4-hydroxycortisol 4,21-bis(tert-butyldimethylsilyl)ether | 74997-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-hydroxycortisol 4,21-bis(tert-butyldimethylsilyl)ether
• CAS: 74997-13-0
• 化学式: C₃₃H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 606.991
• InChiKey: BFMIOTPCGRAFHU-SEFKZSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycortisol 4,21-bis(tert-butyldimethylsilyl)ether 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hemisuccinoyloxycortisol 21-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticosteroid haptens possessing the bridge at the C-4 position.

  摘要：

  为了获得用于放射免疫测定和酶免疫测定的特定抗血清，制备了新的氢化可的松、11-去氧氢化可的松和可的松的半抗原。通过使用适当保护的21-单叔丁基二甲基硅醚（即4-羟基类固醇的关键中间体）合成了4-羟基可的松和4-羟基-11-去氧可的松的4-半琥珀酸酯。另外，通过以巯基乙酸作为催化剂，催化开环4,5-环氧化物合成了类固醇的4-羧基-甲基硫衍生物。除此之外，相关半抗原的制备也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1294
• 作为产物：
  描述：

  cortisol 21-tetrahydropyranyl ether 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxycortisol 4,21-bis(tert-butyldimethylsilyl)ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticosteroid haptens possessing the bridge at the C-4 position.

  摘要：

  为了获得用于放射免疫测定和酶免疫测定的特定抗血清，制备了新的氢化可的松、11-去氧氢化可的松和可的松的半抗原。通过使用适当保护的21-单叔丁基二甲基硅醚（即4-羟基类固醇的关键中间体）合成了4-羟基可的松和4-羟基-11-去氧可的松的4-半琥珀酸酯。另外，通过以巯基乙酸作为催化剂，催化开环4,5-环氧化物合成了类固醇的4-羧基-甲基硫衍生物。除此之外，相关半抗原的制备也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1294