de(N-methyl)-N-acetylerythromycin A | 127955-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: de(N-methyl)-N-acetylerythromycin A
• 英文别名: N-acetyl-de-N-methyl-erythromycin；N-Acetyl-des-N-methyl-erythromycin
• CAS: 127955-45-7
• 化学式: C₃₈H₆₇NO₁₄
• 分子量: 761.948
• InChiKey: MYGKECHSGCIHOP-BBGYIJANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  210.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de(N-methyl)-N-acetylerythromycin A 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到de(N-methyl)-N-acetyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 甲醇 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 de(N-methyl)-N-acetylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin. II. Des-N-methylerythromycin and N-Methyl-C¹⁴-erythromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a051