2-[(4R,5S,6S)-4-Methoxy-4,6-dimethyl-5-(4-methyl-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-pyridine | 153029-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4R,5S,6S)-4-Methoxy-4,6-dimethyl-5-(4-methyl-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-pyridine
• CAS: 153029-90-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃S
• 分子量: 353.526
• InChiKey: FVZUXZCGYVCODD-UXDRXVOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,5S,6S)-4-Methoxy-4,6-dimethyl-5-(4-methyl-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-pyridine 在 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-(4-methylpentoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 盐酸 、 三丁基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4R,5S,6S)-4-Methoxy-4,6-dimethyl-5-(4-methyl-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. I. Synthesis of 4-0-Alkyl-L-cladinose Analogues via Glycosylation.

  摘要：

  本文描述了具有4-O-烷基-α-L-纤维基中性糖部分的十六元大环内酯的合成与生物学评价。这九种新颖衍生物是通过与1-硫代糖的糖基化反应合成的。其中活性最强的衍生物在体外大鼠血浆中显示出延长的抗菌活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.582