1-[(2-氯苯基)甲基]哌啶-4-酮 | 135576-51-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(2-氯苯基)甲基]哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-4-piperidone
• 英文别名: 1-[(2-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-one；1‐(2‐chlorobenzyl)piperidin‐4‐one
• CAS: 135576-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• mdl: MFCD09935931
• 分子量: 223.702
• InChiKey: KFEWRNNUYYDFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-氯苯基)甲基]哌啶-4-酮 在 硫酸 、 lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 噻氯匹定
  参考文献：
  名称：

  Gooding, Owen W.; Beard, Colin C., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 2-氯苄溴 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2-氯苯基)甲基]哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  M1变构激动剂TBPB的类似物的合成和SAR。第一部分：探索替代的苄基和特权结构部分。

  摘要：

  这封信描述了通过高度重复的M1变构激动剂TBPB的类似物通过迭代类似物库方法开发的合成和SAR的首次描述。在轻微的结构变化下，仍保持了mAChR选择性，但是部分M1激动的程度变化很大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.023

文献信息

• 1-BENZYLSPIRO[PIPERIDINE-4,1′-PYRIDO[3,4-b]indole] ‘co-potentiators’ for minimal function CFTR mutants
  作者：Jung-Ho Son、Puay-Wah Phuan、Jie S. Zhu、Soren Lipman、Amy Cheung、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Alan S. Verkman、Peter M. Haggie、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112888

  日期：2021.1

  We previously identified a spiro[piperidine-4,1-pyrido[3,4-b]indole] class of co-potentiators that function in synergy with existing CFTR potentiators such as VX-770 or GLGP1837 to restore channel activity of a defined subset of minimal function cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) mutants. Here, structure-activity studies were conducted to improve their potency over the previously

  我们之前确定了一种螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]类共增强剂，它们与现有的 CFTR 增强剂（如 VX-770 或 GLGP1837）协同作用，以恢复定义子集的通道活性最小功能囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 突变体。在这里，进行了结构-活性研究以提高其对先前鉴定的化合物20（最初称为 CP-A01）的效力。37 螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]的靶向合成通常使用通用的两步或三步反应方案完成，每一步都具有高效率。构效关系研究确定类似物2i具有 6'-甲氧基吲哚和 2,4,5-三氟苄基取代基，具有最大的激活 N1303K-CFTR 的效力，EC 50 ∼600 nM 比小分子筛选中鉴定的原始化合物提高了约 17 倍.
• CXCR4 Receptor Antagonists
  申请人：Savory Edward Daniel

  公开号：US20130289020A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Disclosed are compounds that are antagonists of the CXCR4 receptor.

  披露了一些对CXCR4受体具有拮抗作用的化合物。
• [EN] CXCR4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR4
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2012049277A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CXCR4 receptor Wherein R1 , X, Y and R2 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CXCR4受体的拮抗剂，其中R1、X、Y和R2如权利要求中所定义。
• Allosteric adenosine receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20010047008A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention relates to compounds of formulas (IA) and (IB): 1 the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof, and their use in medicine as allosteric adenosine receptor modulators for uses including protection against hypoxia and ischemia induced injury and treatment of adenosine-sensitive cardiac arrhythmias.

  本发明涉及以下化合物的公式（IA）和（IB）：其制备、药物配方以及在医学中作为变构腺苷受体调节剂的用途，包括保护免受缺氧和缺血引起的损伤以及治疗对腺苷敏感的心律失常。
• Synthesis and Biological Effects of Novel 2-Amino-3-naphthoylthiophenes as Allosteric Enhancers of the A₁ Adenosine Receptor
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Maria Giovanna Pavani、Maria del Carmen Nuñez、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、John C. Shryock、Edward Leung、Allan R. Moorman、Canan Uluoglu、Valeria Iannotta、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0210212

  日期：2003.2.1

  cycloalkylthiophenes, tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives appeared to be more potent than the dihydrocyclopentadien[b]thiophene counterparts. Some of the most potent compounds were tested at a concentration of 10 microM for their affinity as competitors to the antagonist binding site of CHO cells expressing hA(1), hA(2A), and hA(3) adenosine receptors. None inhibited binding at the hA(2A)AR, but most

  当前的研究描述了一系列新型的2-氨基-3-萘噻吩并在噻吩的4-位和5-位以及萘环上有可变的修饰。以多种方式测量了变构增强子的活性：（1）在表达克隆的人A（C）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，在A（1）-腺苷激动剂（CPA）存在的情况下评估对福司柯林刺激的cAMP积累的影响。 1）-腺苷受体（hA（1）AR）; （2）这些化合物取代[（3）H] DPCPX，[（3）H] ZM 241385和[（3）H] MRE 3008F20与表达hA（ 1），hA（2A）和hA（3）腺苷受体；（3）对[（3）H] CCPA与表达hA（1）AR的CHO细胞膜结合的影响，含有天然腺苷A（1）受体的大鼠大脑和人类皮质膜制剂；（4）[（3）H] CCPA从CHO-hA1膜解离的动力学。药理分析比较了各种活性与参考化合物PD 81,723（化合物1）的活性。在CHO：hA（1）分析中，几种化合物似乎比PD 81,7