4-tert-butyl-2-iodo-N-methylbenzenesulfonamide | 1629894-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-iodo-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-iodo-N-methyl-4-t-butylbenzenesulfonamide
• CAS: 1629894-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂S
• 分子量: 353.224
• InChiKey: NFUSYIYVHXHFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-iodo-N-methylbenzenesulfonamide 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-benzylidene-7-(tert-butyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f][1,5,2]thiaselenazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  元素硫或硒在新型一锅铜催化串联环化功能亚胺中生成苯并苏木的用途

  摘要：

  新型和高效的[Cu]催化一锅式立体和立体定向合成苯并[1,4,2]二噻嗪1,1-二氧化物和苯并[1,4,2]噻吩那嗪1,1-二氧化物的环化反应已经开发了具有元素硫/硒的功能化的酰胺。通过扩展到苯并二氮杂ze庚因和苯并噻吩并硒氮杂pine，可以很好地说明其普遍性。通过使用D 2 O代替水在烯烃位点引入2 D可以证明水参与了反应。在硫选择性氧化在苯并[1,4,2]二噻嗪烷1,1-二氧化物通过使用米CPBA作为氧化剂也被描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01287

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Allenes with 2-Iodobenzenesulfonamides: Simple Synthesis of Benzosultams under Green Conditions
  作者：K. Kumara Swamy、M. Nagarjuna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1340821

  日期：——

  palladium-catalyzed reaction for the synthesis of benzosultams from allenes and 2-iodobenzenesulfonamides in poly(ethylene glycol) medium is described. This route is compared with a second method involving an internal Heck reaction of alkene-functionalized 2-iodobenzenesulfonamides. Key products were characterized by single-crystal X-ray crystallography. A palladium-catalyzed reaction for the synthesis of benzosultams

  摘要 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。
• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of benzosultams from functionalized ynamides and benzotriazoles/tetrazoles
  作者：Alla Siva Reddy、A. Leela Siva Kumari、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.070

  日期：2017.5

  Palladium-catalyzed highly regioselective synthesis of benzotriazole appended benzosultams by the tandem-cyclization of functionalized ynamides with benzotriazoles has been accomplished. This transformation involves the formation of both CN and CC bonds in a single step. Donor solvents appear to enhance the yields of the products. The methodology is also applicable for the generation of triazole/tetrazole

  通过功能化的酰胺与苯并三唑的串联环化，已实现了钯催化的对苯并三唑附加的苯并阿舒坦的高区域选择性合成。这种转变涉及在单个步骤中同时形成C N和C C键。供体溶剂似乎可以提高产品的产量。该方法也适用于产生附有三唑/四唑的苯并阿舒坦。
• Pd-catalysed intramolecular transformations of indolylbenzenesulfonamides: <i>ortho</i>-sulfonamido-bi(hetero)aryls <i>via</i> C2-arylation and polycyclic sultams <i>via</i> C3 arylation
  作者：Rajnikanth Sunke、Shabbir Ahmed Khan、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/d2ob01610a

  日期：——

  Palladium-catalysed and base-dependent intra-molecular ipso-substitution and cyclisation strategies involving N-indolyl-substituted aryl-sulfonamides for the rapid construction of 2-aryl indole and indole-fused six-membered sultams are described. The Pd(OAc)2/Ph3P/Et3N combination delivers indolyl C2 arylated motifs via C(2)–N bond cleavage followed by C–C bond formation. In sharp contrast to this, the Pd(OAc)2/Ph3P/K2CO3

  描述了钯催化和碱基依赖的分子内ipso取代和环化策略，涉及N -吲哚基取代的芳基磺酰胺，用于快速构建 2-芳基吲哚和吲哚融合的六元磺胺。Pd(OAc) 2 /Ph 3 P/Et 3 N 组合通过C(2)–N 键裂解然后形成 C–C 键来传递吲哚基 C2 芳基化基序。与此形成鲜明对比的是，Pd(OAc) 2 /Ph 3 P/K 2 CO 3组合诱导的分子内-Heck 交叉偶联专门提供多环磺胺。因此，该策略完全依赖于添加剂。它还显示出广泛的底物范围，并以良好到高产率提供相应的产品。