3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-cinnamyloxymethyl-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(3-phenylprop-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 602.919
• InChiKey: MRRUDUSRKLJZIQ-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing

  摘要：

  本发明一般涉及带标记和未标记的可切割终止基团以及用于DNA测序和其他类型的DNA分析的方法。更具体地，该发明部分涉及具有化学可切割、光解可切割、酶可切割或非光解可切割基团的核苷酸和核苷以及它们在DNA测序中的使用方法及其在生物医学研究中的应用。

  公开号：

  US09200319B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3',5'-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3-phenyl-2-propenyloxy)methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-环加成 将胞苷衍生物光化学转化为胸苷类似物†

  摘要：

  表观遗传信息在哺乳动物基因组中以5位甲基化的胞嘧啶形式编码。胞嘧啶甲基化具有多种生物学作用，但是我们对这些作用的理解落后，因为现有的全基因组甲基化位点作图方法存在严重缺陷。例如，金标准的亚硫酸氢盐测序方法遭受了苛刻的反应条件的使用，导致DNA裂解和未甲基化胞嘧啶向尿嘧啶的不完全转化。我们在这里报告了一种新的光化学方法，其中可使用DNA（cytosine-5）-甲基转移酶共价键合反应性功能，该功能在约350 nm的辐射下会引发将修饰的C转化为T类似物的光诱导分子内反应。我们合成了一种模型化合物，一种含有肉桂醚的胞苷衍生物，并证明了在使用三重态敏化剂噻吨酮的条件下，在温和条件下和与DNA兼容的波长（〜350 nm）下可将其转化为胸苷类似物。从AdoMet类似物将肉桂醚或类似的反应性官能团转移至胞嘧啶，然后使用这种光转化方法，只需要少量的DNA，就可以在长读取和短读取测序平台上进行完整的甲基化分析。

  DOI：

  10.1039/c8pp00161h

文献信息

• Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing
  申请人：Lasergen, Inc.

  公开号：US09200319B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates generally to labeled and unlabled cleavable terminating groups and methods for DNA sequencing and other types of DNA analysis. More particularly, the invention relates in part to nucleotides and nucleosides with chemically cleavable, photocleavable, enzymatically cleavable, or non-photocleavable groups and methods for their use in DNA sequencing and its application in biomedical research.

  本发明一般涉及带标记和未标记的可切割终止基团以及用于DNA测序和其他类型的DNA分析的方法。更具体地，该发明部分涉及具有化学可切割、光解可切割、酶可切割或非光解可切割基团的核苷酸和核苷以及它们在DNA测序中的使用方法及其在生物医学研究中的应用。
• [EN] UNIVERSAL METHYLATION PROFILING METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS UNIVERSELS D'ÉTABLISSEMENT DE PROFILS DE MÉTHYLATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100864A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a method of determining whether cytosine residues present at a predetermined positions within a singl strand of a double stranded DNA of known sequence are methylated as well as compounds for carrying out this method. The present invention also provides a process of producing a derivative of a double-stranded DNA comprising contacting the double-stranded DNA with a CpG methyltransferase and an S-adenosylmethionine analog.

  本发明提供了一种确定已知序列的双链DNA中单链的特定位置是否存在甲基化的方法，以及用于执行该方法的化合物。本发明还提供了一种生产双链DNA衍生物的过程，包括将双链DNA与CpG甲基转移酶和S-腺苷甲硫氨酸类似物接触。
• Photochemical conversion of a cytidine derivative to a thymidine analog via [2+2]-cycloaddition
  作者：Xiaoxu Li、Ece Erturk、Xin Chen、Shiv Kumar、Cheng Guo、Steffen Jockusch、James J. Russo、Timothy H. Bestor、Jingyue Ju

  DOI：10.1039/c8pp00161h

  日期：2018.8

  initiate photoinduced intramolecular reactions that convert modified C to T analogues. We synthesized a model compound, a cinnamyl ether-containing cytidine derivative, and demonstrated its conversion to a thymidine analogue using mild conditions and a DNA-compatible wavelength (∼350 nm), enabled by the use of a triplet sensitizer, thioxanthone. Transfer of a cinnamyl ether or comparable reactive functionality

  表观遗传信息在哺乳动物基因组中以5位甲基化的胞嘧啶形式编码。胞嘧啶甲基化具有多种生物学作用，但是我们对这些作用的理解落后，因为现有的全基因组甲基化位点作图方法存在严重缺陷。例如，金标准的亚硫酸氢盐测序方法遭受了苛刻的反应条件的使用，导致DNA裂解和未甲基化胞嘧啶向尿嘧啶的不完全转化。我们在这里报告了一种新的光化学方法，其中可使用DNA（cytosine-5）-甲基转移酶共价键合反应性功能，该功能在约350 nm的辐射下会引发将修饰的C转化为T类似物的光诱导分子内反应。我们合成了一种模型化合物，一种含有肉桂醚的胞苷衍生物，并证明了在使用三重态敏化剂噻吨酮的条件下，在温和条件下和与DNA兼容的波长（〜350 nm）下可将其转化为胸苷类似物。从AdoMet类似物将肉桂醚或类似的反应性官能团转移至胞嘧啶，然后使用这种光转化方法，只需要少量的DNA，就可以在长读取和短读取测序平台上进行完整的甲基化分析。