O-(3-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine hydrochloride | 82702-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-cinnamylhydroxylamine hydrochloride；O-(3-Phenylprop-2-en-1-yl)hydroxylamine--hydrogen chloride (1/1)；O-(3-phenylprop-2-enyl)hydroxylamine;hydrochloride
• CAS: 82702-97-4
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: ZHXGSBSBCGYBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄酮 、 O-(3-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到2-phenyl-4H-chromen-4-one O-cinnamyloxime
  参考文献：
  名称：

  黄酮和6-羟基黄酮肟肟醚衍生物的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  本文中，我们报告了使用简单的实验方案在无溶剂条件下合成一系列黄酮和6-羟基黄酮的O-烷基肟的方法，产率高达87％。评估了所有化合物对MDA-MB-231，PC-3，A-549和MRC-5细胞的细胞毒性。相对于所有测试的细胞系，两种化合物的IC50值确定为28.7-47.8μM。肟醚衍生物对MDA-MB-231的IC50值为28.7至49.5μM，而对6-羟基黄酮的最佳活性为3.4μM，对于该细胞系而言。在黄酮系统第六位上含有取代基羟基的化合物显示出优于MDA-MB-231细胞的最佳抗增殖活性，这对于改善这类细胞的敏感性是必要的。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170128
• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 O-(3-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用通过肟基团的分子内反应开发腈氧化物与烯烃的区域选择性 [2 + 3] 环加成反应 [1]

  摘要：

  腈氧化物通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成反应提供 2-异恶唑啉杂环。这些杂环可以转化为有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇，从而产生药物和农用化合物。然而，由于偶极子 HOMO 的能量降低，直接与羰基连接的腈氧化物显示出低反应性。此外，当使用不对称内烯烃时，区域选择性控制很困难。在此，我们设计了通过肟基团与烯烃结合的腈氧化物，并展示了它们的分子内 [2 + 3] 环加成反应。以高产率和单一区域异构体形式获得所需的环加合物。此外，通过在接头部分引入立体中心来实现面选择性环加成反应，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132833

文献信息

• Direct cycle between co-product and reactant: an approach to improve the atom economy and its application in the synthesis and protection of primary amines
  作者：Qi Guan、Mingyang Jiang、Junhui Wu、Yanpeng Zhai、Yue Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c6gc01318j

  日期：——

  Important goals of green chemistry include maximizing the efficiency of reactants and minimizing the production of waste. In this study, a novel approach to improve the atom economy of a...

  绿色化学的重要目标包括最大程度地提高反应物的效率和最大程度地减少废物的产生。在这项研究中，一种新颖的方法可以改善原子的原子经济。
• Pd^II -Catalyzed Oxidative Tandem aza-Wacker/Heck Cyclization for the Construction of Fused 5,6-Bicyclic N,O-Heterocycles
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Li Kong、Quhao Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201800646

  日期：2018.8.6

  A PdII‐catalyzed oxidative tandem cyclization was developed for the construction of fused 5,6‐bicyclic N, O‐heterocycles. This reaction was enabled by the combined use of a 3‐methylpyridine ligand and pentafluorobenzoic acid additive. A range of heterocyclic products with different substituents could be prepared in moderate to good yields via this methodology. Several transformations, including a scaled‐up

  Pd II催化的氧化串联环化反应被开发用于构建稠合的5,6-双环N，O-杂环。通过联合使用3-甲基吡啶配体和五氟苯甲酸添加剂可以实现该反应。通过该方法，可以以中等到良好的产率制备一系列具有不同取代基的杂环产物。一些变革，包括产品的扩大规模的准备 2，也分别进行了展示我们的方法的良好的适用性。
• O-alkylhydroxylamines as rationally-designed mechanism-based inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1
  作者：William P. Malachowski、Maria Winters、James B. DuHadaway、Ariel Lewis-Ballester、Shorouk Badir、Jenny Wai、Maisha Rahman、Eesha Sheikh、Judith M. LaLonde、Syun-Ru Yeh、George C. Prendergast、Alexander J. Muller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.028

