苯乙酸肉桂醇酯 | 7492-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸肉桂醇酯
• 中文别名: 苯乙酸桂酯
• 英文名称: cinnamyl phenylacetate
• 英文别名: cinnamyl 2-phenylacetate；Phenylessigsaeure-(3-phenylprop-2-enyl)ester；Phenylessigsaeure-(β-phenylvinyl)-methylester；phenyl-acetic acid cinnamyl ester；Phenyl-essigsaeure-cinnamylester；3-Phenylprop-2-enyl 2-phenylacetate
• CAS: 7492-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SFXQCOMMEMBETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.108
• LogP：
  4.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 饮料：2.7 mg/kg
• 冷饮：0.25～2.0 mg/kg
• 糖果、焙烤食品：7.3 mg/kg

根据FDA §172．515 (2000) 规定，使用应适度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸肉桂醇酯 在 二环己基碘硼烷 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-2,3-diphenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲乙酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排的范围和立体化学研究

  摘要：

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304384
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 肉桂醇 在 丙烷,1,3-二叠氮- 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到苯乙酸肉桂醇酯
  参考文献：
  名称：

  双叠氮化物-三苯基膦在室温下作为酯化试剂

  摘要：

  改良的施陶丁格反应是在磷试剂存在下从有机叠氮化物和羧酸合成酰胺的公认方法。与此相反，值得注意的是，在亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯存在下的双叠氮化物不能提供预期的双酰胺，而是分别提供羧酸的乙酯或甲酯。当进一步研究时，这种偶然的观察结果导致发现了双叠氮化物-三苯基膦是室温下酯化的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.073

文献信息

• Enantioselective Iron-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation Reactions
  作者：Jun-Jie Shen、Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Huan Xu、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201406853

  日期：2014.11.24

  An iron‐catalyzed asymmetric intramolecular cyclopropanation was realized in high yields and excellent enantioselectivity (up to 97 % ee) by using the iron complexes of chiral spiro‐bisoxazoline ligands as catalysts. The superiority of iron catalysts exhibited in this reaction demonstrated the potential abilities of this sustainable metal in asymmetric carbenoid transformation reactions.

  通过使用手性螺-双恶唑啉配体的铁络合物作为催化剂，可以实现高产率和出色的对映选择性（高达97％ee）的铁催化不对称分子内环丙烷化反应。在该反应中显示出的铁催化剂的优越性证明了这种可持续金属在不对称类胡萝卜素转化反应中的潜在能力。
• Jia, Xue-Shun; Wang, Hai-Long; Huang, Qing, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 135 - 138
  作者：Jia, Xue-Shun、Wang, Hai-Long、Huang, Qing、Kong, Ling-Long、Zhang, Wei-He

  DOI：——

  日期：——
• Bis azide–triphenylphosphine as a reagent for esterification at room temperature
  作者：Murugan Dinesh、Sivasubramaniyan Archana、Raja Ranganathan、Murugan Sathishkumar、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.073

  日期：2015.12

  well-established reaction for the amide synthesis from organic azides and carboxylic acids in the presence of phosphorous reagents. In contrary to this, it is notable that bis azide in the presence of triethylphosphite or trimethylphosphite does not afford the expected bis amides but affords the ethyl or methyl esters of the carboxylic acids respectively. This serendipitous observation when further investigated

  改良的施陶丁格反应是在磷试剂存在下从有机叠氮化物和羧酸合成酰胺的公认方法。与此相反，值得注意的是，在亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯存在下的双叠氮化物不能提供预期的双酰胺，而是分别提供羧酸的乙酯或甲酯。当进一步研究时，这种偶然的观察结果导致发现了双叠氮化物-三苯基膦是室温下酯化的有效试剂。
• An Examination of the Scope and Stereochemistry of the Ireland-Claisen Rearrangement of Boron Ketene Acetals
  作者：Curtis A. Seizert、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/chem.201304384

  日期：2014.4.7

  The Ireland–Claisen rearrangement of boron ketene acetals is described. The boron ketene acetal intermediates are formed through a soft enolization that obviates the use of strong bases and the intermediacy of alkali metal enolates. Yields and diastereoselectivities of these rearrangements are very sensitive to the choice of boron reagent, even among those that have been shown to effect quantitative

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。