cinnamyl phenyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl phenyl carbonate
• 英文别名: Phenyl 3-phenylprop-2-enyl carbonate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: XAEFJPBZJAHTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl phenyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 [O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N’-di-(S,S)-1-(2-methoxyphenyl)ethylphosphoramidite] 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-(+)-1-phenyl-1-phenoxy-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Ir（I）催化的对映选择性脱羧烯丙基醚化：芳基烯丙基醚不对称合成的一般方法

  摘要：

  Ir（I）催化的芳基碳酸烯丙酯的对映选择性脱羧烯丙基醚化反应提供了芳基烯丙基醚。反应的一般性和高立体选择的关键是使用分子内脱羧烯丙基化过程和[Ir（dbcot）Cl] 2作为Ir（I）来源。Ir（I）催化的非对映选择性脱羧烯丙基醚化反应，与不对称醛的crotylation和交叉复分解相结合，可以提供具有高非对映选择性的单保护的2-甲基-1,3-二醇（从简单的醛开始）。

  DOI：

  10.1021/ol3033237
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到cinnamyl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylative Transformation of Benzyl Aryl Carbonates: Direct Synthesis of Aryl 2-Arylacetates
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02631

  日期：2018.9.21

  A procedure on palladium-catalyzed decarboxylative alkoxycarbonylation of carbonates for the synthesis of aryl 2-arylacetates has been developed. A broad range of aryl 2-arylacetates were obtained in good yields under mild conditions under a carbon monoxide atmosphere. Interestingly, other alcohols can be added as nucleophiles as well, and the corresponding esters were also obtained in good yields

  已经开发了钯催化碳酸酯的脱羧烷氧基羰基化反应以合成芳基2-芳基乙酸酯的方法。在温和的条件下，在一氧化碳气氛下，以良好的收率获得了广泛的2-芳基乙酸芳基酯。有趣的是，也可以添加其他醇作为亲核试剂，并且也以高收率获得了相应的酯。
• Chemo-, regio-, and stereoselective Heck–Matsuda arylation of allylic alcohols under mild conditions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c5ob00235d

  日期：——

  Heck arylation with allylic alcohol is extremely challenging due to chemo-, regio-, and stereoselective scrambling. Here we report a mild protocol for the alcohol selective β- and α-arylation of allylic and cinnamyl alcohols respectively with aryldiazonium salts. The steric and electronic parameters of the alkene play a prominent role in the regioselectivity.

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。
• Pd‐Catalyzed Decarboxylative Coupling Between Allyl Carbonates and Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Lu‐Yu Cai、Heng Zhang、Kuo Wang、Hong‐Wu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202200125

  日期：2022.5.17

  In the presence of Pd(OAc)2/biphenyl-based phosphoramidite ligand(±)-L4,the decarboxylative coupling of allyl carbonates with vinyl benzoxazinanonesoccurred readily, and deliveredthe desired productsin the acceptable chemical yields. The chemical structure of the obtained compounds was clearly identified by a single crystal X-ray analysis.

  在Pd(OAc) 2 /联苯基亚磷酰胺配体(±) -L4的存在下，碳酸烯丙酯与乙烯基苯并恶嗪酮的脱羧偶联很容易发生，并以可接受的化学收率产生所需的产物。所得化合物的化学结构通过单晶 X 射线分析清楚地鉴定。
• Pd-Catalyzed three-component decarboxylative coupling reactions between alkylidene pyrazolones, allyl carbonates and active methylene compounds
  作者：Heng Zhang、Lu-Yu Cai、Kuo Wang、Hong-Wu Zhao

  DOI：10.1039/d2ob00791f

  日期：——

  Under the catalysis of Pd2(dba)3·CHCl3/(±)-L5 in THF at room temperature, the three-component decarboxylative coupling reactions among alkylidene pyrazolones, allyl carbonates and active methylene compounds proceeded readily and furnished the desired products in acceptable chemical yields. The chemical architecture of the obtained products was unambiguously confirmed by single crystal X-ray analysis

  在 Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 /(±) -L5在 THF 中室温催化下，亚烷基吡唑啉酮、碳酸烯丙酯和活性亚甲基化合物之间的三组分脱羧偶联反应容易进行，得到所需产物可接受的化学产量。所得产物的化学结构通过单晶 X 射线分析得到明确证实。
• Tandem Dearomatization/Enantioselective Allylic Alkylation of Pyridines
  作者：Steffen Greßies、Lars Süße、Tyler Casselman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c02470

  日期：2023.6.7

  of substituted pyridines leading to N-protected tetrahydropyridines with outstanding enantioselectivity (up to 97% ee). An iridium(I)-catalyzed dearomative 1,2-hydrosilylation of pyridines enables the use of N-silyl enamines as a new type of nucleophile in a subsequent palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. This telescoped process overcomes the intrinsic nucleophilic selectivity of pyridines

  在此，我们报道了取代吡啶的多步一锅反应，产生具有出色对映选择性（高达 97% ee）的N-保护的四氢吡啶。铱 (I) 催化的吡啶脱芳香 1,2-氢化硅烷化使得N-甲硅烷基烯胺能够在随后的钯催化的不对称烯丙基烷基化中用作新型亲核试剂。这种套叠工艺克服了吡啶固有的亲核选择性，可合成对映体富集的 C-3 取代的四氢吡啶产品，而这些产品在其他情况下很难获得。