2-amino-4-[1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl] thiazole | 113759-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-[1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl] thiazole
• 英文别名: 2-Amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole；4-[1-(3-fluoro-4-phenylphenyl)ethyl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 113759-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂S
• 分子量: 298.384
• InChiKey: FSZPQHUBEPTZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-[1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl] thiazole 、 异氰酸甲酯 在 ice 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford N-methyl-N'-(4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl) thiazol-2-yl)urea (0.499 g, 84% yield) as crystalline material的产率得到N-methyl-N'-(4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Aminoazole derivatives and their production and use

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中，A是以下化学式的基团：Ar.sup.1 --D--Ar.sup.2 -- 其中，Ar.sup.1是苯基或噻吩基团，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代； Ar.sup.2是苯基或噻吩基团，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代； D是从以下基团中选择的二价基团：>.dbd.N.dbd.OR.sup.4 [其中R.sup.4是氢原子或低碳烷基基团]，>C.dbd.O，##STR2## >CHOH，>NH基团，或单键，其中R.sup.5是低碳醚或苯基，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代； E是亚甲基基团或氮原子； F是乙烯基基团或氧原子，##STR3##其中R.sup.6是低碳醚基团；R.sup.7是低碳烷基基团；R.sup.8是苯甲酰基团，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代，B是二价咪唑基团； R.sup.1是氢原子或低碳烷基基团； R.sup.2是氢原子，低碳烷基芳基-低碳烷基，或以下化学式的基团：R.sup.9 --G-- 其中R.sup.9是氢原子，低碳烷基，卤代低碳烷基，氨基-低碳烷基，芳基或芳基-低碳烷基基团，或以下化学式的基团：##STR4## 其中R.sup.10是氢原子或低碳烷基基团；R.sup.11是氢原子，低碳烷基，低碳烯基，低环烷基，芳基-低碳烷基，芳基或芳酰基团；或以下化学式的基团：--NR.sup.10 R.sup.11是一个5、6或7成员饱和杂环；或以下化学式的基团：R.sup.12 --O-- 其中R.sup.12是低碳烷基或多卤代低碳烷基基团；G是从以下基团中选择的二价基团：>C.dbd.O，>C.dbd.S，>(C.dbd.O).sub.2或>SO.sub.2基团；或以下化学式的基团：--NR.sup.1 R.sup.2是一个5、6或7成员饱和杂环；R.sup.3是氢原子或低碳烷基基团，或其酸加合盐。该化合物在免疫调节剂方面具有用途。

  公开号：

  US05066666A1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-butanone 在 硫脲 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到2-amino-4-[1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl] thiazole
  参考文献：
  名称：

  Aminoazole derivatives and their production and use

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中A是该式的基团：Ar.sup.1 --D--Ar.sup.2 -- 其中Ar.sup.1是苯基或噻吩基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；Ar.sup.2是苯基或噻吩基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；D是从以下组中选择的二价基团：>C.dbd.N--OR.sup.4 [其中R.sup.4是氢原子或较低的烷基基团]，>C.dbd.O，##STR2## >CHOH，>NH基团，或单键，##STR3## 其中R.sup.5是较低的烷氧基或苯基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；E是亚甲基基团或氮原子；F是乙烯基团或氧原子，##STR4## 其中R.sup.6是较低的烷氧基；R.sup.7是较低的烷基基团；R.sup.8是苯甲酰基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代，B是二价唑基团；R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2是氢原子，较低的烷基，芳基-较低的烷基，或该式的基团：R.sup.9 --G-- 其中R.sup.9是氢原子，较低的烷基，卤代较低的烷基，氨基-较低的烷基，芳基或芳基-较低的烷基团，或该式的基团：##STR5## 其中R.sup.10是氢原子或较低的烷氧基；R.sup.11是氢原子，较低的烷基，较低的烯基，较低的环烷基，芳基-较低的烷基，芳基或芳酰基团；或该式的基团：--NR.sup.10 R.sup.11是5、6或7-成员饱和杂环；或该式的基团：R.sup.12 --O-- 其中R.sup.12是较低的烷基或多卤代较低的烷基基团；G是从以下组中选择的二价基团：>C.dbd.O，>C.dbd.S，>(C.dbd.O).sub.2或>SO.sub.2基团；或该式的基团：--NR.sup.1 R.sup.2是5、6或7-成员饱和杂环：R.sup.3是氢原子或较低的烷基基团，或其酸盐，用于免疫调节剂。

  公开号：

  US04914112A1

文献信息

• [EN] 2-AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AMINOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ASPARTYLE-PROTEASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005097767A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to 2-aminothiazole compounds which are aspartyl protease inhibitors, and are inhibitors of both the beta-secretase enzyme and HIV protease, and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV are involved, such as Alzheimer's disease, HIV Infection and AIDS. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV protease are involved.

  本发明涉及2-氨基噻唑化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂，同时也是β-分泌酶和HIV蛋白酶的抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶和HIV的疾病，如阿尔茨海默病、HIV感染和艾滋病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶和HIV蛋白酶的疾病中使用这些化合物和组合物。
• 2-Aminothiazole Compounds Useful As Aspartyl Protease Inhibitors
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070203147A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to 2-aminothiazole compounds which are aspartyl protease inhibitors, and are inhibitors of both the beta-secretase enzyme and HIV protease, and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV are involved, such as Alzheimer's disease, HIV Infection and AIDS. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV protease are involved.

  本发明涉及2-氨基噻唑化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂，同时也是β-秘密酶酶和HIV蛋白酶的抑制剂，可用于治疗涉及β-秘密酶酶和HIV的疾病，如阿尔茨海默病、HIV感染和艾滋病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物治疗涉及β-秘密酶酶和HIV蛋白酶的疾病。
• First example of the coupling of α-diazoketones with thiourea: a novel route for the synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Gopala Rao、A.V. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.068

  日期：2008.4

  alpha-Diazoketones undergo smooth coupling with thiourea in the presence of 10 mol % of copper(II) triflate to produce the corresponding 2-aminothiazoles in excellent yields with high selectivity. The use of copper(II) triflate makes this method simple, convenient and practical. This method works well with both aryl and alkyl diazoketones to furnish a wide range of 2-aminothiazoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPH05247014A
  申请人：——

  公开号：JPH05247014A

  公开（公告）日：1993-09-24
• JPS63152368A
  申请人：——

  公开号：JPS63152368A

  公开（公告）日：1988-06-24