(3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 196800-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 196800-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: VMDQLCMBJVXBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 adogen 464 、 rongalite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Tellurium in the “no-solvent” organic synthesis of allylic alcohols

  摘要：

  Elemental tellurium can be reduced by rongalite (HOCH2SO2Na . 2H(2)O)-KOH in the solid phase by application of ultrasound or by microwave irradiation. Without solvent, the organic substrate (eg sulfonate ester of an oxiranemethanol) is added with further sonication or irradiation to yield the desired organic product (eg allylic alcohols) and elemental Te which may be recycled. Phase-transfer conditions (water-toluene) also ate satisfactory. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00547-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 生成 (3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BECK, GERHARD;BELOW, PETER;BERGMANN, ANDREAS;ANAGNOSTOPOULOS, HIRISTO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of 2-Arylazetidines: Quantum Chemical Explanation of Baldwin’s Rules for the Ring-Formation Reactions of Oxiranes
  作者：Ervin Kovács、Ferenc Faigl、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01310

  日期：2020.9.4

  A general, scalable two-step regio- and diastereoselective method has been described for the synthesis of versatile alkaloid-type azetidines from simple building blocks with excellent overall yields. In the kinetically controlled reaction, only the formation of the strained four-membered ring can be achieved instead of the thermodynamically favorable five-membered rings under appropriate conditions

  已经描述了一种通用的，可扩展的两步区域和非对映选择性方法，用于从简单的结构单元以优异的总产率合成通用的生物碱型氮杂环丁烷。在动力学控制的反应中，仅在适当的条件下可以形成应变的四元环，而不是热力学上有利的五元环。还证明了显着的官能团耐受性。在本文中，我们通过具有明确溶剂模型的密度泛函理论（DFT）计算，给出了鲍德温规则的新范围，从而证实了所提出的反应机理以及动力学控制在所报道的无过渡金属碳的立体化学结果中的作用–碳键形成反应。
• Brunner, Henri; Sicheneder, Adolf, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 730 - 731
  作者：Brunner, Henri、Sicheneder, Adolf

  DOI：——

  日期：——
• US4851440A
  申请人：——

  公开号：US4851440A

  公开（公告）日：1989-07-25
• Tellurium in the “no-solvent” organic synthesis of allylic alcohols
  作者：Qinyu Xu、Bin Chao、Yongmei Wang、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00547-4

  日期：1997.8

  Elemental tellurium can be reduced by rongalite (HOCH2SO2Na . 2H(2)O)-KOH in the solid phase by application of ultrasound or by microwave irradiation. Without solvent, the organic substrate (eg sulfonate ester of an oxiranemethanol) is added with further sonication or irradiation to yield the desired organic product (eg allylic alcohols) and elemental Te which may be recycled. Phase-transfer conditions (water-toluene) also ate satisfactory. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BECK, GERHARD;BELOW, PETER;BERGMANN, ANDREAS;ANAGNOSTOPOULOS, HIRISTO
  作者：BECK, GERHARD、BELOW, PETER、BERGMANN, ANDREAS、ANAGNOSTOPOULOS, HIRISTO

  DOI：——

  日期：——