N¹-cholesteryloxycarbonyl-1-amino-2-hydroxyethane | 136099-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N¹-cholesteryloxycarbonyl-1-amino-2-hydroxyethane
• 英文别名: cholest-5-en-3-yl (2-hydroxyethyl)carbamate；2-(Cholesteryloxycarbonyl)aminoethanol；3β-cholesteryl (2-hydroxyethyl)-carbamate；cholesteryl 2-hydroxyethylcarbamate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 136099-11-1
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₃
• 分子量: 473.74
• InChiKey: VMCHCAQVQRKLEY-NXUCFJMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-cholesteryloxycarbonyl-1-amino-2-hydroxyethane 在 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 N¹-cholesteryloxycarbonyl-3-aza-N³-t-butoxycarbonyl-6,9,12-trioxa-1-amino-15-O¹⁵-4''-nitrophenyloxycarbonyltetradecane
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N¹-cholesteryloxycarbonyl-1-amino-2-hydroxyethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION FOR ORGAN-SPECIFIC DELIVERY OF NUCLEIC ACID
  [FR] COMPOSITION POUR L'ADMINISTRATION SPÉCIFIQUE À UN ORGANE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  [ZH] 用于核酸的器官特异性递送组合物

  摘要：

  本申请提供了一种用于核酸的器官特异性递送组合物，包含靶向脂质递送系统脂质；进一步地组合物可以包含辅助性脂质；更进一步地组合物可以包含阳离子脂质。其中的靶向脂质递送系统脂质可选自可离子化负离子类固醇和/或可离子化负离子聚合物缀合脂质中的一种或多种；辅助性脂质任选为磷脂、类固醇、聚合物缀合脂质和可修饰的脂质中的一种或多种；阳离子脂质可选自永久性阳离子脂质和/或可离子化阳离子脂质中的一种或多种。该递送组合物能够将预防剂/治疗剂，尤其是核酸组分特异性递送到靶器官。

  公开号：

  WO2024012270A1

文献信息

• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05215972A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Steroids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4, X and n have the significance given in the description, which lower the intestinal resorption of cholesterol and plasma cholesterol and a process of making same from corresponding steroids having an alcohol residue of the formula --O--X--OH in the 3-position.

  其中R.sup.1到R.sup.4，X和n具有描述中给定的含义的公式##STR1##的类固醇，可以降低胆固醇和血浆胆固醇的肠道吸收，并且提供了一种从具有公式--O--X--OH中的醇残基的相应类固醇制备相同的过程。
• Cyclen-Based Cationic Lipids Containing Carbamate Linkages as Efficient Gene Delivery Vectors with Low Toxicity
  作者：Qing-Dong Huang、Jiang Ren、Hong Chen、Wen-Jing Ou、Ji Zhang、Yun Fu、Wen Zhu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cplu.201200060

  日期：2012.7

  Two novel cationic lipids based on protonated cyclen and steroid (cholesterol or diosgenin) moieties with carbamate linkage have been designed and synthesized for gene delivery. Cationic liposomes were easily prepared from each of these lipids individually or from the mixtures of each cationic lipid and dioleoylphosphatidyl ethanolamine (DOPE). Several studies including dynamic light scattering, gel

  已经设计并合成了基于质子化的cycln和具有氨基甲酸酯键的类固醇（胆固醇或薯gen皂素）部分的两种新型阳离子脂质，并进行了基因合成。容易从这些脂质中的每一个单独地或从每种阳离子脂质和二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）的混合物容易地制备阳离子脂质体。包括动态光散射，凝胶阻滞测定，溴化乙锭插层测定和透射电子显微镜（TEM）成像在内的数项研究表明，这些两亲分子能够将DNA结合并压实成纳米颗粒，而纳米颗粒可以充当非病毒基因传递剂。体外转染的结果表明，与（DOPE）结合，两种阳离子脂质可以在HEK 293，A549和H460细胞中诱导有效的基因转染。尤其，
• 一种对冰毒和冰毒类似物有传感功能的荧光 化合物及荧光传感薄膜的制备和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104892606B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种对冰毒和冰毒类似物有传感功能的荧光化合物及荧光传感薄膜的制备和应用，属于荧光化合物制备技术领域。该荧光化合物中含有胆固醇片段和苝酐单元，胆固醇片段具有刚性骨架、多手性中心及强的范德华作用等优点，苝酐具有高的荧光量子产率，良好的光化学稳定性和强的π‑π堆积作用，这些构筑单元使制备得到的荧光化合物同时具有超分子特性和极为丰富的组装行为。本发明制备的传感薄膜微观形貌可控，且稳定性好，灵敏度高，并可重复使用。有望通过器件化及与专用荧光检测平台的结合研制能够用于冰毒和冰毒类似物超灵敏气相探测的专用检测仪，为缉毒侦查工作提供技术支持。
• Compound
  申请人：Miller David Andrew

  公开号：US20050287202A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a process for preparing a modified lipid of the formula comprising reacting (I) a compound of the formula; and (ii) a compound of the formula wherein component (ii) is formulated as a liposome; wherein B is a lipid; wherein A is a moiety of interest (MOI) and is a hydrocarbyl group; wherein X is an optional linker group; wherein R 1 is H or a hydrocarbyl group; and wherein R 2 is a lone pair, H or a hydrocarbyl group. The moiety of interest A may be selected from a carbohydrate moiety, a polymer, a peptide, a glycoprotein, a small biomolecule (such as a folic acid derivative) and a bioconjugate linker.

  本发明提供了一种制备修改脂质的方法，其中包括反应(I)化合物的公式; 和(ii)的化合物的公式其中组分(ii)被构造为一个脂质体; 其中B是一种脂质; 其中A是一个感兴趣的基团（MOI）且是一个烃基团; 其中X是一个可选的连接基团;其中R1是H或一个烃基团; 和其中R2是一个孤对，H或一个烃基团。感兴趣的基团A可以选择自碳水化合物基团、聚合物、肽、糖蛋白、小生物分子（如叶酸衍生物）和生物共轭连接剂。