3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-cinnamyloxymethyl-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(3-phenylprop-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 602.919
• InChiKey: MRRUDUSRKLJZIQ-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing

  摘要：

  本发明一般涉及带标记和未标记的可切割终止基团以及用于DNA测序和其他类型的DNA分析的方法。更具体地，该发明部分涉及具有化学可切割、光解可切割、酶可切割或非光解可切割基团的核苷酸和核苷以及它们在DNA测序中的使用方法及其在生物医学研究中的应用。

  公开号：

  US09200319B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-环加成 将胞苷衍生物光化学转化为胸苷类似物†

  摘要：

  表观遗传信息在哺乳动物基因组中以5位甲基化的胞嘧啶形式编码。胞嘧啶甲基化具有多种生物学作用，但是我们对这些作用的理解落后，因为现有的全基因组甲基化位点作图方法存在严重缺陷。例如，金标准的亚硫酸氢盐测序方法遭受了苛刻的反应条件的使用，导致DNA裂解和未甲基化胞嘧啶向尿嘧啶的不完全转化。我们在这里报告了一种新的光化学方法，其中可使用DNA（cytosine-5）-甲基转移酶共价键合反应性功能，该功能在约350 nm的辐射下会引发将修饰的C转化为T类似物的光诱导分子内反应。我们合成了一种模型化合物，一种含有肉桂醚的胞苷衍生物，并证明了在使用三重态敏化剂噻吨酮的条件下，在温和条件下和与DNA兼容的波长（〜350 nm）下可将其转化为胸苷类似物。从AdoMet类似物将肉桂醚或类似的反应性官能团转移至胞嘧啶，然后使用这种光转化方法，只需要少量的DNA，就可以在长读取和短读取测序平台上进行完整的甲基化分析。

  DOI：

  10.1039/c8pp00161h

文献信息

• [EN] UNIVERSAL METHYLATION PROFILING METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS UNIVERSELS D'ÉTABLISSEMENT DE PROFILS DE MÉTHYLATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100864A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a method of determining whether cytosine residues present at a predetermined positions within a singl strand of a double stranded DNA of known sequence are methylated as well as compounds for carrying out this method. The present invention also provides a process of producing a derivative of a double-stranded DNA comprising contacting the double-stranded DNA with a CpG methyltransferase and an S-adenosylmethionine analog.

  本发明提供了一种确定已知序列的双链DNA中单链的特定位置是否存在甲基化的方法，以及用于执行该方法的化合物。本发明还提供了一种生产双链DNA衍生物的过程，包括将双链DNA与CpG甲基转移酶和S-腺苷甲硫氨酸类似物接触。