基的类似物被有效氟化。4- N-烷酰基吉西他滨在低纳摩尔范围内对一组肿瘤细胞系显示出有效的细胞抑制活性，而4- N-烷基吉西他滨的细胞毒性在低微摩尔范围内。4- N的细胞毒性-烷酰基吉西他滨类似物在 2'-脱氧胞苷激酶 (dCK) 缺陷型 CEM/dCK -细胞系中降低了大约 2 个数量级，而 4- N -烷基吉西他滨的细胞毒性仅低 2-5 倍。这些化合物都不能作为细胞溶质 dCK 的有效底物；因此，4- N-烷酰基类似物需要首先转化为吉西他滨以显示显着的细胞抑制潜力，而4- N-烷基衍生物获得适度的活性而没有可测量的转化为吉西他滨。

  DOI：

  10.1021/jm401586a