  日期：2016.1

  Indoleamine 2,3-dioxygenase-1 (IDO1) is a promising therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections, and other diseases characterized by pathological immune suppression. Recently important advances have been made in understanding IDO1's catalytic mechanism. Although much remains to be discovered, there is strong evidence that the mechanism proceeds through a heme-iron bound alkylperoxy transition or intermediate state. Accordingly, we explored stable structural mimics of the alkylperoxy species and provide evidence that such structures do mimic the alkylperoxy transition or intermediate state. We discovered that O-benzylhydroxylamine, a commercially available compound, is a. potent sub-micromolar inhibitor of IDO1. Structure activity studies of over forty derivatives of O-benzylhydroxylamine led to further improvement in inhibitor potency, particularly with the addition of halogen atoms to the meta position of the aromatic ring. The most potent derivatives and the lead, O-benzylhydroxylamine, have high ligand efficiency values, which are considered an important criterion for successful drug development. Notably, two of the most potent compounds demonstrated nanomolar-level cell-based potency and limited toxicity. The combination of the simplicity of the structures of these compounds and their excellent cellular activity makes them quite attractive for biological exploration of IDO1 function and antitumor therapeutic applications. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro Antiproliferative Activity of Flavone and 6‑Hydroxyflavone Oxime Ethers Derivatives
  作者：John Díaz、Diana Martinez、Lina López、Gina Mendez、Ricardo Vera、Alix Loaiza

  DOI：10.21577/0103-5053.20170128

  日期：——

  we report the synthesis of a series of O-alkyl oximes of flavone and 6-hydroxyflavone using a simple experimental protocol under solvent free conditions with yields up to 87%. Cytotoxicity of all compounds was evaluated against MDA-MB-231, PC-3, A-549 and MRC-5 cells. IC50 values for two compounds were determined to be in the range 28.7-47.8 μM against all tested cell lines. Oxime ethers derivatives

  本文中，我们报告了使用简单的实验方案在无溶剂条件下合成一系列黄酮和6-羟基黄酮的O-烷基肟的方法，产率高达87％。评估了所有化合物对MDA-MB-231，PC-3，A-549和MRC-5细胞的细胞毒性。相对于所有测试的细胞系，两种化合物的IC50值确定为28.7-47.8μM。肟醚衍生物对MDA-MB-231的IC50值为28.7至49.5μM，而对6-羟基黄酮的最佳活性为3.4μM，对于该细胞系而言。在黄酮系统第六位上含有取代基羟基的化合物显示出优于MDA-MB-231细胞的最佳抗增殖活性，这对于改善这类细胞的敏感性是必要的。
• Development of regioselective [2 + 3] cycloaddition reactions of nitrile oxides with alkenes using intramolecular reactions through oxime groups [1]
  作者：Nao Umemoto、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132833

  日期：2022.8

  oxime group and demonstrated their intramolecular [2 + 3] cycloaddition reactions. The desired cycloadducts were obtained in high yields and as single regioisomers. Furthermore, face-selective cycloaddition reactions were achieved by introducing a stereocenter into the linker moiety, affording the desired cycloadducts with good diastereoselectivity.

  腈氧化物通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成反应提供 2-异恶唑啉杂环。这些杂环可以转化为有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇，从而产生药物和农用化合物。然而，由于偶极子 HOMO 的能量降低，直接与羰基连接的腈氧化物显示出低反应性。此外，当使用不对称内烯烃时，区域选择性控制很困难。在此，我们设计了通过肟基团与烯烃结合的腈氧化物，并展示了它们的分子内 [2 + 3] 环加成反应。以高产率和单一区域异构体形式获得所需的环加合物。此外，通过在接头部分引入立体中心来实现面选择性环加成反应，